Acid-base properties and DNA-binding of water soluble N-confused porphyrins with cationic side-arms

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 22, 2008, Pages 4157-4166

  Ikawa, Yoshiya ^a,b   Moriyama, Shoji ^a   Harada, Hiroyuki ^a   Furuta, Hiroyuki ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; DNA; GENES; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; SOLUTIONS;

AQUEOUS SOLUTIONS; BUFFER COMPOSITIONS; DNA BINDINGS; DNA STRUCTURES; MACROCYCLE; METHYL DERIVATIVES; PHOTOPHYSICAL BEHAVIORS; PORPHYRIN DERIVATIVES; PYRROLE RINGS; TETRAKIS;

PORPHYRINS;

DNA; NITROGEN; PORPHYRIN; SINGLE STRANDED DNA; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; PH; SOLUBILITY;

DNA; DNA, SINGLE-STRANDED; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; NITROGEN; PORPHYRINS; SOLUBILITY; WATER;

EID: 55549095651     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810171j     Document Type: Article

References (54)

1. R. J. Fiel J. C. Howard E. H. Mark N. Datta-Gupta Nucleic Acids Res. 1979 6 3093 3118
2. R. J. Fiel J. Biomol. Struct. Dyn. 1989 6 1259 1274
3. L. G. Marzilli New J. Chem. 1990 14 409 420
4. N. Robic C. Bied-Charreton M. Perrée-Fauvet C. Verchère-Béaur L. Salmon A. Gaudemer R. F. Pasternack Tetrahedron Lett. 1990 31 4739 4742
5. L. G. Marzilli G. Pethö M. Lin M. S. Kim D. W. Dixon J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7575 7577
6. J. E. McClure L. Baudouin D. Mansuy L. G. Marzilli Biopolymers 1997 42 203 217
7. P. Kubát K. Lang P. Anzenbacher Jr. K. Jursíková V. Král B. Ehrenberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 933 941
8. D. H. Tjahjono T. Yamamoto S. Ichimoto N. Yoshioka H. Inoue J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3077 3081
9. D. R. McMillin A. H. Shelton S. A. Bejune P. E. Fanwick R. K. Wall Coord. Chem. Rev. 2005 249 1451 1459
10. R. J. Fiel T. A. Beerman E. H. Mark N. Datta-Gupta Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982 107 1067 1074
11. D. Praseuth A. Gaudemer J. B. Verlhac I. Kraljic I. Sissoëff E. Guillé Photochem. Photobiol. 1986 44 717 724
12. B. Ward A. Skorobogaty J. C. Dabrowiak Biochemistry 1986 25 6875 6883
13. J. T. Groves T. P. Farrell J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4998 5000
14. S. R. Chatterjee S. J. Shetty T. P. Devasagayam T. S. Srivastava J. Photochem. Photobiol., B 1997 41 128 135
15. S. Mettath B. R. Munson R. K. Pandey Bioconjugate Chem. 1999 10 94 102
16. S. Yellappa J. Seetharamappa L. M. Rogers R. Chitta R. P. Singhal F. D'Souza Bioconjugate Chem. 2006 17 1418 1425
17. Y. H. Chae B. Jin J. K. Kim S. W. Han S. K. Kim H. M. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 2203 2208
18. J. L. Sessler and S. J. Weghorn, Expanded, Contracted & Isomeric Porphyrins, Elsevier, Oxford 1997
19. S. Shimizu A. Osuka J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 175 181
20. R. Misra T. K. Chandrashekar Acc. Chem. Res. 2008 41 265 279
21. Y. Inokuma A. Osuka Dalton Trans. 2008 2517 2526
22. P. J. Chmielewski L. Latos-Grazyński Coord. Chem. Rev. 2005 249 2510 2533
23. I. Gupta M. Ravikanth Coord. Chem. Rev. 2006 250 468 518
24. D. Sanchez-Garcia J. L. Sessler Chem. Soc. Rev. 2008 37 215 232
25. H. Furuta H. Maeda A. Osuka Chem. Commun. 2002 1795 1804
26. H. Maeda H. Furuta Pure Appl. Chem. 2006 78 29 44
27. V. Král J. Králová R. Kaplánek T. Bríza P. Martásek Physiol. Res. 2006 55 S3 S26
28. J. Seenisamy S. Bashyam V. Gokhale H. Vankayalapati D. Sun A. Siddiqui-Jain N. Streiner K. Shin-Ya E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2944 2959
29. Z. Gershman I. Goldberg Z. Gross Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4320 4324
30. A. K. Bordbar M. Davari E. Safaei V. Mirkhani J. Porphyrins Phthalocyanines 2007 11 139 147
31. H. Furuta T. Asano T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1994 116 767 768
32. P. J. Chmielewski L. Latos-Grażyński K. Rachlewicz T. Głowiak Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 779 781
33. H. Furuta T. Ishizuka A. Osuka H. Dejima H. Nakagawa Y. Ishikawa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6207 6208
34. G. R. Geier III D. M. Haynes J. S. Lindsey Org. Lett. 1999 1 1455 1458
35. T. Yamashita T. Uno Y. Ishikawa Bioorg. Med. Chem. 2005 13 2423 2430
36. P. J. Chmielewski Latos-Grażyński J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 503 509
37. N. E. Mukundan G. Pethö D. W. Dixon M. S. Kim L. G. Marzilli Inorg. Chem. 1994 33 4676 4687
38. N. C. Maiti S. Mazumdar N. Periasamy J. Phys. Chem. B 1998 102 1528 1538
39. I. Hanyz D. Wróbel Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 126 132
40. K. Procházková Z. Zelinger P. Kubát J. Phys. Org. Chem. 2004 17 890 897
41. T. Yamashita, PhD Thesis, Kumamoto University, Kumamoto, 2005
42. P. Hambright, in Porphyrins and Metalloporphyrins, ed., K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, pp. 234-238
43. K. Kalyasundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, London, 1992
44. G. Pethö N. B. Elliott M. S. Kim M. Lin D. W. Dixon L. G. Marzilli J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1547 1548
45. R. F. Pasternack R. A. Brigandi M. J. Abrams A. P. Williams E. J. Gibbs Inorg. Chem. 1990 29 4483 4486
46. C. Bustamante S. Gurrieri R. F. Pasternack R. Purrello E. Rizzarelli Biopolymers 1994 34 1099 1104
47. R. F. Pasternack S. Gurrieri R. Lauceri R. Purrello Inorg. Chim. Acta 1996 246 7 12
48. T. M. Ou Y. J. Lu J. H. Tan Z. S. Huang K. Y. Wong L. Q. Gu ChemMedChem 2008 3 690 713
49. Y. Mikami-Terao M. Akiyama Y. Yuza T. Yanagisawa O. Yamada H. Yamada Cancer Lett. 2008 261 226 234
50. Y. Hori M. C. Rogert T. Tanaka Y. Kikuchi E. V. Bichenkova A. N. Wilton A. Gbaj K. T. Douglas Biochim. Biophys. Acta 2005 1730 47 55
51. L. Lin J. Hu J. Virol. 2008 82 2305 2312
52. A. Serganov D. J. Patel Nat. Rev. Genet. 2007 8 776 790
53. D. L. Akins H. R. Zhu C. Guo J. Phys. Chem. 1996 100 5420 5425
54. E. D. Sternberg D. Dolphin Tetrahedron 1998 54 4151 4202