A dozen years of N-confusion: From synthesis to supramolecular chemistry

Pure and Applied Chemistry

Volumn 78, Issue 1, 2006, Pages 29-44

  Maeda, Hiromitsu ^a,b,c   Furuta, Hiroyuki ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^c RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Anion binding; Core modified; Metal coordination; Porphyrins; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 31544473465     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200678010029     Document Type: Article

References (110)

1. A. Messerschimidt, R. Hurber, T. Poulos, K. Wieghardt (Eds.). Handbook of Metalloproteins, John Wiley, Chichester (2001).
2. (a) A. Jasat and D. Dolphin. Chem. Rev. 97, 2267 (1997);
3. (b) J. L. Sessler and S. J. Weghorn. Expanded, Contracted, and Isomeric Porphyrins, Elsevier, Oxford (1997);
4. (c) J. L. Sessler and D. Seidel. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 5134 (2003);
5. (d) A. Ghosh. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 1918 (2004);
6. (e) The Porphyrin Handbook, Vol. 2, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), Academic Press, San Diego (2000).
7. (a) R. B. Woodward. Aromatic Conference, Sheffield (1966);
8. (b) V. Bauer, D. L. J. Clive, D. Dolphin, J. B. Paine III, F. L. Harris, M. M. King, J. Loder, S.-W. C. Wang, R. B. Woodward. J. Am. Chem. Soc. 105, 6429 (1983);
9. (c) J. L. Sessler and J. M. Davis. Ace. Chem. Res. 34, 989 (2001).
10. (a) D. Seidel, V. M. Lynch, J. L. Sessler. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 1422 (2002);
11. (b) T. Köhler, D. Seidel, V. Lynch, F. O. Arp, Z. Ou, K. M. Kadish, J. L. Sessler. J. Am. Chem. Soc. 125, 6872 (2003).
12. A. W. Johnson and I. T. Kay. Proc. Chem. Soc. 89 (1964).
13. (a) E. Vogel, M. Köcher, H. Schmickler, J. Lex. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25, 257 (1986);
14. (b) E. Vogel, I. Grigat, M. Köcher, J. Lex. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 1655 (1989).
15. (a) J. L. Sessler, E. A. Brucker, S. J. Weghorn, M. Kisters, M. Schäfer, J. Lex, E. Vogel. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 2308 (1994);
16. (b) M. A. Aukauloo and R. Guilard. New J. Chem. 18, 1205 (1994).
17. (a) H. J. Callot, A. Rohrer, T. Tschamber. New J. Chem. 19, 155 (1995);
18. (b) E. Vogel, M. Bröring, S. J. Weghorn, P. Scholz, R. Deponte, J. Lex, H. Schmickler, K. Schaffner, S. E. Braslavsky, M. Müller, S. Porting, C. J. Fowler, J. L. Sessler. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1651 (1997).
19. (a) E. Vogel. J. Heterocydic Chem. 33, 1461 (1996);
20. (b) E. Vogel, P. Scholz, R. Demuth, C. Erben, M. Bröring, H. Schmickler, J. Lex, G. Hohlneicher, D. Bremm, Y.-D. Wu. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 2919 (1999).
21. (a) H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa. J. Am. Chem. Soc. 116, 767 (1994);
22. (b) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazynski, L. Rachlewicz, T. Gtowiak. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 779 (1994).
23. P Rothemund. J. Am. Chem. Soc. 61, 2912 (1939).
24. G. R. Geier III, D. M. Haynes, J. S. Lindsey. Org. Lett. 1, 1455 (1999).
25. (a) L. Latos-Grazynski. In The Porphyrin Handbook, Vol. 2, Chap. 14, K. M. Kadish K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), Academic Press, San Diego (2000);
26. (b) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka. Chem. Commun. 1795 (2002);
27. (c) J. D. Harvey and C. J. Ziegler. Coord. Chem. Rev. 247, 1 (2003);
28. (d) H. Maeda and H. Furuta. J. Porphyrins Phthalocyanines 8, 67 (2004);
29. (e) A. Srinivasan and H. Furuta. Acc. Chem. Res. 38, 10 (2005);
30. (f) P J. Chmielewski and L. Latos-Grazynski. Coord. Chem. Rev. (2005). In press.
31. (a) P-Y. Heo, K. Shin, C.-H. Lee. Tetrahedron Lett. 37, 197 (1996);
32. (b) P-Y Heo and C.-H. Lee. Bull. Korean Chem. Soc. 17, 778 (1996);
33. (c) C.-H. Lee and H.-J. Kim. Tetrahedron Lett. 38, 3935 (1997);
34. (d) C.-H. Lee, H.-J. Kim, D.-W. Yoon. Bull. Korean Chem. Soc. 20,276 (1999);
35. (d) D.-W. Yoon and C.-H. Lee. Bull. Korean Chem. Soc. 21, 618 (2000).
36. (a) N. Sprutta and L. Latos-Grazynski. Tetrahedron Lett. 40, 8457 (1999);
37. (b) E. Pacholska, L. Latos-Grazynski, L. Szterenberg, Z. Ciunik. J. Org. Chem. 65, 8188 (2000);
38. (c) N. Sprutta and L. Latos-Grazynski. Org. Lett. 3, 1933 (2001);
39. (d) M. Pawlicki and L. Latos-Grazynski. Chem. Eur. J. 9,5113(2003).
40. (a) S. K. Pushpan, A. Srinivasan, V. G. Anand, T. K. Chandrashekar, A. Subramanian, R. Roy, K.-i. Sugiura, Y Sakata. J. Org. Chem. 66, 153 (2001).
41. (a) T. D. Lash. Synlett 3, 279 (2000);
42. (b) T. D. Lash. In The Porphyrin Handbook, Vol. 2, Chap. 10, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard. (Eds.), Academic Press, San Diego (2000);
43. (c) T. D. Lash and M. J. Hayes. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 840 (1997);
44. (d) M. J. Hayes, J. D. Spence, T. D. Lash. Chem. Commun. 2409 (1998);
45. (e) T. D. Lash, J. L. Romanic, M. J. Heyes, J. D. Spence. Chem. Commun. 819 (1999);
46. (f) T. D. Lash, M. J. Hayes, J. D. Spence, M. A. Muckey, G. M. Ferrence, L. F. Szczepura. J. Org. Chem. 67,4860 (2002);
47. (g) T. D. Lash, D. A. Colby, L. F. Szczepura. Inorg. Chem. 43, 5258 (2004).
48. M. Stepien and L. Latos-Grazynski. Acc. Chem. Res. 38, 88 (2005).
49. (a) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, Y Uwatoko, Y Ishikawa. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 2323 (2001);
50. (b) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka. Inorg. Chem. Commun. 6, 398 (2003).
51. (a) M. G. P M. S. Neves, R. M. M. Martins, A. C. Tome, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, M. G. B. Drew, J. A. S. Cavaleiro. Chem. Commun. 385 (1999);
52. (b) J.-Y Shin, H. Furuta, A. Osuka. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 619 (2001);
53. (c) J.-Y. Shin, H. Furuta, K. Yoza, S. Igarashi, A. Osuka. J. Am. Chem. Soc. 123, 7190 (2001).
54. H. Maeda, A. Osuka, Y Ishikawa, I. Aritome, Y. Hisaeda, H. Furuta. Org. Lett. 5, 1293 (2003).
55. (a) H. Furuta, T. Morimoto, A. Osuka. Org. Lett. 5, 1427 (2003);
56. (b) H. Furuta, T. Morimoto, A. Osuka. Inorg. Chem. 43, 1618 (2004).
57. T. Morimoto, S. Taniguchi, A. Osuka, H. Furuta. Eur. J. Org. Chem. 3887 (2005).
58. (a) B. Y Liu, C. Bruckner, D. Dolphin. Chem. Commun. 2141 (1996);
59. (b) T. D. Lash, D. T. Richter, C. M. Shiner. J. Org. Chem. 64, 7973 (1999).
60. H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Dejima, H. Nakagawa Y. Ishikawa. J. Am. Chem. Soc. 123, 6270 (2001).
61. Y Ishikawa, I. Yoshida, K. Akaiwa, E. Kogichi, T. Sasaki, H. Furuta. Chem. Leu. 453 (1997).
62. (a) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa. J. Am. Chem. Soc. 121, 2945 (1999);
63. (b) H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa. J. Am. Chem. Soc. 122, 5748 (2000);
64. (c) B. Kiran and M. T. Nguyen. J. Organomet. Chem. 643, 265 (2002);
65. (d) T. Ishizuka, A. Osuka, H. Furuta. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 5077 (2004);
66. (e) M. Toganoh, T. Ishizuka, H. Furuta. Chem. Commun. 2464 (2004).
67. (a) P. J. Chmielewski. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 5655 (2004);
68. (b) P. J. Chmielewski. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 6417 (2005).
69. P. J. Chmielewski and L. Latos-Grazynski. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 503 (1995).
70. H. Furuta, N. Kubo, H. Maeda, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Nanami, T. Ogawa. Inorg. Chem. 39, 5424 (2000).
71. H. Furuta, K. Youfu, H. Maeda, A. Osuka. Angew. Chem., Int. Ed. 42, 2186 (2003).
72. (a) P. J. Chmielewski and L. Latos-Grazynski. Inorg. Chem. 40, 5639 (2000);
73. (b) G. Mitrikas, C. Calle, A. Schweiger. Angew. Chem., Int, Ed. 44, 3301 (2005).
74. H. Furuta, T. Ogawa, Y. Uwatoko, K. Araki. Inorg. Chem. 38, 2676 (1999).
75. H. Maeda, Y. Ishikawa, T. Matsuda, A. Osuka, H. Furuta. J. Am. Chem. Soc. 125, 11822 (2003).
76. A. Srinivasan, H. Furuta, A. Osuka. Chem. Commun. 1666 (2001).
77. H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka. J. Am. Chem. Soc. 124, 5622 (2002).
78. (a) C. H. Hung, W. C. Chen, G. H. Lee, S. M. Peng. Chem. Commun. 1516 (2002);
79. (b) W. C. Chen and C. H. Hung. Inorg. Chem. 40, 5070 (2001).
80. (a) J. D. Harvey and C. J. Ziegler. Chem. Commun. 1942 (2002);
81. (b) J. D. Harvey and C. J. Ziegler. Chem. Commun. 2890 (2003);
82. (c) D. S. Bohle, W. C. Chen, C. H. Hung. Inorg. Chem. 41, 3334 (2002);
83. (d) K. Rachlewicz, S. L. Wang, C. H. Peng, C. H. Hung, L. Latos-Grażyński. Inorg. Chem. 42, 7348 (2003).
84. K. Rachlewicz, S.-L. Wang, J.-L. Ko, C.-H. Hung, L. Latos- Grażyński. J. Am. Chem. Soc. 126, 4420 (2004).
85. J. L. Sessler. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 1348 (1994).
86. (a) K.-H. Schumacher and B. Franck. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28,1243 (1989);
87. (b) B. Franck and A. Nonn. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 1795 (1995).
88. (a) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka. J. Am. Chem. Soc. 122, 803 (2000);
89. (b) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka. J. Am. Chem. Soc. 123, 6435 (2001);
90. (c) H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta. Tetrahedron 60, 2427 (2004).
91. (a) K. Araki, H. Winnischofer, H. E. Toma, H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta. Inorg. Chem. 49, 2020 (2001);
92. (b) K. Araki, F. M. Engelmann, I. Mayer, H. E. Toma, M. S. I. Baptista, H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta. Chem. Lett. 32, 244 (2003);
93. (c) F. M. Engelmann, I. Mayer, K. Araki, H. E. Toma, M. S. Baptista, H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta. J. Photochem. Photobiol. 163, 403 (2004).
94. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, M. Yasutake, T. Shinmyozu, Y. Ishikawa. Chem. Commun. 1143 (2000).
95. H. Maeda, H. Furuta, A. Osuka. Unpublished results.
96. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta. J. Am. Chem. Soc. 125, 15690 (2003).
97. (a) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka. J. Org. Chem. 65, 4222 (2000);
98. (b) H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka. J. Org. Chem. 66, 8563 (2001).
99. (a) A. Srinivasan, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Furuta. J. Am. Chem. Soc. 125, 878 (2003);
100. (b) I. Mayer, K. Nakamura, A. Srinivasan, H. Furuta, K. Araki. J. Porphyrins Phthalocyanines. In press;
101. (c) J.-H. Ryu, T. Nagamura, Y. Nagai, R. Matsumoto, H. Furuta, K. Nakamura. Macromol. Cryst. Liq. Cryst. In press;
102. (d) M. Suzuki, M.-C. Yoon, D. Y Kim, J. H. Kwon, H. Furuta, D. Kim, A. Osuka. Eur. J. Chem. In press.
103. A. Srinivasan, T. Ishizuka, H. Furuta. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 876 (2004).
104. S. Mori and A. Osuka. J. Am. Chem. Soc. 127, 8030 (2005).
105. A. Srinivasan, T. Ishizuka, H. Maeda, H. Furuta. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 2951 (2004).
106. (a) T. Ogawa, H. Furuta, A. Morino, M. Takahashi, H. Uno. J. Organomet. Chem. 611, 551 (2000);
107. (b) J. C. Liu, T. Ishizuka, A. Osuka, H. Furuta. Chem. Commun. 1908 (2003).
108. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta. J. Incl. Phenom. 46, 33 (2004).
109. H. Maeda, T. Morimoto, A. Osuka, H. Furuta. To be submitted for publication.
110. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta. Supramol. Chem. 15, 447 (2003).