A quantum mechanical/molecular mechanical study on the catalysis of the pyridoxal 5′-phosphate-dependent enzyme L-serine dehydratase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 41, 2008, Pages 13091-13100

  Zhao, Zheng ^a   Liu, Haiyan ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; MECHANISMS; MOLECULAR MECHANICS; PROTONS; QUANTUM CHEMISTRY; RATE CONSTANTS;

AB INITIO; ACTIVATION BARRIERS; AMINO GROUPS; CARBOXYL GROUPS; CATALYTIC MECHANISMS; COFACTOR; ENZYMATIC REACTIONS; OPTIMIZATION TECHNIQUES; QM/MM MODELS; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL STUDIES; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICALS; REACTION COORDINATES; SCHIFF BASE FORMATIONS; SEMIEMPIRICAL MODELS; SPECIFIC INTERACTIONS; TRANSITION STATES;

ENZYMES;

EID: 55149117119     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802262m     Document Type: Article

References (71)

1. Sun, L.; Bartlam, M.; Liu, Y. W.; Pang, H.; Rao, Z. H. Protein Sci. 2005, 14, 791.
2. Mozzarelli, A.; Bettati, S. Chem. Rev. 2006, 6, 275.
3. Alexander, F. W.; Sandmeier, E.; Mehta, P. K.; Christen, P. Eur. J. Biochem. 1994, 219, 953.
4. Holzer, H.; Cennamo, C.; Boll, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1964, 14, 478.
5. Nakagawa, H.; Kimura, H. J. Biochem. 1969, 66, 669.
6. Reiber, H. Z. Physiol.Chem. 1974, 335, 1240.
7. Mehta, P. K.; Christen, P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 2000, 74, 129.
8. Umbarger, H. E. Protein Sci. 1992, 1, 1392.
9. Changeux, J. P. BioEssays 1993, 15, 625.
10. Yamada, T.; Komoto, J.; Takata, Y.; Ogawa, H.; Pilot, H. C.; Takusagawa, F. Biochemistry 2003, 42, 12854.
11. Snell, K. Adv. Enzyme Regal. 1984, 22, 325.
12. Ebara, S.; Toyoshima, S.; Matsumura, T.; Adachi, S.; Takenaka, S.; Yamaji, R.; Watanabe, F.; Miyatake, K.; Inui, H.; Nakano, Y. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1568, 111.
13. Imai, S.; Kanamoto, R.; Yagi, I.; Kotaru, M.; Saeki, T.; Iwami, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 383.
14. Lopez-Flores, I.; Peragon, J.; Valderrama, R.; Esteban, F. J.; Luque, F.; Peinado, M. A.; Aranda, F.; Lupianez, J. A.; Barroso, J. B. Am. J. Physiol.: Regul. Integr. Comp. Physiol 2006, 291, R1295.
15. Yoshida, T.; Kikuchi, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 35, 577.
16. Kashii, T.; Gomi, T.; Oya, T.; Ishii, Y.; Oda, H.; Maruyama, M.; Kobayashi, M.; Masuda, T.; Yamazaki, M.; Nagata, T.; Tsukada, K.; Nakajima, A.; Tatsu, K.; Mon, H.; Takusagawa, F.; Ogawa, H.; Pilot, H. C. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2005, 37, 574.
17. Snell, K.; Natsumeda, Y.; Eble, J. N.; Glover, J. L.; Weber, G. Br. J. Cancer 1988, 57, 87.
18. Ogawa, H.; Gomi, T.; Nishizawa, M.; Hayakawa, Y.; Endo, S.; Hayashi, K.; Ochiai, H.; Takusagawa, F.; Pilot, H. C.; Mori, H.; Sakurai, H.; Koizumi, K.; Saiki, I.; Oda, H.; Fujishita, T.; Miwa, T.; Maruyama, M.; Kobayashi, M. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1764, 961.
19. Hyde, C. C.; Ahmed, S. A.; Padlan, E. A.; Miles, E. W.; Davies, D. R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17857.
20. Gallagher, D. T.; Gilliland, G. L.; Xiao, G.; Zondlo, J.; Fisher, K. E.; Chinchilla, D.; Eisenstein, E. Structure 1998, 15, 465.
21. Burkhard, P.; Rao, G. S.; Hohenester, E.; Schnackerz, K. D.; Cook, P. F.; Jansonius, J. N. J. Mol. Biol. 1998, 283, 121.
22. Meier, M.; Janosik, M.; Kery, V.; Kraus, J. P.; Burkhard, P. EMBO J. 2001, 20, 3910.
23. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
24. Liu, H. Y.; Zhang, Y. K.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6560.
25. Cisneros, G. A.; Liu, H. Y.; Zhang, Y. K.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10384.
26. Hu, P.; Zhang, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272.
27. Cheng, Y.; Cheng, X.; Radiac, Z.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6562.
28. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978.
29. Allemann, R. K.; Young, N. J.; Ma, S. H.; Truhlar, D. G.; Gao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13008.
30. Ma, S.; Devi-Kesavan, L. S.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13633.
31. Sharma, P. K.; Chu, Z. T.; Olsson, M. H. M.; Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 9661.
32. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley: New York, 1991.
33. Bash, P.; Ho, L.; MacKerell, A.; Levine, D.; Hallstrom, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 3698.
34. Thiel, W. J. Mol. Struct.:THEOCHEM 1997, 398, 1.
35. Hermann, J. C.; Hensen, C.; Ridder, L.; Mulholland, A. J.; Holtje, H. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4454.
36. Mills, G.; Jo'nsson, H. Phys. Rev. Lett. 1994, 72, 1124.
37. Jo'nsson, H.; Mills, G.; Jacobsen, K. W. Nudged elastic band method for finding minimum energy paths of transitions. In Classical and Quantum Dynamics in Condensed Phase Simulations; Berne, B. J., Ciccotti, G., Coker, D. F., Eds.; World Scientific: Singapore, 1998; pp 385.
38. Xie, L.; Liu, H.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8039.
39. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483.
40. Winget, P.; Selcuki, C.; Horn, A. H. C.; Martin, B.; Clark, T. Theo. Chem. Acc. 2003, 110, 254.
41. Bredow, T.; Jug, K. Theo. Chem. Acc. 2005, 113, 1.
42. Gregersen, B.; Lopez, X.; York, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7504.
43. Rossi, I.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 231.
44. Nam, K.; Cui, Q.; Gao, J.; York, D. M. J. Chem. Theo. Compu. 2007, 3, 486.
45. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
46. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
47. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2309.
48. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700.
49. Zhang, Y. K.; Lee, T. S.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46.
50. Antes, I.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9290.
51. Zhang, Y. K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 024114.
52. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
53. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
54. Liu, H.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Franenheim, T.; Hermans, J.; Yang, W. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 484.
55. Ponder, J. W. TINKER, a Software Tools for Molecular Design; Version 3.6 ed.; (the updated version for the TINKER program can be obtained from the webpage at http://dasher.wustl.edu/tinker, maintained by J. W. Ponder.), accessed February, 1998.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision C.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
58. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Gunstereno, W. F. V.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
59. Cavestri, R. C.; Fedor, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4610.
60. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4459.
61. Claeyssens, F.; Ranaghan, K. E.; Manby, F. R.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. Chem. Commun. 2005, 5068.
62. Klahn, M.; Braun-Sand, S.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15645.
63. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184.
64. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2586.
65. Boresch, S.; Archontis, G.; Karplus, M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1994, 20, 25.
66. Datta, P.; Goss, T. J.; Omnaas, J. R.; Patil, R. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 393.
67. Ogawa, H.; Konishi, K.; Fnjioka, M. Biochim. Biophys. Acta 1989, 996, 139.
68. Samach, A.; Hareven, D.; Gutfinger, T.; Ken-Dror, S.; Lifschitz, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2678.
69. Bornaes, C.; Petersen, J. G. L.; Holmberg, S. Genetics 1992, 131, 531.
70. Eisenstein, E.; Yu, H. D.; Fisher, K. E.; Iacuzio, D. A.; Ducote, K. R.; Schwarz, F. P. Biochemistry 1995, 34, 9403.
71. Ogawa, H. Trends Comp. Biochem. Physiol. 2000, 6, 1.