Practical by ligand design: A new class of monodentate phosphoramidite ligands for rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenations

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 9, 2006, Pages 1049-1057

  Zhao, Baoguo ^a   Wang, Zheng ^a   Ding, Kuiling ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Hydrogenation; Modular ligands; Phosphoramidites; Rhodium

Indexed keywords

EID: 33745727677     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200606013     Document Type: Article

References (89)

1. a) L. Horner, H. Siegel, H. Büthe, Angew. Chem. 1968, 80, 1034-1035;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engt. 1968, 7, 942-943;
3. b) W. S. Knowles, M. J. Sabacky, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1445-1446.
4. a) T. P. Dang, H. B. Kagan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 481;
5. b) W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, D. J. Weinkauff, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2567-2568;
6. c) B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, G. L. Bachman, D. J. Weinkauff, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5946-5952;
7. d) A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932-7934.
8. a) R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis Wiley-Interscience: New York, 1994;
9. b) E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, (Eds. ), Comprehensive Asymmetric Catalysis, Volumes I to III, Springer, Heidelberg, Berlin, New York, 1999;
10. c) I. Ojima, (Ed.), Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd edn., Wiley-VCH, New York, 2000;
11. for recent comprehensive reviews on asymmetric hydrogenation, see: d) H.-U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F. Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103-151;
12. e) W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3070;
13. f) R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40-75;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40-73.
15. For a highlight, see: a) I. V. Komarov, A. Börner, Angew. Chem. 2001, 113, 1237-1240;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1197-1200;
17. for leading references, see: b) F. Guillen, J. C. Fiaud, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2939-2942;
18. c) M. T. Reetz, G. Mehler, Angew. Chem. 2000, 112, 4047-4049;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3889-3890;
20. d) M. van den Berg, A. J. Minnaard, E. P. Schudde, J. van Esch, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539-11540;
21. e) C. Claver, E. Fernandez, A. Gillon, K. Heslop, D. J. Hyett, A. Martorell, A. G. Orpen, P. G. Pringle, Chem. Commun. 2000, 961-962.
22. a) M. T. Reetz, J.-A. Ma, R. Goddard, Angew. Chem. 2005, 117, 416-419;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 412-415;
24. b) M. T. Reetz, T. Sell, A. Meiswinkel, G. Mehler, Angew. Chem. 2003, 115, 814-817;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 790-793;
26. c) M. T. Reetz, L. J. Goossen, A. Meiswinkel, J. Paetzold, J. F. Jensen, Org. Lett. 2003, 5, 3099-3101;
27. d) M. T. Reetz, T. Sell, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6333-6336;
28. e) M. T. Reetz, G. Mehler, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4593-4596;
29. f) M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2165-2167;
30. g) M. T. Reetz, X.-G. Li, Tetrahedron 2004, 60, 9709-9714;
31. h) M. T. Reetz, X.-G. Li, Angew. Chem. 2005, 117, 3019-3021;
32. Angew. Chem. Int. Ed, 2005, 44, 2959-2962;
33. i) M. T. Reetz, A. Meiswinkel, G. Mehler, K. Angermund, M. Graf, W. Thiel, R. Mynott, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10305-10313.
34. a) D. Peña, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552-14553;
35. b) D. Peña, A. J. Minnaard, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 475-478;
36. c) M. van den Berg, R. M. Haak, A. J. Minnaard, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003-1007;
37. d) D. Peña, A. J. Minnaard, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, L. B. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1087-1089;
38. e) M. van den Berg, A. J. Minnaard, R. M. Haak, M. Leeman, E. P. Schudde, A. Meetsma, B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, C. E. P. Maljaars, C. E. Willans, D. Hyett, J. A. F. Boogers, H. J. W. Henderickx, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308-323;
39. f) A. Duursma, R. Hoen, J. Schuppan, R. Hulst, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 3111-3113;
40. g) R. Hoen, M. van den Berg, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Org. Lett. 2004, 6, 1433-1436;
41. h) L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Org. Lett. 2004, 6, 1733-1735;
42. i) R. Hoen, J. A. F. Boogers, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, A. Meetsman, T. D. Tiemersma-Wegman, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2005, 177, 4281-4284;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4209-4212;
44. j) C. Monti, C. Gennari, U. Piarulli, J. G. de Fries, A. H. M. de Vries, L. Lefort, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6701-6717.
45. a) Y. Fu, J.-H. Xie, A.-G. Hu, H. Zhou, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Chem. Commun. 2002, 480-481;
46. b) A.-G Hu, Y. Fu, J.-H. Xie, H. Zhou, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Angew. Chem. 2002, 114, 2454-2456;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2348-2350;
48. c) Y. Fu, X.-X. Guo, S.-F. Zhu, A.-G. Hu, J.-H. Xie, Q.-L. Zhou, J. Org. Chem. 2004, 69, 4648-4655;
49. d) Y. Fu, G.-H. Hou, S.-F. Zhu, J.-H. Xie, L. Xing, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, J. Org. Chem. 2004, 69, 8157-8160;
50. e) S. Wu, W. Zhang, Z. Zhang, X. Zhang, Org. Lett. 2004, 6, 3565-3567.
51. a) M. Ostermeier, J. Prieß, G. Helmchen, Angew. Chem. 2002, 114, 625-628;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 612-614;
53. b) K. Junge, B. Hagemann, S. Enthaler, G. Oehme, M. Michalik, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Angew. Chem. 2004, 116, 5176-5179;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5066-5069;
55. c) K. Junge, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977-4980;
56. d) W. Chen, J. Xiao, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8337-8740;
57. e) P. Hannen, H.-C. Militzer, E. M. Vogl, F. A. Rampf, Chem. Commun. 2003, 2210-2211;
58. f) Z. Hua, V. C. Vassar, I. Ojima, Org. Lett. 2003, 5, 3831-3834;
59. g) H. Huang, Z. Zheng, H. Luo, C. Bai, X. Hu, H. Chen, Org. Lett. 2003, 5, 4137-4139;
60. h) H. Huang, Z. Zheng, H. Luo, C. Bai, X. Hu, H. Chen, J. Org. Chem. 2004, 69, 2355-2361;
61. i) X. Jia, R. Guo, X. Li, X. Yao, A. S. C. Chan, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5541-5544;
62. j) X. Jia, X. Li, L. Xu, Q. Shi, X. Yao, A. S. C. Chan, J. Org. Chem. 2003, 68, 4539-4541;
63. k) Q. Zeng, H. Liu, A. Mi, Y. Jiang, X. Li, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron 2002, 58, 8799-8803;
64. l) T. Jerphagnon, J.-L. Renaud, P. Demonchaux, A. Ferreira, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 33-36.
65. For reviews, see: a) B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346-353;
66. b) A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221-3236;
67. for selected examples, see: c) J.-G. Boiteau, R. Imbos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 681-684;
68. d) H. Zhou, W.-H. Wang, Y. Fu, J.-H. Xie, W.-J. Shi, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, J. Org. Chem. 2003, 68, 1582-1584;
69. e) F. López, T. Ohmura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426-3427;
70. f) T. Ohmura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164-15165;
71. g) C. Shu, A. Leitner, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2004, 116, 4901-4904;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4797-4800;
73. h) C. Shu, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2004, 116, 4898-4901;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4794-4797;
75. i) K. Tissot-Croset, D. Polet, A. Alexakis, Angew. Chem. 2004, 116, 2480-2482;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2426-2428;
77. j) A. Alexakis, K. Croset, Org. Lett. 2002, 4, 4147-4149;
78. k) F. Bertozzi, P. Crotti, F. Macchia, M. Pineschi, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2001, 113, 956-958;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 930-932;
80. l) F. Bertozzi, M. Pineschi, F. Macchia, L. A. Arnold, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2002, 4, 2703-2705;
81. m) J. F. Jensen, B. Y. Svendsen, T. V. la Cour, H. L. Pedersen, M. Johannsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4558-4559.
82. Y. Liu, K. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10488-10499.
83. a) J. F. Larrow, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1994, 59, 1939-1942;
84. b) G. J. Mercer, M. S. Sigman, Org. Lett. 2003, 5, 1591-1594;
85. c) T. Shono, N. Kise, E. Shirakawa, H. Matsumoto, E. Okazaki, J. Org. Chem. 1991, 56, 3063-3067;
86. d) N. U. Hofslokken, L. Skatteboel, Acta. Chem. Scand. 1999, 53, 258-262.
87. a) M. J. Burk, J. E. Feaster, W. A. Nugent, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125-10138;
88. b) Y. K. Choi, M. J. Kim, Y. Ahn, M.-J. Kim, Org. Lett. 2001, 3, 4099-4101.
89. [11a]