Chloro(η6-p-cymene)(phosphoramidite)ruthenium(II), a 16-electron fragment stabilized by an η2-aryl-metal interaction, and its use in asymmetric cyclopropanation

Helvetica Chimica Acta

Volumn 89, Issue 8, 2006, Pages 1696-1715

  Huber, Dominik ^a   Kumar, P G Anil ^a   Pregosin, Paul S ^a   Mikhel, Igor S ^a   Mezzetti, Antonio ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; DISSOCIATION; MOLECULAR STRUCTURE; RUTHENIUM; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ELECTRON COMPLEXES; HALF-SANDWICH COMPLEXES; PHOSPHORAMIDITE;

ORGANOMETALLICS;

[1,1' BINAPHTHALENE] 2,2' DIYL BIS [(1 (NAPHTHALEN 1 YL)ETHYL)PHOSPHORAMIDITE; [1,1' BINAPHTHALENE] 2,2' DIYL BIS [1 PHENYLETHYL]PHOSPHARAMIDITE; CHLORO (ETA 6 1,4 CYMENE)(PHOSPHORAMIDITE)RUTHENIUM; DI MU CHLOROBIS[[1,1' BINAPHTHALENE] 2,2' DIYL [1 (ETA 6 PHENYL)ETHYL] [1 PHENYLETHYL]PHOSPHORAMIDITE KAPPA P]DIRUTHENIUM BIS (HEXAFLUOROPHOSPHATE); DICHLORO (ETA 6 4 CYMENE ) [1,1' BINAPHTHALENE] 2,2' DIYL [1 [(1,2 ETA)NAPHTHALEN 1 YL]ETHYL] [ 1 (NAPHTHALEN 1 YL)ETHYL]PHOSPHORAMIDITE KAPPA P)RUTHENIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE; DICHLORO (ETA 6 4 CYMENE [[1,1' BINAPHTHALENE] 2,2' DIYL [1 [(1,2 ETA)PHENYL]ETHYL] [1 PHENTLETHYL]PHOSPHORAMIDITE KAPPA P]RUTHENIUM (II) HEXAFLUOROPHOSPHATE; DICHLORO [1,1' BINAPHTHALENE] 2,2' DIYL [(1 (ETA 6 PHENYL)ETHYL] [1 PHENYLETHYL]PHOSPHORAMIDITE KAPPA P)RUTHENIUM; LIGAND; RUTHENIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOPROPANATION; DISSOCIATION CONSTANT; ELECTRON; ENANTIOSELECTIVITY; HYDRODYNAMICS; ISOMERIZATION; METAL BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; X RAY;

EID: 33748501906     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200690168     Document Type: Article

References (107)

1. H. Brunner, Z. Anorg. Allg. Chem. 1969, 368, 120;
2. H. Brunner, Adv. Organomet. Chem. 1980, 18, 151;
3. H. Brunner, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1195.
4. J. A. Gladysz, B. J. Boone, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 551.
5. a) G. Consiglio, F. Morandini, Chem. Rev. 1987, 87, 761;
6. b) F. Morandini, G. Consiglio, V. Lucchini, Organometallics 1985, 4, 1202;
7. c) F. Morandini, G. Consiglio, B. Straub, G. Ciani, A. Sironi, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 2293;
8. d) G. Consiglio, F. Morandini, J. Organomet. Chem. 1986, 310, C66.
9. a) M. A. Bennett, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 225;
10. b) F. C. Pigge, J. J. Consiglio, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 757;
11. c) C. Ganter, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 130.
12. H. Brunner, A. Kollnberger, A. Mehmood, T. Tsuno, M. Zabel, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4244;
13. H. Brunner, E. Grau, M. Zabel, Organometallics 2004, 23, 3788;
14. H. Brunner, A. Kollnberger, M. Zabel, Polyhedron 2003, 22, 2639.
15. H. Brunner, J. Klankermayer, M. Zabel, Organometallics 2002, 21, 5746.
16. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97;
17. M. Yamakawa, H. Ito, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466;
18. R. Noyori, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008;
19. S. Burk, G. Franciò, W. Leitner, Chem. Commun. 2005, 3460;
20. M. T. Reetz, X. G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1044.
21. M. Ito, M. Hirakawa, K. Murata, T. Ikariya, Organometallics 2001, 20, 379.
22. E. P. Kündig, C. M. Saudan, V. Alezra, F. Viton, G. Bernardinelli, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4481;
23. F. Viton, G. Bernardinelli, E. P. Kündig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4968.
24. D. L. Davies, J. Fawcett, S. A. Garratt, D. R. Russell, Chem. Commun. 1997, 1351;
25. D. L. Davies, J. Fawcett, S. A. Garratt, D. R. Russell, Organometallics 2001, 20, 3029;
26. A. J. Davenport, D. L. Davies, J. Fawcett, D. R., Dalton Trans. 2004, 1481.
27. a) D. Carmona, C. Cativiela, S. Elipe, F. J. Lahoz, M. P. Lamata, L. R. de Viu, L. A. Oro, C. Vega, F. Viguri, Chem. Commun. 1997, 2351;
28. b) D. Carmona, M. P. Lamata, F. Viguri, R. Rodriguez, L. A. Oro, F. J. Lahoz, A. I. Balana, T. Tejero, P. Merino, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13386;
29. c) M. Lasa, P. Lopez, C. Cativiela, D. Carmona, L. A. Oro, J. Mol. Catal. A 2005, 234, 129.
30. a) J. W. Faller, B. P. Patel, M. A. Albrizzio, M. Curtis, Organometallics 1999, 18, 3096;
31. b) J. W. Faller, B. J. Grimmond, D. G. D'Alliessi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2525;
32. c) J. W. Faller, B. J. Grimmond, Organometallics 2001, 20, 2454;
33. d) J. W. Faller, A. R. Lavoie, B. J. Grimmond, Organometallics 2002, 21, 1662;
34. e) J. W. Faller, P. P. Fontaine, Organometallics 2005, 24, 4132;
35. f) J. W. Faller, D. G. D'Alliessi, Organometallics 2003, 22, 2749.
36. P. Salvadori, P. Pertici, F. Marchetti, R. Lazzaroni, G. Vitulli, M. A. Bennett, J. Organomet. Chem. 1989, 370, 155;
37. P. Pertici, E. Pitzalis, F. Marchetti, C. Rosini, P. Salvadori, J. Organomet. Chem. 1994, 466, 221;
38. C. G. Arena, S. Calamia, F. Faraone, C. Graiff, A. Tiripicchio, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3149.
39. H. Butenschön, Chem. Rev. 2000, 100, 1527;
40. B. M. Trost, B. Vidal, M. Thommen, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1055.
41. a) W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev. 2003, 103, 3029;
42. b) F. Lagasse, H. B. Kagan, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 315;
43. c) W.-J. Shi, Q. Zang, J.-H. Xie, S.-F. Zhu, G-H. Hou, Q.-L. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2780;
44. d) L. Panella, A. M. Aleixandre, G. J. Kruidhof, J. Robertus, B. L. Feringa, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, J. Org. Chem. 2006, 71, 2026;
45. e) I. S. Mikhel, G. Bernardinelli, A. Alexakis, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1826;
46. f) M. d'Augustin, L. Palais, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1376;
47. g) A. Alexakis, V. Albrow, K. Biswas, M. d'Augustin, O. Prieto, S. Woodward, Chem. Commun. 2005, 2843;
48. h) R. B. C. Jagt, J. G. de Vries, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Org. Lett. 2005, 7, 2433;
49. i) V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2214;
50. j) K. Tissot-Croset, D. Polet, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2426.
51. M. Brookhart, Y. M. Liu, E. W. Goldman, D. A. Timmers, G. D. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 927.
52. R. D. Theys, M. M. Hossain, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5113;
53. Q. Wang, F. H. Fosterling, M. M. Hossain, Organometallics 2002, 21, 2596, and ref. cit. therein;
54. Q. W. Wang, F. H. Forsterling, M. M. Hossain, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6238.
55. W. J. Seitz, A. K. Saha, M. M. Hossain, Organometallics 1993, 12, 2604.
56. F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, D. R. T. Knowles, S. O'Leary, P. Maitlis, O. Gusev, J. Organomet. Chem. 1998, 558, 163;
57. F. Simal, D. Jan, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1653.
58. Y. Matsushima, H. Kikuchi, M. Uno, S. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2475.
59. W. Baratta, W. A. Herrmann, R. M. Kratzer, P. Rigo, Organometallics 2000, 19, 3664.
60. D. Huber, A. Mezzetti, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2193.
61. D. Huber, P. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, A. Mezzetti, Organometallics 2005, 24, 5221.
62. H. Nazakawa, K. Kawamura, K. Kubo, K. Miyoshi, Organometallics 1999, 18, 2961.
63. J. Shen, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1998, 17, 3000.
64. T. J. Johnson, K. Folting, W. E. Streib, J. D. Martin, J. C. Huffman, S. A. Jackson, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Inorg. Chem. 1995, 34, 488.
65. 13C-NMR Data for Organometallic Compounds', Academic Press, London, 1981.
66. a) M. Valentini, H. Rüegger, P. S. Pregosin, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2833;
67. b) B. Binotti, A. Macchioni, C. Zuccaccia, D. Zuccaccia, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 417;
68. c) P. S. Pregosin, E. Martinez-Viviente, P. G. A. Kumar, Dalton Trans. 2003, 4007;
69. d) P. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, J. M. Goicoechea, M. K. Whittlesey, Organometallics 2003, 22, 2956;
70. e) E. Martinez-Viviente, P. S. Pregosin, Inorg. Chem. 2003, 42, 2209;
71. f) P. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, M. Vallet, G. Bernardinelli, R. F. Jazzar, F. Viton, E. P. Kündig, Organometallics 2004, 23, 5410;
72. g) P. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, T. M. Schmid, G. Consiglio, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 795;
73. h) P. S. Pregosin, P. G. A. Kumar, I. Fernandez, Chem. Rev. 2005, 105, 2977.
74. K. Stanley, M. C. Baird, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6598.
75. a) C. J. den Reijer, P. Dotta, P. S. Pregosin, A. Albinati, Can. J. Chem. 2001, 79, 693;
76. b) N. Feiken, P. S. Pregosin, G. Trabesinger, M. Scalone, Organometallics 1997, 16, 537.
77. P. W. Cyr, S. J. Rettig, B. O. Patrick, B. R. James, Organometallics 2002, 21, 4672.
78. S. Doherty, J. Knight, R. K. Rath, W. Clegg, R. W. Harrington, C. R. Newman, R. Campbell, H. Amin, Organometallics 2005, 24, 2633.
79. J. A. Cabeza, I. del Rio, P. Garcia-Alvarez, D. Miguel, Organometallics 2005, 24, 665.
80. A. G. Orpen, L. Brammer, F. A. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, R. Taylor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
81. M. Hölscher, G. Franciö, W. Leitner, Organometallics 2004, 23, 5606.
82. R. Kumareswaran, M. Nandi, T. V. RajanBabu, Org. Lett. 2003, 5, 4345.
83. T. Hayashi, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 354.
84. P. Kocovsky, S. Vyskocil, I. Cisarova, J. Sejbal, I. Tislerova, M. Smrcina, G. C. Lloyd-Jones, S. C. Stephen, C. P. Butts, M. Murray, V. Langer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7714.
85. P. G. A. Kumar, P. Dotta, R. Hermatschweiler, P. S. Pregosin, A. Albinati, S. Rizzato, Organometallics 2005, 24, 1306.
86. C. A. Kiener, C. Shu, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272.
87. a) C. Welter, A. Dahnz, B. Brunner, S. Streiff, P. Dubon, G. Helmchen, Org. Lett. 2005, 7, 1239;
88. b) S. Streiff, C. Welter, M. Schelwies, G. Lipowsky, N. Miller, G. Helmchen, Chem. Commun. 2005, 2957.
89. L. A. Arnold, R. Imbos, A. Mandoli, A. H. M. de Vries, R. Naasz, B. L. Feringa, Tetrahedron 2000, 56, 2865.
90. T. Ohmura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164.
91. T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Synlett 1999, 1793;
92. T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Tetrahedron 2000, 56, 3501.
93. T. Niimi, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 79;
94. T. Niimi, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3647;
95. T. Fukuda, T. Katsuki, Tetrahedron 1997, 53, 7201.
96. a) S. Bachmann, M. Furler, A. Mezzetti, Organometallics 2001, 20, 2102;
97. b) S. Bachmann, A. Mezzetti, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3063;
98. c) C. Bonaccorsi, S. Bachmann, A. Mezzetti, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 845;
99. d) C. Bonaccorsi, A. Mezzetti, Organometallics 2005, 24, 4953.
100. a) M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, 'Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides', Wiley, New York, 1998, p. 183;
101. b) Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, p. 513-603.
102. M. Brookhart, Y. M. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 939.
103. G. Maas, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183.
104. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233.
105. J. G. Boiteau, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2003, 68, 9481.
106. D. A. Evans, K. A. Woerpel, M. M. Hinman, M. M. Faul, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
107. A. Berkessel, P. Kaiser, J. Lex, Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4746.