Design and synthesis of aryl ether inhibitors of the Bacillus Anthracis enoyl-ACP reductase

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 8, 2008, Pages 1250-1268

  Tipparaju, Suresh K ^a   Mulhearn, Debbie C ^a   Klein, Gary M ^a   Chen, Yufeng ^a   Tapadar, Subhasish ^a   Bishop, Molly H ^a   Yang, Shuo ^a   Chen, Juan ^a   Ghassemi, Mahmood ^a   Santarsiero, Bernard D ^a   Cook, James L ^a   Johlfs, Mary ^a   Mesecar, Andrew D ^a   Johnson, Michael E ^a   Kozikowski, Alan P ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

B. anthracis; Enoyl reductase; Inhibitors; Structure activity relationships; Triclosan

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; ENOYL ACYL CARRIER PROTEIN REDUCTASE (NADH); ENZYME INHIBITOR; ETHER DERIVATIVE;

ARTICLE; BACILLUS ANTHRACIS; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACILLUS ANTHRACIS; BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; ENOYL-(ACYL-CARRIER-PROTEIN) REDUCTASE (NADH); ENZYME INHIBITORS; ETHERS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 54449083683     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800047     Document Type: Article

References (62)

1. Infectious Diseases Society of America, Bad Bugs, No Drugs, http:// www.idsociety.org/WorkArea/showcontent.aspx?id=5554 (Last accessed: June 18, 2008).
2. A. L. Casey, P. A. Lambert, T. S. Elliott, Int. J. Antimicrob. Agents 2007, 29, S23-S32.
3. E. A. Bancroft, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 1803-1804.
4. R. M. Klevens, M. A. Morrison, J. Nadle, S. Petit, K. Gershman, S. Ray, L. H. Harrison, R. Lynfield, G. Dumyati, J. M. Townes, A. S. Craig, E. R. Zell, G. E. Fosheim, L. K. McDougal, R. B. Carey, S. K. Fridkin, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 1763-1771.
5. B. Weisblum, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 577-585.
6. J. G. Bartlett, T. V. Inglesby, Jr., L. Borio, Clin. Infect. Dis. 2002, 35, 851-858.
7. J. D. Cavallo, F. Ramisse, M. Girardet, J. Vaissaire, M. Mock, E. Hernandez, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 2307-2309.
8. P. R. Coker, K. L. Smith, M. E. Hugh-Jones, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 3843-3845.
9. B. Vester, S. Douthwaite, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1-12.
10. A. V. Stepanov, L. I. Marinin, A. P. Pomerantsev, N. A. Staritsin, J. Biotechnol. 1996, 44, 155-160.
11. L. B. Price, A. Vogler, T. Pearson, J. D. Busch, J. M. Schupp, P. Keim, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2362-2365.
12. A. Athamna, M. Athamna, N. bu-Rashed, B. Medlej, D. J. Bast, E. Rubinstein, J. Antimicrob. Chemother. 2004, 54, 424-428.
13. C. R. MacIntyre, A. Seccull, J. M. Lane, A. Plant, Mil. Med. 2006, 171, 589-594.
14. L. D. Rotz, A. S. Khan, S. R. Lillibridge, S. M. Ostroff, J. M. Hughes, Emerging Infect. Dis. 2002, 8, 225-230.
15. J. C. Burnett, E. A. Henchal, A. L. Schmaljohn, S. Bavari, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 281-297.
16. S. W. White, J. Zheng, Y. M. Zhang, C. O. Rock, Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 791-831.
17. Y. M. Zhang, Y. J. Lu, C. O. Rock, Lipids 2004, 39, 1055-1060.
18. C. O. Rock, S. Jackowski, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 292, 1155-1166.
19. K. Kobayashi, S. D. Ehrlich, A. Albertini, G. Amati, K. K. Andersen, M. Arnaud, K. Asai, S. Ashikaga, S. Aymerich, P. Bessieres, F. Boland, S. C. Brignell, S. Bron, K. Bunai, J. Chapuis, L. C. Christiansen, A. Danchin, M. Dâebarbouille, E. Dervyn, E. Deuerling, K. Devine, S. K. Devine, O. Dreesen, J. Errington, S. Fillinger, S. J. Foster, Y. Fujita, A. Galizzi, R. Gardan, C. Eschevins, T. Fukushima, K. Haga, C. R. Harwood, M. Hecker, D. Hosoya, M. F. Hullo, H. Kakeshita, D. Karamata, Y. Kasahara, F. Kawamura, K. Koga, P. Koski, R. Kuwana, D. Imamura, M. Ishimaru, S. Ishikawa, I. Ishio, D. Le Coq, A. Masson, C. MauVel, R. Meima, R. P. Mellado, A. Moir, S. Moriya, E. Nagakawa, H. Nanamiya, S. Nakai, P. Nygaard, M. Ogura, T. Ohanan, M. O'Reilly, M. O'Rourke, Z. Pragai, H. M. Pooley, G. Rapoport, J. P. Rawlins, L. A. Rivas, C. Rivolta, A. Sadaie, Y. Sadaie, M. Sarvas, T. Sato, H. H. Saxild, E. Scanlan, W. Schumann, J. F. Seegers, J. Sekiguchi, A. Sekowska, S. J. Sâeror, M. Simon, P. Stragier, R. Studer, H. Takamatsu, T. Tanaka, M. Takeuchi, H. B. Thomaides, V. Vagner, J. M. van Dijl, K. Watabe, A. Wipat, H. Yamamoto, M. Yamamoto, Y. Yamamoto, K. Yamane, K. Yata, K. Yoshida, H. Yoshikawa, U. Zuber, N. Ogasawara, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4678-4683.
20. R. J. Heath, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26538-26 542.
21. D. A. Rozwarski, G. A. Grant, D. H. Barton, W. R. Jacobs, Jr., J. C. Sacchettini, Science 1998, 279, 98-102.
22. C. Baldock, G. J. de Boer, J. B. Rafferty, A. R. Stuitje, D. W. Rice, Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 1541-1549.
23. C. Baldock, J. B. Rafferty, S. E. Sedelnikova, P. J. Baker, A. R. Stuitje, A. R. Slabas, T. R. Hawkes, D. W. Rice, Science 1996, 274, 2107-2110.
24. C. W. Levy, C. Baldock, A. J. Wallace, S. Sedelnikova, R. C. Viner, J. M. Clough, A. R. Stuitje, A. R. Slabas, D. W. Rice, J. B. Rafferty, J. Mol. Biol. 2001, 309, 171-180.
25. L. M. McMurry, P. F. McDermott, S. B. Levy, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 711-713.
26. R. J. Heath, Y. T. Yu, M. A. Shapiro, E. Olson, C. O. Rock, J. Biol. Chem. 1998, 273, 30 316-30 320.
27. C. W. Levy, A. Roujeinikova, S. Sedelnikova, P. J. Baker, A. R. Stuitje, A. R. Slabas, D. W. Rice, J. B. Rafferty, Nature 1999, 398, 383-384.
28. R. McLeod, S. P. Muench, J. B. Rafferty, D. E. Kyle, E. J. Mui, M. J. Kirisits, D. G. Mack, C. W. Roberts, B. U. Samuel, R. E. Lyons, M. Dorris, W. K. Milhous, D. W. Rice, Int. J. Parasitol. 2001, 31, 109-113.
29. D. T. Moir, Curr. Drug Targets Infect. Disord. 2005, 5, 297-305.
30. X. He, A. Alian, R. Stroud, P. R. Ortiz de Montellano, J. Med. Chem. 2006, 49, 6308-6323.
31. S. Broussy, V. Bernardes-GUenisson, A. QuUemard, B. Meunier, J. Bernadou, J. Org. Chem. 2005, 70, 10502-10510.
32. W. H. Miller, M. A. Seefeld, K. A. Newlander, I. N. Uzinskas, W. J. Burgess, D. A. Heerding, C. C. Yuan, M. S. Head, D. J. Payne, S. F. Rittenhouse, T. D. Moore, S. C. Pearson, V. Berry, W. E. DeWolf Jr. , P. M. Keller, B. J. Polizzi, X. Qiu, C. A. Janson, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 2002, 45, 3246-3256.
33. M. A. Seefeld, W. H. Miller, K. A. Newlander, W. J. Burgess, W. E. DeWolf Jr., P. A. Elkins, M. S. Head, D. R. Jakas, C. A. Janson, P. M. Keller, P. J. Manley, T. D. Moore, D. J. Payne, S. Pearson, B. J. Polizzi, X. Qiu, S. F. Rittenhouse, I. N. Uzinskas, N. G. Wallis, W. F. Huffman, J. Med. Chem. 2003, 46, 1627-1635.
34. I. I. Protasevich, C. G. Brouillette, M. E. Snow, S. Dunham, J. R. Rubin, R. Gogliotti, K. Siegel, Biochemistry 2004, 43, 13380-13389.
35. M. A. Seefeld, W. H. Miller, K. A. Newlander, W. J. Burgess, D. J. Payne, S. F. Rittenhouse, T. D. Moore, W. E. DeWolf, Jr., P. M. Keller, X. Qiu, C. A. Janson, K. Vaidya, A. P. Fosberry, M. G. Smyth, D. D. Jaworski, C. Slater-Radosti, W. F. Huffman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2241-2244.
36. a) J. A. Karlowsky, N. M. Laing, T. Baudry, N. Kaplan, D. Vaughan, D. J. Hoban, G. G. Zhanel, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1580-1581;
37. b) H. S. Park, Y. M. Yoon, S. J. Jung, I. N. R. Yun, C. M. Kim, J. M. Kim, J-H. Kwak, Int. J. Antimicrob. Agents 2007, 30, 446-451.
38. S. Sivaraman, T. J. Sullivan, F. Johnson, P. Novichenok, G. Cui, C. Simmerling, P. J. Tonge, J. Med. Chem. 2004, 47, 509-518.
39. M. G. Escalada, J. L. Harwood, J. Y. Maillard, D. Ochs, J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55, 879-882.
40. L. M. McMurry, M. Oethinger, S. B. Levy, Nature 1998, 394, 531-532.
41. J. Regös, O. Zak, R. Solf, W. A. Vischer, E. G. Weirich, Dermatologica 1979, 158, 72-79.
42. a) J. S. Freundlich, J. W. Anderson, D. Sarantakis, H. M. Shieh, M. Yu, J. C. Valderramos, E. Lucumi, M. Kuo, W. R. Jacobs, Jr., D. A. Fidock, G. A. Schiehser, D. P. Jacobus, J. C. Sacchettini, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5247-5252;
43. b) J. S. Freundlich, F. Wang, Han-Chun Tsai, M. Kuo, Hong-Ming Shieh, J. W. Anderson, L. J. Nkrumah, Juan-Carlos Valderramos, M. Yu, T. R. S. Kumar, S. G. Valderramos, W. R. Jacobs, Jr., G. A. Schiehser, D. P. Jacobus, P. David, D. A. Fidock, J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem. 2007, 282, 25436-25 444.
44. J. S. Freundlich, M. Yu, E. Lucumi, M. Kuo, H. C. Tsai, J. C. Valderramos, L. Karagyozov, W. R. Jacobs, Jr., G. A. Schiehser, D. A. Fidock, D. P. Jacobus, J. C. Sacchettini, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2163-2169.
45. a) H. Lu, P. J. Tonge, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 11-20;
46. b) T. J. Sullivan, J. J. Truglio, M. E. Boyne, P. Novichenok, X. Zhang, C. F. Stratton, H. J. Li, T. Kaur, A. Amin, F. Johnson, R. A. Slayden, C. Kisker, P. J. Tonge, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 43-53.
47. R. Perozzo, M. Kuo, A. S. Sidhu, J. T. Valiyaveettil, R. Bittman, W. R. Jacobs Jr. , D. A. Fidock, J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem. 2002, 277, 13106-13114.
48. M. Chhibber, G. Kumar, P. Parasuraman, T. N. Ramya, N. Surolia, A. Surolia, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8086-8098.
49. G. M. Klein, D. S. Bernard, S. K. Tipparaju, S. Pegan, M. H. Bishop, A. P. Kozikowski, A. D. Mesecar, unpublished results.
50. D. A. Evans, J. L. Katz, T. R. West, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937-2940.
51. C. Papamicaël, G. Queguiner, J. Bourguignon, G. Dupas, Tetrahedron 2001, 57, 5385-5391.
52. C. Su-Dong, P. Yong-Dae, K. Jeum-Jong, J. R. Falck, Y.-J. Yoon, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 407-409.
53. Molecular properties were calculated using a free web-based program: http://146.107.217.178/lab/alogps/index.html (Last accessed: June 18, 2008). A table showing comparision of values of synthesized compounds with those of triclosan is included in the Supporting Information.
54. M. E. Boyne, T. J. Sullivan, C. W. amEnde, H. Lu, V. Gruppo, D. Heaslip, A. G. Amin, D. Chatterjee, A. Lenaerts, P. J. Tonge, R. A. Slayden, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3562-3567.
55. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16 789-16 794.
56. L. S. Pidugu, M. Kapoor, N. Surolia, A. Surolia, K. Suguna, J. Mol. Biol. 2004, 343, 147-155.
57. S. K. Tipparaju, S. Joyasawal, S. Forrester, D. C. Mulhearn, S. Pegan, M. E. Johnson, A. D. Mesecar, A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3565-3569.
58. M. Kapoor, P. L. Mukhi, N. Surolia, K. Suguna, A. Surolia, Biochem. J. 2004, 381, 725-733.
59. R. J. Lambert, J. Appl. Microbiol. 2004, 97, 699-6711.
60. M. T. Suller, A. D. Russell, J. Antimicrob. Chemother. 2000, 46, 11-18.
61. M. L. Verdonk, J. C. Cole, M. J. Hartshorn, C. W. Murray, R. D. Taylor, Proteins Struct. Funct. Genet. 2003, 52, 609-623.
62. K. J. Mueller, N. E. Freitag, Infect. Immun. 2005, 73, 1917-1926.