X-Ray and NMR study of the structural features of SCS-pincer metal complexes of the group 10 triad

Organometallics

Volumn 27, Issue 19, 2008, Pages 4928-4937

  Kruithof, Cornelis A ^a   Dijkstra, Harmen P ^a   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Gebbink, Robertus J M Klein ^a   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; METAL COMPLEXES; METALLIC COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PLATINUM; POWDERS;

CHELATE RING; DYNAMIC PROCESSES; NMR SPECTROSCOPIES; NMR STUDIES; OXIDATIVE ADDITIONS; RESONANCE PATTERNS; SOLID STATES; STRUCTURAL FEATURES; UNIT CELLS; X-RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 54249094123     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800324w     Document Type: Article

References (94)

1. (a) Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
2. (b) van Koten, G.; Timmer, K.; Noltes, J. G.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 250, 252.
3. (c) van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Schoone, J. C. J. Organomet. Chem. 1978, 148, 233-245.
4. (d) Creaser, C. S.; Kaska, W. C. Inorg. Chim. Acta 1978, 30, L325-L326.
5. (e) Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1983, 259, C6-C7.
6. (f) Grove, D. M.; van Koten, G.; Ubbels, H. J. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4285-4286.
7. (g) Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609-6616.
8. (h) Terheijden, J.; van Koten, G.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891-2898.
9. (a) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 41, 3750-3781.
10. (b) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
11. (c) Gossage, R. A.; van de Kuil, L. A.; van Koten, G. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 423-431.
12. (d) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 871-883. See also special issue in:
13. (e) Inorg. Chim. Acta 2006, 359 (6), 1701-1988.
14. See, for example: (a) Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837-1857.
15. (b) Aydin, J.; Kumar, K. S.; Eriksson, L.; Szabo, K. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2585.
16. (c) Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, A.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723.
17. (d) Zhao, J.; Goldman, A. S.; Hartwig, J. F. Science 2005, 307, 1080-1082.
18. (e) Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257-261.
19. (f) Dijkstra, H. P.; Albrecht, M.; Medici, S.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1135-1141.
20. (a) Dijkstra, H. P.; Kruithof, C. A.; Ronde, N.; van de Coevering, R.; Ramon, D. J.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 675.
21. (b) Dijkstra, H. P., Ronde, N.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 364.
22. (c) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 176.
23. Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1448-1454.
24. Contel, M.; Stol, M.; Casado, M. A.; van Klink, G. P. M.; Ellis, D. D.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2002, 21, 4556-4559.
25. (a) Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G; Klein Gebbink, R. J. M. Org. Lett. 2004, 6, 3023-3026.
26. (b) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11317-11318.
27. (c) Albrecht, M.; Dani, P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822-11833.
28. (d) Dijkstra, H. P.; Albrecht, M.; van Koten, G. Chem. Commun. 2002, 126-127.
29. (a) South, C. R.; Higley, Mary N.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Nelson, A.; Grubbs, R. H.; Stoddart, J. F.; Week, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3789-3797.
30. (b) Yount, W. C.; Loveless, D. M.; Craig, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2746-2748.
31. (c) Stiriba, S.-E.; Slagt, M. Q.; Kautz, H.; Klein Gebbink, R. J. M.; Thomann, R.; Frey, H.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1267-1273.
32. (d) Pollino, J. M.; Week, M. Synthesis 2002, 9, 1277-1285.
33. (e) van Manen, H.-J.; Auletta, T.; Dordi, B.; Schonherr, H.; Vancso, G. J.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Adv. Funct. Mat. 2002, 12, 811-818.
34. (a) Wayne, C. Y.; Hemraj, J.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15302-15303.
35. (b) Chuchuryukin, A. V.; Chase, P. A.; Mills, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 2045-2054.
36. (a) van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Gossage, R. A.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 4985.
37. (b) Dijkstra, H. P.; Slagt, M. Q.; McDonald, A.; Kruithof, C. A.; Kreiter, R.; Mills, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Klopper, W.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 830.
38. (c) Slagt, M. Q.; Rodriguez, G.; Grutiers, M. M. P.; Klein Gebbink, R. J. M.; Klopper, W.; Jenneskens, L. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1331.
39. Kruithof, C. A.; Casado, M. A.; Guillena, G.; Egmond, M. R.; van der Kerk-van Hoof, A.; Heck, A. J. R.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6869-6877.
40. (a) Nakai, H.; Ogo, S.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21, 1674-1678.
41. (b) Ogo, S.; Takebe, Y.; Uehara, K.; Yamazaki, T.; Nakai, H.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Organometallic 2006, 25, 331-338.
42. (a) Errington, J.; McDonald, W. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2312-2314.
43. (b) Dupont, J.; Beydoun, N.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1715-1720.
44. (c) Lucena, N.; Casabo, J.; Escriche, L.; Sanchez-Castello, G.; Teixidor, F.; Kivekas, R.; Sillanpaa, R. Polyhedron 1996, 15, 3009-3018.
45. (d) Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H.; Wisner, J. A. Organometallics 1998, 17, 2324-2327.
46. (e) van Manen, H. J.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 253, 3-2540.
47. (f) Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 4351-4359.
48. (g) Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 5656-5665.
49. (h) Cameron, B. R.; Loeb, S. J.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 5498-5504.
50. (i) Kickham, J. E.; Loeb, S. J.; Murphy, S. L. Chem-Eur. J. 1997, 3, 1203-1213.
51. (j) Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H. Chem. Commun. 1993, 1395-1397.
52. (k) Huck, W. T. S.; van Veggel, F. C. J. M.; Kropman, B. L.; Blank, D. H. A.; Keim, E. G.; Smithers, M. M. A.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8293-8294.
53. (l) Huck, W. T. S.; Snellink-Ruel, B.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. Organometallics 1997, 16, 4287-4291.
54. (m) Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240-6246.
55. (n) Basca, J; Moutloali, R. M.; Darkwa, J. Acta. Cryst. C 2002, C58, m109-ml10.
56. (a) Dijkstra, H. P.; Steenwinkel, P.; Grove, D. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 2185.
57. (b) Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Org. Lett. 2004, 6, 3023.
58. (c) Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. N.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240.
59. (a) Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531.
60. (b) Sommer, W.; Yu, K.; Sears, J. S.; Ji, Y.; Zheng, X.; Davis, R. J.; Sherril, C. D.; Jones, C. W.; Weck, M. Organometallics 2005, 24, 4351.
61. (c) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
62. (a) Amijs, C. H. M.; van Klink, G. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2005, 24, 2944.
63. (b) Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H.; Wisner, J. A. Organometallics 2002, 21, 1674.
64. Hanan, G. S.; Kickmam, J. E.; Loeb, S. J. Organometallics 1992, 11, 3063-3068.
65. (a) Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2466-2473.
66. (b) van de Kuil, L. A.; Luitjes, H.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; van der Linden, J. G. M.; Roelofsen, A. M.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 468-477.
67. Alsters, P. A.; Baesjou, P. J.; Janssen, M. D.; Kooijman, H.; Sicherer-Roetman, A.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1992, 11, 4124-4135.
68. (a) Canty, A. J; Patel, J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 195-199.
69. (b) Rodriguez, G.; Albrecht, M.; Schoenmaker, J.; Ford, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127-5138.
70. (a) Amijs, C. H. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Green Chem. 2003, 5, 470-474.
71. (b) Terheijden, J.; van Koten, G.; van Beek, J. A. M.; Vriesema, B. K.; Kellogg, R. M.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Organometallics 1987, 6, 89-93.
72. (c) Vögtle, F. Chem. Ber. 1969, 102, 1784-1788.
73. The compound was prepared using a modified synthetic procedure as reported by: (a) Evans, D. R.; Huang, M.; Seganish, W. M.; Chege, E. W.; Lam, Y.-F.; Fettinger, J. C.; Williams, T. L Inorg. Chem. 2002, 41, 2633-2641.
74. (b) Bergholdt, A. B.; Kobayashi, K.; Horn, E.; Takahashi, O.; Sato, S.; Furukawa, N.; Yokoyama, M.; Yamagushi, K J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 1230-1236. Spectral data are in accordance with the published results.
75. The compound is prepared using a modified procedure as reported by: Akiba, K.-Y.; Moriyama, Y.; Mizozoe, M.; Inohara, H.; Nishii, T.; Yamamoto, Y.; Minoura, M.; Hashizume, D.; Iwasaki, F.; Takagi, Y.; Ishimura, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5893-5901. Spectral data are in accordance with the published results.
76. (a) Evans, D. R.; Huang, M.; Seganish, M. W.; Fettinger, J. C.; Williams, T. L. Organometallics 2002, 21, 893-900.
77. (b) Amijs, C. H. M.; van Klink, G. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2005, 24, 2944-2958.
78. 195Pt NMR giving rise to the two observed shoulders.
79. The abbreviations eq or ax indicate the orientation of the methyl group, equatorial or axial, respectively.
80. (a) Schebler, P. J; Mandimutsira, B. S.; Riordan, C. G.; LiableSands, L. M.; Incarvito, C. D; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 331-332.
81. (b) Stavropoulos, P.; Muetterties, M. C.; Carrie, M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8485-8492.
82. Schimmelpfennig, U.; Zimmering, R.; Schleinitz, K. D.; Stosser, R.; Wenschuh, E.; Baumeister, U.; Hartung, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1931-1938.
83. Kennedy, A. R.; Cross, R. J.; Muir, K. W. Inorg. Chim. Acta 1995, 231, 195-200.
84. Bergbreiter, D. E.; Frels, J. D.; Rawson, J.; Li, J.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1912-1922.
85. Ionic radii of Ni(II), Pd(II), and Pt(II) atoms in a square planar geometry are 0.49, 0.64, and 0.60 A respectively. Handbook of Chemistry and Physics, 85th ed.; 2004, 12-14.
86. Oki, M. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 699-708.
87. Orrel, K. G.; Sik, V.; Brubaker, C. H.; McCulloch, B. J. Organomet. Chem. 1984, 267, 267.
88. Pt,H has a minimum at an angle of 0°. See also: (a) Erickson, L. E.; McDonald, J. W.; Howie, J. K.; Clow, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6371-6382.
89. (b) Sarneski, J. E.; Erickson, L. E.; Reilley, C. N. Inorg. Chem. 1981, 20, 2137-2146.
90. Steele, B. R.; Vrieze, K. Transition Met. Chem. 1977, 2, 140-144.
91. Komiya, S. Synthesis of Organometallic Compounds; Wiley: Chichester, U.K., 1997.
92. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla C. The DIRDIF99 program system; Technical Report of the Crystallography Laboratory at University of Nijmegen; University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1999.
93. SHELXS-97: Program for crystal structure solution; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
94. Spek, A. L. J. Appl Crystallogr. 2003, 36, 7-13.