Zinc homologation-elimination reaction of α-sulfinyl carbanions as a new route to olefins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2008, Pages 4924-4931

  Abramovitch, Adi ^a   Marek, Ilan ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

Alkenes; Carbanions; Carbenoids; Elimination; Rearrangement; Sulfur; Zinc

Indexed keywords

EID: 53849149375     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800529     Document Type: Article

References (110)

1. G. H. Posner in The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport, C. J. M. Stirling), Wiley-Chichester, 1998.
2. a) G. Sklute, D. Amsallem, A. Shibli, J. P. Varghese, I. Marek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11776;
3. b) G. Sklute, I. Marek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4642;
4. c) I. Marek, G. Sklute, Chem. Commun. 2007, 1683;
5. d) G. Kolodney, G. Sklute, S. Perrone, P. Knochel, I. Marek, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9291;
6. Angew. Chem. 2007, 119, 9451.
7. For reviews, see a) E. J. Corey, A. Guzman-Perez, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 388;
8. Angew. Chem. 1998, 110, 402;
9. b) J. Christoffers, A. Baro, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
10. c) B. M. Trost, C. H. Jiang, Synthesis 2006, 3, 369;
11. d) J. Christoffers, A. Mann, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4591;
12. Angew. Chem. 2001, 113, 4725;
13. e) J. Christoffers, A. Baro, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473.
14. I. Marek, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7460 .
15. For some representative examples of sulfoxide-zirconium exchange, see a) S. Farhat, I. Marek, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1410;
16. Angew. Chem. 2002, 114, 1468;
17. b) S. Farhat, I. Zouev, I. Marek, Tetrahedron 2004, 60, 1329;
18. c) N. Chinkov, H. Chechik, S. Majumdar, I. Marek, Synthesis 2002, 2473;
19. d) N. Chinkov, S. Majumdar, I. Marek, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10282;
20. e) A. Liard, I. Marek, J. Org. Chem. 2000, 65, 7218.
21. For some representative example of sulfoxide-lithium exchange, see: a) T. Satoh, Chem. Rev. 1996, 96, 3303;
22. b) T. Satoh, N. Itoh, H. Watanabe, H. Koide, H. Matsuno, K. Matsuda, K. Yamakawa, Tetrahedron 1995, 51, 9327;
23. c) T. Satoh, N. Hanaki, Y. Kumarochi, Y. Inoue, K. Hosaya, K. Sakai, Tetrahedron 2002, 58, 2533;
24. d) T. Satoh, N. Yamada, T. Asano, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6935.
25. For some representative examples of sulfoxide-magnesium exchange, see: a) F. Kopp, G. Sklute, K. Polborn, I. Marek, P. Knochel, Org. Lett. 2005, 7, 3789;
26. b) T. Satoh, T. Kurihara, K. Fijita, Tetrahedron 2001, 57, 5369;
27. c) T. Satoh, A. Kondo, J. Musashi, Tetrahedron 2004, 60, 5453;
28. d) R. W. Hoffmann, P. G. Nell, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 338;
29. Angew. Chem. 1999, 111, 1521;
30. e) R. W. Hoffmann, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 225.
31. S. I. Goldberg, M. S. Sahli, J. Org. Chem. 1967, 32, 2059.
32. M. Casey, R. S. Gairns, A. J. Walker, Synlett 2000, 1725.
33. a) P. J. Wagner, J. H. Sedon, M. J. Lindstrom, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2579;
34. b) E. Lacote, B. Delouvrie, L. Fenstrebank, M. Malacria, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2116;
35. Angew. Chem. 1998, 110, 2219.
36. a) B. Delouvrie, E. Lacote, L. Fenstrebank, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3565;
37. b) B. Mouries, B. Delouvrie, E. Lacote, L. Fensterbank, M. Malacria, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1776.
38. G. A. Posner, P.-W. Tang, J. P. Mallano, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3995.
39. a) J. P. Varghese, P. Knochel, I. Marek, Org. Lett. 2000, 2, 2849;
40. b) J. P. Varghese, I. Zouev, L. Aufauvre, P. Knochel, I. Marek, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4151.
41. a) P. Charreau, M. Julia, J.-N. Verpeaux, J. Organomet. Chem. 1989, 379, 201;
42. b) C. De Lima, M. Julia, J.-N. Verpeaux, Synlett 1992, 133;
43. c) D. A. Alonso, L. R. Falvello, B. Mancheno, C. Najera, M. Thomas, J. Org. Chem. 1996, 61, 5004;
44. d) D. A. Alonso, E. Alonso, C. Najera, D. Ramon, M. Yus, Tetrahedron 1997, 53, 4835;
45. e) B. Plietker, D. Seng, R. Frohlich, P. Metz, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3669;
46. f) T. Satoh, A. Kondo, J. Musashi, Tetrahedron 2004, 60, 5453;
47. g) B. A. Pearlman, S. R. Putt, J. A. Fleming, J. Org. Chem. 2006, 71, 5646;
48. h) B. Folleas, I. Marek, J. F. Normant, L. Saint Jalmes, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2973;
49. i) B. Folleas, I. Marek, J. F. Normant, L. Saint Jalmes, Tetrahedron 2000, 56, 275;
50. j) D. Howells, R. Robiette, G. Y. Fang, L. S. Knowles, M. D. Woodrow, J. N. Harvey, V. K. Aggarwal, Org. Biom. Chem. 2008, 6, 1185 and references cited therein;
51. k) P. O'Brien, J. L. Bike, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2734;
52. Angew. Chem. 2008, 120, 2774.
53. a) A. B. Smith III, K. P. Minbiole, P. R. Verhoest, T. Beauchamp, Org. Lett. 1999, 1, 913;
54. b) D. Romo, S. D. Meyer, D. D. Johnson, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906;
55. c) A. B. Smith III, L. Zhuang, C. S. Brook, A. M. Boldi, M. D. McBriar, W. H. Moser, N. Murase, K. Nakayama, P. R. Verhoest, Q. Lin, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8667;
56. d) A. B. Smith III, Q. Lin, V. A. Doughty, L. Zhuang, M. D. McBriar, M. D. Kerns, C. S. Brook, N. Murase, K. Nakayama, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 196;
57. e) A. B. Smith III, V. A. Doughty, Q. Lin, L. Zhuang, M. D. McBriar, A. M. Boldi, N. Murase, K. Nakayama, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 191;
58. Angew. Chem. 2001, 113, 197.
59. G. Boche, J. C. W. Lohrenz, Chem. Rev. 2001, 101, 697.
60. a) A. B. Charette, J. F. Marcoux, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4539;
61. b) J. C. McWilliams, J. D. Amstrong, N. Zheng, M. Bhupathy, R. P. Volante, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11970.
62. a) C. Caupene, C. Boudou, S. Perrio, P. Metzner, J. Org. Chem. 2005, 70, 2812;
63. b) J. F. Lohier, F. Foucoin, P. A. Jaffres, J. I. Carvia, J. S. D. O. Santos, S. Perrio, P. Metzner, Org. Lett. 2008, 10, 1271;
64. c) J. S. O'Donnell, A. Schwan, J. Sulfur Chem. 2004, 25, 183;
65. d) N. Maezaki, S. Yagi, R. Yoshigami, J. Maeda, T. Suzuki, S. Ohsawa, K. Tsukamoto, T. Tanaka, J. Org. Chem. 2003, 68, 5550.
66. a) A. B. Charette, J. F. Marcoux, C. Molinaro, A. Beauchemin, C. Brochu, E. Isabel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4508;
67. b) S. E. Denmark, S. P. O'Connor, J. Org. Chem. 1997, 62, 3390.
68. a) L. Aufauvre, P. Knochel, I. Marek, Chem. Commun. 1999, 2207;
69. b) V. Schulze, R. W. Hoffmann, Chem. Eur. J. 1999, 5, 337;
70. c) J. Villieras, C. Bacquet, J. F. Normant, Bull. Chem. Chim. Fr. 1975, 1797.
71. a) A. Shibli, J. P. Varghese, P. Knochel, I. Marek, Synlett 2001, 818;
72. b) S. Avolio, C. Malan, I. Marek, P. Knochel, Synlett 1999, 1820.
73. a) P. Knochel, T.-S. Chou, H. G. Chen, M. C. P. Yeh, M. J. Rozema, J. Org. Chem. 1989, 54, 5202;
74. b) P. Knochel, N. Jeong, M. J. Rozema, M. C. P. Yeh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6474;
75. c) A. R. Sidduri, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7579;
76. d) A. R. Sidduri, M. J. Rozema, P. Knochel, J. Org. Chem. 1993, 58, 2694.
77. For original reports on 1,2-zincate rearrangements, see: a) E. Negishi, K. Akiyoshi, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 646;
78. b) F. Chemla, I. Marek, J. F. Normant, Synlett 1993, 665;
79. c) T. Harada, D. Hara, K. Hattori, A. Oku, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3821;
80. d) T. Harada, T. Katsuhira, A. Oku, J. Org. Chem. 1992, 57, 5805;
81. e) T. Harada, T. Katsuhira, D. Hara, Y. Kotani, K. Maejima, R. Kaji, A. Oku, J. Org. Chem. 1993, 58, 4897;
82. f) P. A. Morken, P. C. Bachand, D. C. Swenson, D. J. Burton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5430;
83. g) T. Harada, Y. Kotani, T. Katsuhira, A. Oku, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1573.
84. I. Marek, Tetrahedron 2002, 58, 9463.
85. a) I. Creton, I. Marek, J. F. Normant, Synthesis 1996, 1499;
86. b) M. Uchiyama, M. Koike, M. Kameda, Y. Kondo, T. Sakamoto, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8733;
87. c) J. C. McWilliams, J. D. Armstrong III, N. Zheng, M. Bhupathy, R. P. Volante, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11970;
88. d) T. Harada, T. Katsuhira, K. Hattori, A. Oku, J. Org. Chem. 1993, 58, 2958.
89. C. E. Tucker, T. N. Majid, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3983.
90. a) I. Creton, I. Marek, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7451;
91. b) I. Marek, Chem. Rev. 2000, 100, 1849;
92. c) I. Creton, I. Marek, D. Brasseur, J. L. Jestin, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6873;
93. d) P. Kocienski, S. N. Wadman, K. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2363;
94. e) C. Barber, P. Bury, P. Kocienski, M. O'Shea, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1595;
95. f) P. Kocienski, C. Barber, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1933.
96. A. Abramovitch, J. P. Varghese, I. Marek, Org. Lett. 2004, 6, 621.
97. a) H. K. Hofstee, J. Boersma, J. D. Van der Meulen, G. J. M. Van der Kerk, J. Organomet. Chem. 1978, 153, 245;
98. b) I. Marek, D. Beruben, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3695;
99. c) I. Marek, J. M. Lefrancois, J. F. Normant, J. Org. Chem. 1994, 59, 4154;
100. d) I. Marek, J. M. Lefrancois, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5969;
101. e) I. Marek, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5973;
102. f) I. Marek, J. M. Lefrancois, J. F. Normant, Synlett 1992, 633.
103. For epimerization of zinc species into the thermodynamic product, see a) S. Norsikian, I. Marek, J. F. Poisson, J. F. Normant, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2055;
104. b) S. Klein, I. Marek, J. F. Normant, J. Org. Chem. 1994, 59, 2925;
105. c) D. Beruben, I. Marek, L. Labaudiniere, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2303;
106. d) D. Deruben, I. Marek, J. F. Normant, N. Platzer, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7575;
107. e) D. Beruben, I. Marek, J. F. Normant, N. Platzer, J. Org. Chem. 1995, 60, 2488.
108. N. Chinkov, S. Majumdar, I. Marek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13258.
109. a) G. Solladie, J. Hutt, A. Girardin, Synthesis 1987, 173;
110. b) S. Nakamura, Y. Watanabe, T. Toru, J. Org. Chem. 2000, 65, 1758.