Photodynamic therapy: Porphyrins and phthalocyanines as photosensitizers

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 10, 2008, Pages 741-754

  Moreira, Leonardo Marmo ^a   Dos Santos, Fábio Vieira ^a   Lyon, Juliana Pereira ^a   Maftoum Costa, Maira ^a   Pacheco Soares, Cristina ^a   Soares Da Silva, Newton ^a  

^a INSTITUTO DE PESQUISA E DESENVOLVIMENTO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AGGLOMERATION; AGGREGATES; COORDINATION REACTIONS; ELECTROMAGNETIC WAVES; LIGHT; LIGHT SOURCES; LIGHTING; OPTICAL MATERIALS; OXYGEN; PHOTODYNAMIC THERAPY; PLASMONS; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AGGREGATION PROCESSING; BIOCHEMICAL PROCESSES; BIOLOGICAL MACROMOLECULES; COORDINATION CHEMISTRY; H-AGGREGATES; HYDROPHOBIC CHARACTER; J-AGGREGATES; MACRO-CYCLIC; MALIGNANT DISEASES; METALLO-PHTHALOCYANINES; METALLOPORPHYRINS; PHOTOCHEMICAL MECHANISMS; PHOTOFRIN; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SPECTROSCOPIC EFFECTS; SPECTROSCOPIC PROPERTIES;

PHOTOSENSITIZERS;

EID: 53849124376     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08145     Document Type: Article

References (195)

1. S. D. R. M. Ferreira, A. C. Tedesco, G. Souza, R. A. Zângaro, N. S. Silva, M. T. T. Pacheco, C. Pacheco-Soares, Lasers Med. Sci. 2004, 18, 207. doi:10.1007/S10103-003-0282-6
2. H. Nakagawa, T. Matsumiya, H. Sakaki, T. Imaizumi, K. Kubota, A. Kusumi, W. Kobayashi, H. Kimura, Oral Oncol. 2007, 43, 544. doi:10.1016/J.ORALONCOLOGY.2006.03.020
3. E. Kabingu, L. Vaughan, B. Owczarczak, K. D. Ramsey, S. O. Gollnick, Br. J. Cancer 2007, 96, 1839. doi:10.1038/SJ.BJC.6603792
4. M. Sibrian-Vazquez, M. J. Jensen, G. H. Vicente, J. Photochem. Photobiol. B 2007, 86, 9. doi:10.1016/J.JPHOTOBIOL.2006.08.004
5. A. P. Castano, T. N. Demidova, M. R. Hamblin, Photodiag. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279. doi:10.1016/S1572-1000(05)00007-4
6. A. P. Castano, T. N. Demidova, M. R. Hamblin, Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 1. doi:10.1016/S1572-1000(05)00030-X
7. A. P. Castano, T. N. Demidova, M. R. Hamblin, Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 91. doi: 10.1016/S1572-1000(05)00060-8
8. K. O'Riordan, O. E. Akilov, T. Hasan, Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 247. doi:10.1016/S1572-1000(05)00099-2
9. G. Jori, J. Environ. Pathol. Toxicol. Oncol. 2006, 25, 505.
10. P. G. Calzavara-Pinton, M. Venturini, R. Sala, J. Photochem. Photobiol. B 2005, 78, 1. doi:10.1016/J.JPHOTOBIOL.2004.06.006
11. C. Bristow, R. Hudson, T. A. Paget, R. W. Boyle, Photodiag. Photodyn. Ther. 2006, 3, 162. doi:10.1016/J.PDPDT.2006.04.004
12. A. Asilian, M. Davami, Clin. Exp. Dermatol. 2006, 31, 634. doi:10.1111/J.1365-2230.2006.02182.X
13. N. S. Silva, C. M. Ribeiro, A. H. A. Machado, C. Pacheco-Soares, Vet. Parasitol. 2007, 146, 175. doi:10.1016/J.VETPAR.2007.02.006
14. C. Dolphin, Can. J. Chem. 1994, 72, 1005. doi:10.1139/V94-129
15. J. Moan, Q. Peng, Anticancer Res. 2003, 23, 3591.
16. R. R. Allison, G. H. Downie, R. Cuenca, X. Hu, C. J. H. Childs, C. H. Sibata, Photodiag. Photodyn. Ther. 2004, 1, 27. doi:10.1016/S1572-1000(04)00007-9
17. V. S. Bagnato, C. Kurachi, J. Ferreira, L. G. Marcassa, C. H. Sibatta, R. R. Allison, Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 107. doi: 10.1016/S1572-1000(05)00058-X
18. E. Alexandratou, D. Yova, S. Loukas, Free Radic. Biol. Med. 2005, 39, 1119. doi:10.1016/J.FREERADBIOMED.2005.06.006
19. A. W. Girotti, J. Photochem. Photobiol. B 2001, 63, 103. doi:10.1016/SlO11-1344(01)00207-X
20. S. W. Ryter, R. M. Tyrrel, Free Radic. Biol. Med. 1998, 24, 1520. doi:10.1016/S0891-5849(97)00461-9
21. N. L. Oleinick, R. L. Morris, I. Belichenko, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 1. doi:10.1039/B108586G
22. G. Waris, H. Ahsan, J. Carcinog. 2006, 5, 14. doi:10.1186/1477-3163-5-14
23. K. R. Weishaupt, C. J. Gomer, T. J. Dougherty, Cancer Res. 1975, 36, 2336.
24. M. L. Estevam, O. R. Nascimento, M. S. Baptista, P. Di Mascio, F. M. Prado, A. Faljoni-Alario, M. R. Zucchi, I. L. Nantes, J. Biol. Chem. 2004, 279, 39214. doi.:10.1074/JBC.M402093200
25. R. Schmidt, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1161. doi: 10.1562/2006-03-03-IR-833
26. A. K. D. Cavalcante, G. R. Martinez, P. Di Mascio, C. F. M. Menck, L. F. Agnez-Lima, DNA Repair 2002, 1, 1051. doi:10.1016/S1568- 7864(02)00164-7
27. M. Kodama, C. Nagata, Chem. Biol. Interact. 1969, 1 99. doi:10.1016/0009-2797(69)90022-2
28. M. P. Merville, J. Piette, J. Decuyper, C. M. Calberg-Bacq, A. Van de Vorst, Chem. Biol. Interact. 1983, 44, 275. doi:10.1016/0009-2797(83)90055-8
29. O. David, L. Bourré, Y. Krika, M. Durand, T. Patrice, Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 25. doi:10.1016/S1572-1000(05)00011-6
30. D. Nowis, T. Stoklosa, M. Legat, T. Issat, M. Jakóbisiak, J. Golab, Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 283. doi:10.1016/S1572-1000(05)00098-0
31. J. Piette, C. Volanti, A. Vantieghem, J. Matroule, Y. Habraken, P. Agostinis, Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 1651. doi:10.1016/S0006-2952(03)00539-2
32. E. G. Novoselova, O. V. Glushkova, D. A. Cherenkov, V. M. Chudnovsky, E. E. Fesenko, Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 2006, 22, 33. doi:10.1111/J.1600-0781.2006.00191.X
33. L. I. Fillipin, J. L. Mauriz, K. Vedovelli, A. J. Moreira, C. G. Zettler, O. Lech, N. P. Marroni, J. González-Gallego, Lasers Surg. Med. 2005, 37, 293. doi:10.1002/LSM.20225
34. K. Ishii, H. Itoya, H. Miwa, M. Fujitsuka, O. Ito, N. Kobayashi, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5781. doi:10.1021/JP050073A
35. J. P. Taquet, C. Frochot, V. Manneville, M. Barberi-Heyob, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1673. doi:10.2174/092986707780830970
36. R. Schneider, L. Tirand, C. Frochot, R. Vanderesse, N. Thomas, J. Gravier, F. Guillemin, M. Barberi-Heyob, Anticancer. Agents Med. Chem. 2006, 6, 469. doi:10.2174/187152006778226503
37. W. M. Sharman, J. E. van Lier, C. M. Allen, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 53. doi:10.1016/J.ADDR.2003.08.015
38. R. Santus, P. Moliere, E. Konen, Photochem. Photobiol. 1991, 54, 1071. doi:10.111/J.1751-1097.1991.TB02131.X
39. J. Moan, K. Berg, Photochem. Photobiol. 1992, 55, 931. doi:10.1111/J.1751-1097.1992.TB08541.X
40. M. C. Pazos, C. Pacheco-Soares, N. S. Silva, R. A. Da Matta, M. T. T. Pacheco, Biocell 2003, 27, 301.
41. M. Vermathen, E. A. Louie, A. B. Chodosh, S. Ried, U. Simonis, Langmuir 2000, 16, 210. doi:.1.0.1021/LA990903+
42. S. Banfi, E. Caruso, L. Buccafurni, R. Ravizza, M. Gariboldi, E. Monti, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1269. doi: 10.1016/J. JORGANCHEM.2006.11.028
43. M. Harada, J. Woodhams, A. MacRobert, M. Feneley, H. Kato, S. G. Bown, J. Photochem. Photobiol. B 2005, 79, 223. doi:10.1016/J.JPHOTOBIOL.2004.08.011
44. G. Kroemer, B. Dallaporta, M. Resche-Rigon, Annu. Rev. Physiol. 1998, 60, 619. doi:10.1146/ANNUREV.PHYSIOL.60.1.619
45. S. Pandey, B. Smith, P. R. Walker, M. Sikorska, Apoptosis 2000, 5, 265. doi:10.1023/A:1009608630145
46. L. Wood, M. P. Leese, A. Mouzakiti, A. Purohit, B. V. L. Potter, M. J. Reed, G. Packham, Apoptosis 2004, 9, 323. doi:10.1023/B:APPT.0000025809.80684.BD
47. R. Takasawa, H. Nakamura, T. Mori, S. Tanuma, Apoptosis 2005, 10, 1121. doi:10.1007/S10495-005-0901-8
48. J. F. Kerr, A. H. Wyllie, A. R. Currie, Br. J. Cancer 1972, 26, 239.
49. N. Hail, Jr, B. Z. Carter, M. Konopleva, M. Andreeff, Apopotosis 2006, 11, 889. doi:10.1007/S10495-006-6712-8
50. N. A. Thornberry, Y. Lazebnik, Science 1998, 281, 1312. doi:10.1126/SCIENCE.281.5381.1312
51. E. A. Martinova, Russ. J. Bioorganic Chem. 2003, 29, 471. doi: 10.1023/A:1026009811239
52. Y. Tsujimoto, J. Cell. Physiol. 2003, 195, 158. doi: 10.1002/JCP.10254
53. B. Leber, J. Lin, D. W. Andrews, Apoptosis 2007, 12, 897. doi:10.1007/S10495-007-0746-4
54. D. Kessel, Y. Luo, Cell Death Differ. 1999, 6, 28. doi: 10.1038/SJ.CDD.4400446
55. H. R. Kim, D. Kessel, Cancer Res. 1999, 59, 3429.
56. D. Kessel, M. Castelli, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 318. doi:10.1562/0031-8655(2001)074〈0318:ETBITT〉2.0.CO;2
57. D. Kessel, A. S. Arroyo, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1290. doi:10.1039/B707953B
58. D. Kessel, J. J. Reiners, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1024. doi: 10.1111/J.1751-1097.2007.00088.X
59. J. A. Caruso, P. A. Mathieu, J. J. Reiners, Jr, Biochem. J. 2005, 392, 325. doi.:10.1042/BJ20050313
60. J. J. Reiners, Jr, J. A. Caruso, P. Mathieu, B. Chelladurai, X. M. Yin, D. Kessel, Cell Death Differ. 2002, 9, 934. doi:10.1038/SJ.CDD.4401048
61. P. Agostinis, E. Buytaert, H. Breyssens, N. Hendrickx, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 721. doi:10.1039/B315237E
62. L. Xue, S. Chiu, N. S. Oleinick, Oncogene 2001, 20, 3420. doi:10.1038/SJ.ONC.1204441
63. R. D. Almeida, B. J. Manadas, A. P. Carvalho, C. B. Duarte, BBA Rev. Cancer 2004, 1704, 59.
64. A. Juzeniene, J. Moan, Photodiag. Photodyn. Ther. 2007, 4, 3. doi:10.1016/J.PDPDT.2006.11.002
65. S. K. Schwartz, K. Absolon, H. Vermund, X-Rays and Tumours 1955, 27, 78.
66. R. L. Lipson, E. J. Baldes, A. M. Olsen, Natl Cancer Inst. 1961, 26, 1.
67. T. J. Dougherty, W. R. Potter, K. R. Weishaupt, Prog. Clin. Biol. Res. 1984, 170, 301.
68. P. G. Calzavara-Pinton, M. Venturini, R. Sala, J. Eur. Acad. Dermatol. Venereol. 2007, 21, 293. doi:10.1111/J.1468-3083.2006.01902.X
69. S. Sasnouski, E. Pic, D. Dumas, V. Zorin, M. A. D'Hallewin, F. Guillemina, L. Bezdetnaya, Radiat. Res. 2007, 168, 209. doi:10.1667/0033-7587(2007)168[209:IOITAS]2.0.CO;2
70. M. H. Teiten, S. Marchal, M. A. D'Hallewin, F. Guillemin, L. Bezdetnaya, Photochem. Photobiol. 2003, 78, 9. doi:10.1562/0031- 8655(2003)078〈0009:PPSAME〉2.0.CO;2
71. T. H. Foster, B. D. Pearson, S. Mitra, C. E. Bigelow, Photochem. Photobiol. 2005, 81, 1544. doi:10.1562/2005-08-11-RN-646
72. C. J. Gomer, A. Ferrario, Cancer Res. 1990, 50, 3985.
73. A. L. Chan, M. Juarez, R. Allen, W. Volz, Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 2005, 21, 72. doi:10.1111/J.1600-0781.2005.00138.X
74. M. A. Middelkamp-Hup, I. Sánchez-Carpintero, S. Kossodo, P. Waterman, S. González, M. C. Mihm, Jr, R. R. Anderson, J. Invest. Dermatol. 2003, 121, 634. doi:10.1046/J.1523-1747.2003.12412.X
75. A. Juzeniene, J. Moan, Photodiag. Photodyn. Ther. 2007, 4, 3. doi: 10.1016/J.PDPDT.2006.11.002
76. F. M. Engelmann, I. Mayer, S. Rocha, H. E. Toma, K. Araki, M. S. Baptista, Int. J. Pharm. 2007, 329, 12. doi: 10.1016/J.IJPHARM.2006.08.008
77. F. M. Engelmann, D. Gabrielli, K. Araki, H. E. Toma, A. Kowaltowski, M. S. Baptista, J. Bioenerg. Biomembr. 2007, 39, 175. doi.:10.1007/S10863-007-9075-0
78. A. H. A. Machado, F. M. P. Braga, C. P. Soares, M. M. M. Pelisson, M. Beltrame, Jr, N. S. da Silva, Photomed. Laser Surg. 2007, 25, 220. doi:10.1089/PHO.2006.2035
79. A. Juzeniene, J. Moan, Photodiag. Photodyn. Ther. 2007, 4, 80. doi:10.1016/J.PDPDT.2006.11.001
80. A. Casas, A. Batlle, Photodiag. Photodyn. Ther. 2006, 3, 205. doi: 10.1016/J.PDPDT.2006.06.003
81. T S. Mang, Photodiag. Photodyn. Ther. 2004, 1, 43. doi:10.1016/S1572-1000(04)00012-2
82. E. Crescenzi, A. Chiaviello, G. Canti, E. Reddi, B. M. Veneziani, G. Palumbo, Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 776. doi: 10.1158/1535-7163. MCT-05-0425
83. E. Crescenzi, L. Varriale, M. Iovino, A. Chiaviello, B. M. Veneziani, G. Palumbo, Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 537.
84. L. Corti, L. Toniolo, C. Boso, F. Colaut, D. Fiore, P. C. Muzzio, I. M. Koukourakis, R. Mazzaroto, M. Pignataro, L. Loreggian, G. Sorti, Lasers Surg. Med. 2007, 39, 394. doi:10.1002/LSM.20513
85. C. Y. Yeung, S. Y. Shek, P. Bjerring, C. S. Yu, T. Kono, H. H. Chan, Lasers Surg. Med. 2007, 39, 1. doi:10.1002/LSM.20469
86. Q. B. Lu, J. Med. Chem. 2007, 50, 2601. doi: 10.1021/JM061416B
87. M. Uehara, T. Inokuchi, H. Ikeda, J. Oral Maxillofac. Surg. 2006, 64, 390. doi:10.1016/J.JOMS.2005.11.011
88. F. Stewart, P. Baas, W. Star, Radiother. Oncol. 1998, 48, 233. doi:10.1016/S0167-8140(98)00063-2
89. F.L.Dumoulin, E. Horst, T. Sauerhruch, T. Gerhardt, Zentralbt. Chir. 2007, 132, 336. doi:10.1055/S-2007-981202
90. D. K. Adigbli, D. G. G. Wilson, N. Farooqui, E. Sousi, P. Risley, I. Taylor, A. J. MacRobert, M. Loizidou, Br. J. Cancer 2007, 97, 502. doi:10.1038/SJ.BJC.6603895
91. L. F. Lindoy, The Chemistry of Macrocyclic Ligand Compounds 1989 (University Press: Cambridge).
92. L. M. Moreira, J. C. Ribelatto, Quim. Nova 2004, 27, 958.
93. J. L. Magalhães, L. M. Moreira, U. P. Rodrigues-Filho, M. J. Giz, M. A. Pereira-da-Silva, R. Landers, R. C. G. Vinhas, P. A. P. Nascente, Surf. Interface Anal. 2002, 33, 293. doi:10.1002/SIA.1186
94. J. S. Andresa, L. M. Moreira, J. L. Magalhães, E. P. Gonzalez, R. Landers, U. P. Rodrigues Filho, Surf. Interface Anal. 2004, 36, 1214. doi:10.1002/SIA.1879
95. H. E. Toma, K. Araki, Quim. Nova 2002, 25, 962.
96. H. E. Toma, K. Araki, Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 307. doi:10.1016/S0010-8545(99)00041-7
97. G. M. La Mar, H. Toi, R. Krishnamoorthi, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6395. doi:10.1021/JA00333A050
98. J. C. Ribelatto, A. L. Poli, L. M. Moreira, H. Imasato, Quim. Nova 2005, 28, 829.
99. J. C. Ribelatto, A. L. Poli, L. M. Moreira, H. Imasato, Quim. Nova 2006, 29, 666.
100. E. Stadler, Macrocyclic Compounds as Porphyrins, Ph.D. Thesis 1988, Universidade de Säo Paulo, Brazil.
101. J. Sima, J. Makanova, Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 161. doi:10.1016/S0010-8545(96)01321-5
102. A. M. del C. Batlle J. Photochem. Photobiol. B 1993, 20, 5. doi:10.1016/1011-1344(93)80127-U
103. R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19. doi: 10.1039/CS9952400019
104. E. Ben-Hur, B. Horowitz, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 383. doi:10.1111/J.1751-1097.1995.TB02358.X
105. R. Jasuja, D. M. Jameson, C. K. Nishijo, R. W. Larsen, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1444. doi:10.1021/JP962684W
106. T. Uno, K. Hamasaki, M. Tanigawa, S. Shimabayashi, Inorg. Chem. 1997, 36, 1676. doi.10.1021/IC960824A
107. T. Smits, C. A. Robles, P. E. J. van. Erp, P. C. M. van de Kerkhof, M. P. Gerritsen, J. Invest. Dermatol. 2005, 125, 833. doi:10.1111/J.0022-202X.2005.23843.X
108. G. G. Meng, B. R. James, K. A. Skov, Can. J. Chem. 1994, 72, 1894. doi:10.1139/V94-241
109. M. Moghadam, M. Nasr-Esfahani, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, M. A. Zolfigol, Can. J. Chem. 2006, 84, 1. doi:10.1139/V05-255
110. S. R. Chatterjee, T. S. Srivastava, J. P. Kamat, T. P. A. Devasagayam, Chem. Biol. Interact. 1997, 108, 27. doi:10.1016/S0009- 2797(97)00092-6
111. C. J. Byrne, I. K. Morris, A. D. Ward, Aust. J. Chem. 1990, 43, 1889.
112. A. Boudif, S. Gimenez, B. Loock, M. Momenteau, Can. J. Chem. 1998, 76, 1215. doi:10.1139/CJC-76-8-1215
113. G. Karagianis, J. A. Reiss, P. A. Scourides, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1775.
114. C. J. Byrne, A. D. Ward, Aust. J. Chem. 1991, 44, 411.
115. J. J. Posakony, R. C. Pratt, S. J. Rettig, B. R. James, K. A. Skov, Can. J. Chem. 1999, 77, 182. doi:10.1139/CJC-77-2-182
116. R. P. Rodgers, C. L. Hendrickson, M. R. Emmett, A. G. Marshall, M. Greaney, K. Qian, Can. J. Chem. 2001, 79, 546. doi:10.1139/CJC-79-5-6-546
117. C. J. Byrne, M. A. Cooper, P. A. Cowled, R. A. Johnstone, L. Mackenzie, L. V. Marshallsay, I. K. Morris, C. A. Muldoon, M. J. Raftery, S. S. Yin, A. D. Ward., Aust. J. Chem. 2004, 57, 1091. doi:10.1071/CH04062
118. A. J. F. N. Sobral, S. Eleouet, N. Rousset, A. M. D. Gonsalves, O. Le Meur, L. Bourre, J. Porph. Phthalo. 2002, 6, 456.
119. K. Lang, P. Anzenbacher, P. Kapusta, V. Král, P. Kubát, D. M. Wagnerov, J. Photochem. Photobiol. B 2000, 57, 51. doi:10.1016/S1011-1344(00)00076-2
120. X. Zhou, A. M. Ren, J. K. Feng, X. J. Liu, Can. J. Chem. 2004, 82, 19. doi:10.1139/V03-175
121. D. A. Caminos, E. N. Durantini, J. Porphyr. Phthalocya. 2005, 9, 334.
122. M. J. Gunter, B. C. Robinson, Aust. J. Chem. 1990, 43, 1839.
123. D. Nistri, D. Dei, G. Chiti, A. Cocchi, L. Fantetti, G. Roncucci, J. Porphyr. Phthalocya. 2005, 9, 290.
124. M. Neagua, G. Manda, C. Constantin, E. Radu, R. M. Ion, J. Porphyr. Phthalocya. 2007, 11, 58.
125. Y. Inaba, K. Ogawa, Y. Kobuke, J. Porphyr. Phthalocya. 2007, 11, 406.
126. D. W. Cho, D. H. Jeong, J. Ko, S. K. Kim, M. Yoon, J. Photoch. Photobio. A 2005, 174, 207. doi:10.1016/J.J.PHOTOCHEM.2005.02. 011
127. N. G. Egger, D. E. Goeger, K. E. Andersen, Chem. Biol. Interact. 1996, 102, 69. doi:10.1016/S0009-2797(96)03732-5
128. V. Chirvony, V. Bolotin, E. Matveeva, V. Parkhutik, J. Photoch. Photobio. A 2006, 181, 106. doi: 10.1016/J.JPHOTOCHEM.2005.11. 008
129. P. S. Santiago, L. M. Moreira, M. Tabak, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1715. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2006.03.018
130. J. Mosinger, M. Janosková, K. Lang, P. Kubát, J. Photoch. Photobio. A 2006, 181, 283. doi:10.1016/J.JPHOTOCHEM. 2005.12.009
131. R. F. Pasternack, E. J. Gibbs, A. Gaudemer, A. Antebi, S. Basser, L. DePoy, D. H. Turner, A. Williams, F. Laplace, M. H. Lansard, C. Merienne, M. Perree-Fauvet, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8179. doi:10.1021/JA00312A061
132. V. E. Yushmanov, H. Imasato, T. T. Tominaga, M. Tabak, J. Inorg. Biochem. 1996, 61, 233. doi:10.1016/0162-0134(95)00071-2
133. R. F. Pasternack, K. F. Schaefer, P. Hambright, Inorg. Chem. 1994, 33, 2062. doi:10.1021/IC00087A053
134. J. M. Ribó, J. Crusats, J. A. Farrera, M. L. Valero, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1, 681. doi:10.1039/C39940000681
135. P. P. Mishra, J. Bhatnagar, A. Datta, Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 158. doi: 10.1016/J.CPLETT.2004.01.057
136. N. Hioka, R. K. Chowdhary, N. Chansarkar, D. Delmarre, E. Sternberg, D. Dolphin, Can. J. Chem. 2002, 80, 1321. doi:10.1139/V02-167
137. J. Hu, Y. Guo, H. Liang, L. Wan, L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090. doi:10.1021/JA0553912
138. K. Lang, J. Mosinger, D. M. Wagnerová, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 321. doi:10.1016/J.CCR.2004.02.004
139. Y. Ito, S. Miyachi, J. Photochem. Photobiol. B 1992, 13, 29. doi:10.1016/1011-1344(92)80037-V
140. X. Li, D. Li, M. Han, Z. Chen, G. Zou, Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. 2005, 256, 151. doi:10.1016/J.COLSURFA.2005.01.006
141. T. T. Tominaga, S. Endoh, H. Ishimaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 942. doi:10.1246/BCSX64.942
142. K. M. Kadish, G. B. Maiya, C. Araullo, R. Guilard, Inorg. Chem. 1989, 28, 2725. doi:10.1021/IC00313A008
143. S. C. M. Gandini, V. E. Yushmanov, I. E. Borissevitch, M. Tabak, Langmuir 1999, 15, 6233. doi:10.1021/LA990108W
144. K. Kano, M. Minamizono, T. Kitae, S. Negi, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6118. doi: 10.1021/JP9710446
145. R. F. Pasternack, P. R. Huber, P. Boyd, G. Engasser, L. Francesconi, E. Gibbs, P. Fasella, G. C. Venturo, L. dec. Hinds, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4511. doi:10.1021/JA00768A016
146. A. S. Ito, G. C.Azzellini, S. C. Silva, O. Serra, A. G. Szabo, Biophys. Chem. 1992b, 45, 79. doi:10.1016/0301- 4622(92)87025-E
147. L. C. Dickinson, J. C. W. Chien, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5036. doi:10.1021/JA00749A011
148. S. D. Emerson, G. N. La Mar, Biochemistry 1990, 29, 1545. doi:10.1021/BI00458A028
149. S. D. Emerson, G. N. La Mar, Biochemistry 1990, 29, 1556. doi:10.1021/BI00458A029
150. O. Q. Munro, H. M. Marques, P. G. Debrunner, K. Mohanrao, W. R. Scheldt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935. doi:10.1021/JA00108A011
151. H. Flint, A. X. Trautwein, H. Winkler, M. Grodzicki, J. L. Wright, J. R. Polam, F. A. Walker, J. Inorg. Biochem. 1995, 59, 493. doi:10.1016/0162-0134(95)97589-I
152. G. N. La Mar, Z. Chen, K. Vyas, D. Mcpherson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 411. doi:10.1021/JA00106A047
153. F. W. Walker, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 471. doi: 10.1016/S0010-8545(99)00029-6
154. T. Ikeue, Y. Ohgo, T. Saitoh, T. Yamaguchi, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2001, 40, 3423. doi:10.1021/IC001412B
155. A. Ikezaki, M.Nakamura, Inorg. Chem. 2002, 41, 2761. doi: 10.1021/IC0108383
156. A. Ikezaki, T. Ikeue, M. Nakamura, Inorg. Chim. Acta 2002b, 335, 91. doi: 10.1016/S0020-1693(02)00819-8
157. A. V.Astashkin, A. M. Raitsimring, A. R. Kennedy, T. K. Shokhireva, F. A. Walker, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 74. doi: 10.1021/JP013088R
158. F. A. Walker, Chem. Rev. 2004, 104, 589. doi:10.1021/CR020634J
159. L. M. Moreira, A. L. Poli, A. J. Costa-Filho, H. Imasato, Biophys. Chem. 2006, 124, 62. doi:10.1016/J.BPC.2006.05.030
160. L. M. Moreira, A. L. Poli, A. J. Costa-Filho, H. Imasato, J. Biol. Macromol. 2008, 42, 103. doi:10.1016/J.IJBIOMAC.2007.10.001
161. A. L. Poli, L. M. Moreira, A. A. Hidalgo, H. Imasato, Biophys. Chem. 2005, 114, 253. doi:10.101.6/J.BPC.2004.12.041
162. A. L. Poli, L. M. Moreira, M. Tabak, H. Imasato, Colloids Surf B Biointerfaces 2006, 52, 96. doi:10.101.6/J.COLSURFB. 2006.07.010
163. O. S. Santiago, L. M. Moreira, E. V. Almeida, M. Tabak, Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 506.
164. M. S. Oliveira, L. M. Moreira, M. Tabak, Int. J. Biol. Macromol. 2008, 42, 111. doi:10.1016/J.IJBIOMAC.2007.10.002
165. O. S. Santiago, F. Moura, L. M. Moreira, M. M. Domingues, N. C. Santos, M. Tabak, Biophys. J. 2008, 94, 2228. doi: 10.1529/BIOPHYSXJ.07.116780
166. L. M. Moreira, P. S. Santiago, E. V. Almeida, M. Tabak, Colloids Surf. B Biointerf. 2008, 61, 153. doi:10.1016/J.COLSURFB. 2007.07.010
167. O. Horváth, R. Huszánk, Z. Valicsek, G. Lendvay, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1792. doi:.10.1016/XCCR.2006.02.0.14
168. T. Nyokong, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1707. doi:10.1016/J.CCR.2006.11.011
169. N. T. Moxon, P. E. Fielding, A. K. Gregson, Aust. J. Chem. 1981, 34, 489.
170. S. Nespurek, R. H. G. Hart, J. S. Bonham,L. E. Lyons, Aust. J. Chem. 1985, 38, 1061.
171. J. F. Boas, Aust. J. Chem. 1987, 40, 557.
172. K. J. Hall, J. S. Bonham, L. E. Lyon, Aust. J. Chem. 1978, 31, 1661.
173. R. J. Blagrove, L. C. Gruen, Aust. J. Chem. 1973, 26, 225.
174. W. Liu, J. Jiang, D. Darning, D. P. Arnold, Aust. J. Chem. 2000, 53, 131. doi: 10.1071/CH99168
175. X. Sun, M. Bao, N. Pan, X. Cui, D. P. Arnold, J. Jiang, Aust. J. Chem. 2002, 55, 587. doi:10.1071/CH02080
176. D. A. Makarov, O. A. Yuzhakova, L. K. Slivka, N. A. Kuznetsova, V. M. Negrimovsky, O. L. Kaliya, E. A. Lukyanets, J. Porphyr. Phthalocya. 2007, 11, 586.
177. S. Ogura, K. Tabata, K. Fukushima, T. Kamachi, I. Okura, J. Porphyr. Phthalocya. 2006, 10, 1116.
178. R. J. Blagrove, Aust. J. Chem. 1973, 26, 1545.
179. L. C. Gruen, R. J. Blagrove, Aust. J. Chem. 1973, 26, 319.
180. S. Vigh, H. Lam, P. Janda, A. B. P. Lever, C. C. Leznoff, R. L. Cerny, Can. J. Chem. 1991, 69, 1457. doi:.10.1139/V91-215
181. J. E. Bloor, J. Schlabitz, C. C. Walden, Can. J. Chem. 1964, 42, 2201. doi: 10.1139/V64-325
182. M. C. Pazos, R. Ricci, A. R. Simioni, C. C. Lopes, A. C. Tedesco, H. B. Nader, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 1130. doi:10.1016/J.BIOCEL.2007.02.008
183. D. Dei, G. Chiti, M. P. DeFilippis, L. Fantetti, F. Giuliani, F. Giuntini, M. Soncin, G. Jori, G. Roncucci, J. Porphyr. Phthalocya. 2006, 10, 147.
184. M. Drobizhev, N. S. Makarov, Y. Stepanenko, A. Rebane, J. Chem. Phys. 2006, 124, 224701. doi:10.1063/1.2200355
185. Z. Li, X. Huang, S. Xu, Z. Chen, Z. Zhang, F. Zhang, K. Kasatani, J. Photoch. Photobio. A 2007, 188, 311. doi:10.1016/J.JPHOTO CHEM.2006.12.028
186. H. Ali, R. Langlois, J. R. Wagner, N. Brasseur, B. Paquette, J. E. van Lier, J. Photoch. Photobio. 1988, 47, 713. doi: 10.1111/X1751-1097.1988.TB02769.X
187. N. A. Wiederkehr, J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 7.
188. J. A. de Miranda, A. E. D. Machado, C. A. de Oliveira, J. Porphyr. Phthalocya. 2002, 6, 43.
189. K. Berg, Q. Peng, J. M. Nesland, J. Moan, Proc. SPIE 1994, 2078, 278. doi:10.1117/12.168664
190. D. Xu, Photodiag. Photodyn. Ther. 2007, 4, 13. doi: 10.1016/J.DPDT.2006.09.003
191. M. Liao, J. D. Watts, M. Huang, Inorg. Chem. 2005, 44, 1941. doi: 10.1021/IC0401039
192. N. A. Kuznetsova, N. S. Gretsova, V. M. Derkacheva, O. L. Kaliya, E. A. Lukyanets, J. Porphyr. Phthalocya. 2003, 7, 147.
193. D. Kessel, J. Porphyr. Phthalocya. 2004, 8, 1009.
194. S. Ogura, T. Kamachi, I. Okura, J. Porphyr. Phthalocya. 2005, 9, 138.
195. R. Hudson, R. W. Boyle, J. Porphyr. Phthalocya. 2004, 8, 954.