Combining high electron affinity and intramolecular charge transfer in 1,3-dithiole-nitrofluorene push-pull diads

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 9, 2008, Pages 2757-2770

  Perepichka, Dmitrii F ^a   Perepichka, Igor F ^b,c   Ivasenko, Oleksandr ^a   Moore, Adrian J ^c,f   Bryce, Martin R ^c   Kuz'mina, Lyudmila G ^d   Batsanov, Andrei S ^c   Sokolov, Nikolai I ^e  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF CENTRAL LANCASHIRE   (United Kingdom)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^e NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV MOHYLA ACADEMY   (Ukraine)

^f UNIVERSITY OF SUNDERLAND   (United Kingdom)

Author keywords

Charge transfer; Donor acceptor systems; Electron deficient compounds; Photoconductive materials; Redox chemistry

Indexed keywords

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; ION EXCHANGE; MASS TRANSFER; MINERALOGY; SULFUR COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRON-DEFICIENT COMPOUNDS; PHOTOCONDUCTIVE MATERIALS; REDOX CHEMISTRY;

ELECTRON AFFINITY;

DITHIOL DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; FLUORENE DERIVATIVE; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; FLUORENES; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TOLUENE;

EID: 53849085865     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701459     Document Type: Article

References (92)

1. T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189.
2. a) P. Innocenzi, B. Lebeau, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3821-3831;
3. b) S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131-134.
4. L. R. Dalton, J. Phys. Condens. Matter2003, 15, R897-R934.
5. a) D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. J. Moore, N. I. Sokolov, Synth. Met. 2001, 121, 1487-1488;
6. b) A. J. Moore, A. Chesney, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. F. Kelly, J. A. K. Howard, I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, G. Meshulam, G. Berkovic, Z. Koller, R. Mazor, V. Khodorkovsky, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2671 -2687;
7. c) M. R. Bryce, A. Green, A. J. Moore, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, I. Ledoux-Rak, M. Gonzalez, N. Martin, J. L. Segura, J. Garin, J. Orduna, R. Alcala, B. Villacampa, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1927-1935.
8. R. Kannan, G. S. He, T.-C. Lin, P. N. Prasad, R. A. Vaia, L.-S. Tan, Chem. Mater. 2004, 16, 185-194.
9. L. Porrès, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz, M. Blanchard-Desce, Org. Lett. 2004, 6, 47-50.
10. G. S. He, P. P. Markowicz, T.-C. Lin, P. N. Prasad, Nature 2002, 415, 767-770.
11. R. M. Metzger, Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834.
12. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whitlam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102-7110.
13. W. D. Gill in Photoconductivity and Related Phenomena; (Eds.: J. Mort, D. M. Pai) Elsevier, Amsterdam, 1976, p. 332.
14. a) I. F. Perepichka in NATO Science Series 3 High Technology, Vol. 79: Multiphoton and Light Driven Multielectron Processes in Organics: Materials, Phenomena, Applications (Eds.: F. Kajzar, M. V. Agranovich), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, pp. 371-386;
15. b) I. F. Perepichka, D. D. Mysyk, N. I. Sokolov in Current Trends in Polymer Photochemistry, (Eds.: N. S. Allen, M. Edge, I. R. Bellobono, E. Selli), Ellis Horwood, New York. 1995, pp. 318-327.
16. J. V. Grazulevicius, P. Strohriegl, J. Pielichowski, K. Pielichowski, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297-1353.
17. P. M. Borsenberger, D. S. Weiss, Organic Photoreceptors for Xerography, Marcel Dekker, New York, 1998, p. 768.
18. I. F. Perepichka, L. G. Kuz'mina, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, A. F. Popov, J. A. K. Howard, J. Org. Chem. 1998, 63, 6484-6493.
19. a) J. Ortiz, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, J. A. Quintana, J. M. Villalvilla, P. Boj. M. A. Díaz-García, J. A. Rivera, S. E. Sleplelon, C. T. Cox. Jr., L. Echegoyen. Chem. Mater. 2004, 16, 5021-5025;
20. b) L. Martín-Gomis, J. Ortiz, F. Fernández-Lázaro, Á. Sastre-Santos, B. Elliott, L. Echegoyen. Tetrahedron 2006, 62, 2102-2109.
21. V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudsonk, H. Duank, Nature 2002, 419, 384-387.
22. a) Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, M. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761-1764;
23. b) P. H. J. Kouwer, O. van den Berg, W. F. Jager, W. J. Mijs, S. J. Picken, Macromolecules 2002, 35, 2576-2582.
24. a) I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Orekhova, M. R. Bryce, A. M. Andrievskii, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, J. Org. Chem. 2000, 65, 3053-3063;
25. b) D. F. Perepichka, M. Kondratenko, M. R. Bryce, Langmuir 2005, 21, 8824-8831.
26. a) T. Hansen, J. Becher, Adv. Mater. 1993, 5, 288-294;
27. b) M. A. Petersen, L. Zhu, S. H. Jensen, A. S. Andersson, A. Kadziola, K. Kilsa, M. B. Nielsen, Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 797-804.
28. D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. F. Popov, L. M. Goldenberg, A. J. Moore, J. Org. Chem. 1999, 64, 6937-6950.
29. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, M. R. Bryce, L. M. Goldenberg, L. G. Kuz'mina, A. F. Popov, A. Chesney, A. J. Moore, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, Chem. Commun. 1998, 819-820.
30. a) Yu. A. Cherkasov, E. L. Alexandrova, M. V. Smirnov, A. I. Rumjantsev. Opt. Laser Tcchnol. 1996, 28, 291-295;
31. b) Yu. A. Cherkasov, Yu. A. Pryakhin in Recording Materials for Holographic Imaging and Cine-Holography, Nauka, Leningrad, 1979, pp. 119-143 (in Russian).
32. D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, A. S. Edzina, O. Ya, Neilands, Latv. Kim. Z. 1991, 727-735 (in Russian).
33. a) I. F. Perepichka, D. D. Mysyk, USSR 862561, 1981;
34. b) D. D. Mysyk, I. F. Perepichka, L. I. Koslenko, USSR 1050249, 1983.
35. A. M. Andrievskii, E. I. Sidorenko, V. V. Titov, K. M. Dyumaev, USSR 982322, 1982.
36. N. V. Kravchenko, V. N. Abramov, N. M. Semenenko, Zh. Org. Khim. 1989, 25, 1938-1945 (in Russian);
37. Russ. J. Org. Chem. 1989, 25, 1752-1759 (English translation).
38. a) P. I. Dem'yanov, G. V. Fedorova, V. S. Petrosyan, O. A. Reutov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984, 2403 (in Russian);
39. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1984, 33, 2196 (English translation);
40. b) N. M. Semenenko, V. N. Abramov, N. V. Kravchenko, V. S. Trushina, P. G. Buyanovskaya, V. L. Kashina, I. V. Mashkevich, Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 324-330 (in Russian):
41. Russ. J. Gen. Chem. 1985, 55, 284-290 (English translation);
42. c) V. N. Abramov, A. M. Andrievskii, N. A. Bodrova, M. S. Borodkina, N. V. Kravchenko, L. I. Kostenko, I. A. Malakhova, E. G. Nikitina, I. G. Orlov, I. F. Perepichka, I. S. Polotskii, N. M. Semenenko, V. S. Trushina, USSR 1343760, 1987;
43. d) I. N. Chechulina, E. R. Milaeva, Yu. G. Bundel, A. I. Prokofiev, A. M. Andrievskii, K. M. Dyumaev, Zh. Org. Khim. 1988, 24, 2132-2137 (in Russian);
44. e) D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, A. F. Popov, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. Chesney, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 445-462;
45. f) I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, S. B. Lyubchik, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1546-1551.
46. a) P. J. Skabara, I. M. Serebryakov, I. F. Perepichka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 505-513;
47. b) P. J. Skabara, R. Berridge, I. M. Serebryakov, A. L. Kanibolotsky, L. Kanibolotskaya, S. Gordeyev, I. F. Perepichka, N. S. Sariciftci, C. Winder, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1055-1062.
48. The dithiolium salts 3 can be also prepared by treatment of 1,3-dithiol-2-thiones with dimethyl sulphate or methyl iodide, although elevated temperatures are required.
49. An alternative protonation of the C14 carbon on the dithiole ring is not expected because it would result in an antiaromatic fluorenium cation: W. C. Herndon, N. S. Mills, J. Org. Chem. 2005, 70, 8492-8496.
50. a) A. S. Benahmed-Gasmi, P. Frère, A. Belyasmine, K. M. A. Malik, M. B. Hursthouse, A. J. Moore, M. R. Bryce, M. Jubaull, A. Gorgues, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2131-2134;
51. b) M. Giffard, P. Alonso, J. Garin, A. Gorgues, T. P. Nguyen, P. Richomme, A. Robert, J. Roncali, S. Uriel, Adv. Mater. 1994, 6, 298-300;
52. c) M. Giffard, P. Frère, A. Gorgues, A. Riou, J. Roncali, L. Toupet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 944-945.
53. a) M. Bendikov, D. F. Perepichka, F. Wudl, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945;
54. b) L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martin, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1409-1421;
55. c) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-631.
56. D is the Hammett constant for the subslituents in the dithiole ring).
57. a) B. S. Jensen, V. D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5211-5217;
58. b) A. Rainis, M. Swarz, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3008-3010.
59. S. Amriou, C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, D. F. Perepichka, E. Orti, R. Viruela, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3389-3400.
60. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, S. B. Lyubchik, N. Godbert, C. A. Christensen, A. S. Batsanov, E. Levillain, E. J. L. Mclnnes, J. P. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14227-14238.
61. a) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, Org. Lett. 2001, 3, 1431-1433;
62. b) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, R. D. Farley, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4656-4669.
63. C. Hansch, A. Leo, R. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
64. a) For a review, see; M. Leclerc, Adv. Mater. 1999, 11, 1491-1498;
65. b) S. Garreau, M. Leclerc, N. Errien, G. Louarn, Macromolecules 2003, 36, 692-697.
66. L. G. Kuz'mina, A. S. Batsanov, D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, unpublished results.
67. a) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
68. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
69. a) J. M. Gonzales, C. J. Barden, S. T. Brown, P. von Rague Schleyer, H. F. Schaefer III, Q.-S. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1064-1071;
70. b) M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. N. Houk, E. A. Carier, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417;
71. c) S. S. Zade, M. Bendikov, J. Org. Chem. 2006, 71, 2972-2981.
72. a) H. Hoegl, G. Barchietto, D. Tar, Photochem. Photobiol. 1972, 16, 335-352;
73. b) J. M. Pearson, Pure Appl. Chem. 1977, 49, 463-477;
74. c) R. Schaffen, IBM J. Res. Dev. 1971, 15, 75.
75. P. M. Borsenberger, D. S. Weiss, Organic Photoreceptors for Xerography, Marcel Dekker, New York, 1998 pp. 549-554.
76. M. D. Shattuck, U. Vahtra, US 3484327, 1969.
77. P. M. Borsenberger, D. S. Weiss, Organic Photoreceptors for Xerography, Marcel Dekker, New York, 1998 pp. 599-671.
78. K. S. Pennington, J. S. Harper, Appl. Opt. 1970, 9, 1643-1650.
79. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist's Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques and References, Wiley, New York, 1972.
80. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 6.14, Bruker AXS, Madison WI (USA), 2003.
81. Gaussian03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz. I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen. M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
82. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
83. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
84. C. Lee, w". Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
85. a) P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann, J. Weber, Molekel, Version 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno (Switzerland), 2002. http://www.cscs.ch/molekel/;
86. b) S. Portmann, H. P. Lüthi, Chimia 2000, 54, 766-769.
87. J. Inaki, G. Sheibeni, K. Takemoto. Technol. Rep. Osaka Univ. 1975, 25, 249-253.
88. J. P. Ferraris, T. O. Poehler, A. N. Bloch, D. O. Cowan, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2553-2556.
89. G. Steimecke, H. Sieler, R. Kirmse, E. Hover, Phosphorus Sulfur 1979, 7, 49-55.
90. L. R. Melby, H. D. Hartzler, W. A. Sheppard, J. Org. Chem. 1974, 39, 2456-2458.
91. M. Vandevyver, M. Roulliay, J. P. Bourgoin, A. Barraud, V. Gionis, V. C. Kakoussis, G. A. Mousdis, J.-P. Morand, O. Noel, J. Phys.Chem. 1991, 95, 246-251.
92. 1/2 = 0.67 V for Fc versus NHE and the absolute potential of -4.29eV for NHE (in DMF); S. Trasatti, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955-966.