Cyclopentadiene annulated polycyclinic aromatic hydrocarbons: Investigations of electron affinities

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 4, 2003, Pages 1064-1071

  Gonzales, Jason M ^a   Barden, Christopher J ^a   Brown, Shawn T ^a   Schleyer, Paul von Ragué ^a   Schaefer III, Henry F ^a   Li, Qian Shu ^b  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; DISSOCIATION; ELECTRONS; HYDROGEN; NEGATIVE IONS;

BENZENE RINGS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; FLUORENE; NAPHTHACENE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DISSOCIATION;

EID: 0037471650     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0210502     Document Type: Article

References (66)

1. Vereecken, L.; Peeters, J.; Bettinger, H. F.; Kaiser, R. I., Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2781.
2. Homann, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2435.
3. Rómer, B.; Janaway, G. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2249.
4. Harvey, R. G. Polcyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenicity; Cambridge University Press: Cambridge, 1991.
5. Harvey, R. G. Polcyclic Aromatic Hydrocarbons; Wiley-VCH: New York, 1997.
6. Albagli, A.; Oja, H.; Dubois, L. Environ. Lett. 1974, 6, 241, 1974.
7. Blumer, M. Chem. Geol. 1975, 16, 245.
8. Grimmer, G.; Duvel, D. Z. Naturforsch. B 1970, 25, 1171.
9. Gutman, I.; Cyvin, S. J. Introduction to the Theory of Benzenoid Hydrocarbons; Springer-Verlag: Berlin, 1989.
10. Obenland, S.; Schmidt, W. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Astrophysics; Reidel: Dordrecht, 1987.
11. Allamandola, L. J.; Tieliens, A. G.; Barker, J. R. Astrophys. J. 1985, 290, L25.
12. Gygax, R.; McPeters, H. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2567.
13. Burrow, P. D.; Michejda, J. A.; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 1993, 86, 9.
14. Crocker, L.; Wang, T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7818.
15. Notario, R.; Abboud, J. L. M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5290.
16. Halasinki, T. M.; Hudgins, D. M.; Salama, F.; Allamandola, L.; Bally, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7484.
17. Hudgins, D. M.; Bauschlicher, C. W.; Allamandola, L. J.; Fetzer, J. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3655.
18. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Barden, C. J.; Brown, S. T.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 524.
19. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Graham, D. E.; Schaefer, H. F., III. Mol. Phys. 1998, 94, 767.
20. Pak, C.; Xie, Y.; Van Huis, T. J.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11115.
21. Tschumper, G. S.; Ferman, J. T.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3676.
22. Li, Q.; Xu, W.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A. 1999, 111, 7945.
23. Brown, S. T.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065.
24. Xie, Y.; Schaefer, H. F., III; Wang, Y.; Fu, X.; Liu, R. Mol. Phys. 2000, 98, 279.
25. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III; Nandai, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.
26. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Springer-Verlag: Berlin, 1964.
27. Clar, E. The Aromatic Sextet; John Wiley & Sons: London, 1972.
28. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643.
29. Armitt, T. W.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1925, 1604.
30. Crocker, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 1618.
31. Cowell, G. W.; Ledwith, A. J. Chem. Soc. B 1967, 7, 695.
32. Breslow, R.; Hoffman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2110.
33. Breslow, R.; Mazur, S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 584.
34. Saunders, M.; Berger, R.; Jaffe, A.; Mcbride, J. M.; O'Neil, J.; Breslow, R.; Hoffman, J. M.; Perchnook, C.; Wasserman, E.; Hutton, R. S.; Kuck, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3017.
35. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Liang, G.; Westerman, P. W., Kunde, K.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4485.
36. Sinanoglu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 889.
37. Aymes, T. L.; Richard, J. P.; Novak, M.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8032.
38. Lew, C. S. Q.; Wagner, B. D.; Angelini, M. P.; Lee-Ruff, E.; Lusztyk, J.; Johnson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12066.
39. Allen, A. D.; Sumonja, M.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2371.
40. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Mo, Y.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1997. 119, 7075.
41. Allen, A. A.; Tidwell, T. T. Chem. Rev. 2001, 101, 1333.
42. Krygowski, T. M.; Cyrañski, M. K.; Czarnocki, Z.; Häfelinger, G.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 2000, 56, 1783.
43. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure and Appl. Chem. 1996, 68, 209.
44. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839.
45. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
46. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. Tetrahedron 1996, 52, 1713.
47. Pople, J. A.; Untch, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4811.
48. Minkin, V. L.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity; Wiley: New York, 1986.
49. Garrat, P. J. Aromaticity; Wiley: New York, 1986.
50. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
51. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N. J. R. Org. Lett. 2001, 3, 2465.
52. George, P.; Trachtman, M.; Brett, A. M.; Bock, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1977, 2, 1036.
53. Hehre, W. J.; Ditchfield, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 403.
54. Schleyer, P. v. R.; Pühlhofer, F. Org. Lett. 2002, 4, 2873.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys 1993, 98, 5648.
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
58. Perdew, J. T. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision C.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1995.
60. Kong, J.; White, A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Beeley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombrowski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Van Voorhis, T.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
61. Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2529.
62. Brinkman, N. R.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6240.
63. Walsh, M. B.; King, R. A.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5224.
64. Pak, C.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11232.
65. Nyulászi, L.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6872.
66. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Ann. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.