The interplay of inverted redox potentials and aromaticity in the oxidized states of new π-electron donors: 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene and 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)thioxanthene derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 12, 2006, Pages 3389-3400

  Amriou, Samia ^a   Wang, Changsheng ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Bryce, Martin R ^a   Perepichka, Dmitrii F ^a,b   Ortí, Enrique ^c   Viruela, Rafael ^c   Vidal Gancedo, José ^d   Rovira, Concepció ^d  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

Author keywords

Aromaticity; Electron donors; Fluorene; Redox chemistry; Thioxanthene

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORINE COMPOUNDS; OXIDATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATICITY; ELECTRON DONORS; REDOX CHEMISTRY; THIOXANTHENE;

REDOX REACTIONS;

EID: 84962424922     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501326     Document Type: Article

References (62)

1. a) F. Wudl, G. M. Smith, E. Hufnagel, J. Chem. Soc. D 1970, 1453-1454;
2. b) F. Wudl, D. Wobschall, E. J. Hufnagel, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 670-672;
3. c) J. Ferraris, D. O. Cowan, V. V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949.
4. T. K. Hansen, J. Becher, Adv. Mater. 1993, 5, 288-292.
5. a) T. Sugimoto, H. Awaji, I. Sugimoto, Y. Misaki, T. Kawase, S. Yoneda, Z. Yoshida, Chem. Mater. 1989, 1, 535-547;
6. b) M. R. Bryce, A. J. Moore, B. K. Tanner, R. Whitehead, W. Clegg, F. Gerson, A. Lamprecht, S. Pfenninger, Chem. Mater. 1996, 8, 1182-1188;
7. c) Y. Yamashita, M. Tomura, M. B. Zaman, M. Imaeda, Chem. Commun. 1998, 1657-1658;
8. d) P. Hapiot, D. Lorcy, A. Tallec, R. Carlier, A. Robert, J. Phys. Chem. 1996, 100, 14823-14827;
9. e) A. J. Moore, M. R. Bryce, P. J. Skabara, A. S. Batsanov, L. M. Goldenberg, J. A. K. Howard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3443-3449;
10. f) P. Frère, P. J. Skabara, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 69-98.
11. M. R. Bryce, A. J. Moore, M. Hasan, G. J. Ashwell, A. T. Fraser, W. Clegg, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, Angew. Chem. 1990, 102, 1493-1495;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450-1452.
13. A. J. Moore, M. R. Bryce, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 157-168.
14. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Org. Chem. 1998, 63, 1268-1279.
15. M. A. Herranz, N. Martín, Org. Lett. 1999, 1, 2005-2007.
16. N. Martín, L. Sánchez, D.M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 113-114.
17. S.-G. Liu, L. Pérez, N. Martin, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 9092-9102.
18. M. R. Bryce, T. Finn, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Eur. J. Org. Chem. 2000, 51-60.
19. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, I. F. Perepichka, S. B. Lyubchik, C. A. Christensen, N. Godbert, A. S. Batsanov, E. Levillain, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14227-14238.
20. B. Insuasti, C. Atienza, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, J. Org. Chem. 2004, 69, 6986-6995, and references therein.
21. M. Kozaki, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Org. Chem. 1994, 59, 442-450.
22. N. Martín, E. Ortí, L. Sánchez, P. M. Viruela, R. Viruela, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1239-1247.
23. T. Suzuki, T. Sakimura, S. Tanaka, Y. Yamashita, H. Shiohara, T. Miyashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1431-1432.
24. I. F. Perepichka, A. F. Popov, T. V. Orekhova, M. R. Bryce, A. N. Vdovichenko, A. S. Batsanov, L. M. Goldenberg, J. A. K. Howard, N. I. Sokolov, J. L. Megson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2453-2469.
25. K. S. Ravikumar, Y. M. Zhang, J.-P. Begue, D. Bonnet-Delpon, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2937-2940.
26. A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. N. Heaton, A. J. Moore, P. J. Skabara, J. A. K. Howard, E. Ortí, P. M. Viruela, R. Viruela, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1689-1696.
27. M. R. Bryce, M. A. Coffin, M. B. Hursthouse, A. I. Karaulov, K. Müllen, H. Scheich, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6029-6032.
28. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, R. D. Farley, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4656-4669.
29. H. Kai, D. H. Evans, J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29-35.
30. C. Rovira, J. Veciana, N. Santaló, J. Tarres, J. Cirujeda, E. Molins, J. Llorca, E. Espinosa, J. Org. Chem. 1994, 59, 3307-3313.
31. A. E. Jones, C. A. Christensen, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, A. Beeby, P. J. Low, M. R. Bryce, A. W. Parker, Chem. Eur. J. 2001, 7, 973-978.
32. F. A. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1-S19.
33. F. H. Allen, R. Taylor, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 463-475.
34. Q.-Y. Zhu, Y. Zhang, J. Dai, G.-Q. Bian, D.-X. Jia, J.-S. Zhang, L. Guo, Chem. Lett. 2003, 32, 762-763.
35. Q.-Y. Zhu, G.-Q. Bian, J. Dai, D.-X. Jia, Y. Zhang, L. Guo, Inorg. Chim. Acta 2003, 351, 177-182.
36. R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384-7391.
37. W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000.
38. For a discussion of aromaticity and antiaromaticity of charged fluorenyl species on the basis of the magnetic susceptibility exaltation parameters, see: a) H. Jiao, P. von R. Schleyer, Y. Mo, M. A. McAllister, T. T. Tidwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7075-7083;
39. b) A. D. Allen, T. T. Tidwell, Chem. Rev. 2001, 101, 1333-1348.
40. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
41. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
42. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
43. a) P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360-1369;
44. b) R. Liu, X. Zhou, H. Kasmai, Spectrochim. Acta A 1997, 53, 1241-1256;
45. c) J. A. Altmann, N. C. Handy, V.E. Ingamells, Mol. Phys. 1997, 92, 339-352.
46. a) E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000;
47. b) E. K. U. Gross, W. Kohn, Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255;
48. c) E. K. U. Gross, C. A. Ullrich, U. J. Gossmann, Density Functional Theory (Eds.: E. K. U. Gross, R. M. Driezler), Plenum Press, New York, 1995, p. 149;
49. d) M. E. Casida, Recent Advances in Density Functional Methods, Part I (Ed.: D. P. Chong), World Scientific, Singapore, 1995; p. 155.
50. a) A. E. Reed, F. Weinhold, J Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073;
51. b) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
52. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
53. a) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094;
54. b) C. S. Cramer, D. G. Truhlar in Solvent Effects and Chemical Reactivity (Eds.: O. Tapia, J. Bertrán), Kluwer, Dordrecht, 1996, p. 1.
55. a) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-119;
56. b) S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239-245;
57. c) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335;
58. d) E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041;
59. e) V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417;
60. f) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
61. a) J. Gallos, A. Varvoglis, J. Chem. Res. Synop. 1982, 150-151;
62. b) N. Fukuyama, H. Nishino, K. Kurosawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4363-4368.