Electron acceptors of the fluorene series. 10. Novel acceptors containing butylsulfanyl, butylsulfinyl, and butylsulfonyl substituents: Synthesis, cyclic voltammetry, charge-transfer complexation with anthracene in solution, and X-ray crystal structures of two tetrathiafulvalene complexes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 10, 2000, Pages 3053-3063

  Perepichka, Igor F ^a   Popov, Anatolii F ^a   Orekhova, Tatyana V ^a   Bryce, Martin R ^b   Andrievskii, Alexander M ^c   Batsanov, Andrei S ^b   Howard, Judith A K ^b   Sokolov, Nikolai I ^d  

^a L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c Stock Company   (Russian Federation)

^d NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV MOHYLA ACADEMY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; FLUORENE DERIVATIVE; FLUORENONE DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOSPECIFICITY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034685904     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991796r     Document Type: Article

References (76)

1. Part 9: Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Popov, A. F.; Goldenberg, L. M.; Moore, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6937.
2. Sbrana, G.; Scotton, M.; Angeloni, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1611.
3. Matsui, M.; Fukuyasu, K.; Shibata, K.; Muramatsu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1107.
4. (b) Matsui, M.; Shibata, K.; Muramatsu, H.; Nakazumi, H. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1113.
5. (c) Hoegl, H.; Barchietto, G.; Tar, D. Photochem. Photobiol. 1972, 16, 335.
6. Strohriegl, P.; Grazulevicius, J. V. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: Chichester, 1997; Vol. 1, p 553, and references therein.
7. Getmanchuk, Yu. P.; Sokolov, N. I. In Fundamentals of Optical Memory and Medium; Vyshcha Shkola: Kiev, 1983; Issue 14, p 11 (in Russian).
8. (b) Perepichka, I. F.; Mysyk, D. D.; Sokolov, N. I. In Current Trends in Polymer Photochemistry; Allen, N. S., Edge, M., Bellobono, I. R., Selli, E., Eds.; Ellis Horwood: New York, 1995; p 318.
9. (c) Perepichka, I. F.; Mysyk, D. D.; Sokolov, N. I. Synth. Met. 1999, 101, 9.
10. Horiuchi, S.; Yamochi, H.; Saito, G.; Sakaguchi, K.; Kusunoki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8604.
11. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Chesney, A.; Popov, A. F.; Khodorkovsky, V.; Meshulam, G.; Kotler, Z. Synth. Met. 1999, 102, 1558.
12. (b) Moore, A. J.; Chesney, A.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Khodorkovsky, V.; Meshulam, G.; Kotler, Z.; Kelly, J. F.; Berkovic, G.; Mazor, R. Manuscript in preparation.
13. Skabara, P. J.; Serebryakov, I. M.; Perepichka, I. F. Synth. Met. 1999, 101, 1336.
14. Perepichka, I. F.; Kuz'mina, L. G.; Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Popov, A. F.; Howard, J. A. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 6484.
15. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Heaton, J. N.; Lehmann, C. W.; Howard, J. A. K.; Robertson, N.; Underhill, A. E.; Perepichka, I. F. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1541.
16. Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Robertson, N. R.; Perepichka, I. F. In Supramolecular Engineering of Synthetic Metallic Materials: Conductors and Magnets; Veciana, J., Rovira, C., Amabilino, D. B., Eds.; NATO ASI Series, Vol. 518; Kluwer Publishers: Dordrecht, 1999; p 437.
17. Kuz'mina, L. G.; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Howard, J. A. K.; Bryce, M. R.; Alexandrov, G. G.; Kuz'min, V. S. Izv. RAN, Ser. Khim., submitted.
18. Sulzberg, T.; Cotter, R. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 2762.
19. (b) Bloom, M. S.; Groner, C. F. Res. Disclosure 1977, 32.
20. (c) Mysyk, D. D.; Sivchenkova, N. M.; Kampars, V. E.; Neilands, O. Ya. Izv. Akad. Nauk Latv. SSR, Ser. Khim. 1987, 621 (in Russian).
21. Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Edgina, A. S.; Neilands, O. Ya. Latvian J. Chem. 1991, 727 (in Russian).
22. (b) Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Sivchenkova, N. M.; Kampars, V. E.; Neilands, O. Ya.; Kampare, R. B. Izv. Akad. Nauk Latv. SSR, Ser. Khim. 1984, 328 (Chem. Abstr. 1984, 101, 210699q).
23. (b) Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Sivchenkova, N. M.; Kampars, V. E.; Neilands, O. Ya.; Kampare, R. B. Izv. Akad. Nauk Latv. SSR, Ser. Khim. 1984, 328 (Chem. Abstr. 1984, 101, 210699q).
24. (c) Miyamura, M.; Tsori, K.; Kato, H.; Tomii, M. Japan Kokai 77,102,734 (Chem. Abstr. 1978, 85, 97420q).
25. (c) Miyamura, M.; Tsori, K.; Kato, H.; Tomii, M. Japan Kokai 77,102,734 (Chem. Abstr. 1978, 85, 97420q).
26. Newman, M. S.; Blum, J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5600.
27. Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Sokolov, N. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 537.
28. Perepichka, I. F.; Popov, A. F.; Orekhova, T. V.; Bryce, M. R.; Vdovichenko, A. N.; Batsanov, A. S.; Goldenberg, L. M.; Howard, J. A. K.; Sokolov, N. I.; Megson, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2453.
29. (b) Perepichka, I. F.; Popov, A. F.; Artyomova, T. V.; Vdovichenko, A. N.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Megson, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 3.
30. Chetkina, L. A.; Povetyeva, Z. P.; Bel'skii, V. K.; Bespalov, B. P. Kristallografiya 1985, 30, 910 (Chem. Abstr. 1885, 103, 204122w).
31. Chetkina, L. A.; Povetyeva, Z. P.; Bel'skii, V. K.; Bespalov, B. P. Kristallografiya 1985, 30, 910 (Chem. Abstr. 1885, 103, 204122w).
32. Andrievskii, A. M.; Grekhova, N. G.; Andronova, N. A.; Shifrina, R. R.; Alexandrov, V. N.; Dyumaev, K. M. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 1961 (Chem. Abstr. 1983, 98, 106926v).
33. Andrievskii, A. M.; Grekhova, N. G.; Andronova, N. A.; Shifrina, R. R.; Alexandrov, V. N.; Dyumaev, K. M. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 1961 (Chem. Abstr. 1983, 98, 106926v).
34. Semidetko, O. V.; Chetkina, L. A.; Bel'skii, V. K.; Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Andrievskii, A. M. Zh. Obsch. Khim. 1987, 57, 415 (Chem. Abstr. 1988, 108, 204311k).
35. Semidetko, O. V.; Chetkina, L. A.; Bel'skii, V. K.; Mysyk, D. D.; Perepichka, I. F.; Andrievskii, A. M. Zh. Obsch. Khim. 1987, 57, 415 (Chem. Abstr. 1988, 108, 204311k).
36. Ong, B. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 266.
37. Skabara, P. J.; Serebryakov, I. M.; Perepichka, I. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 505.
38. Kuder, J. E.; Pochan, J. M.; Turner, S. R.; Hinman, D.-L. F. J. Electrochem. Soc.: Electrochem. Sci., Technol. 1978, 125, 1750.
39. (b) Ramaley, L.; Gaul, S. Can. J. Chem. 1978, 56, 2381.
40. Jensen, B. S.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5211.
41. (b) Hünig, S. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 395.
42. Martín N.; Seoane, C. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: Chichester, 1997; Vol. 1, pp 1-86.
43. (b) Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1661.
44. Czekanski, T.; Hanack, M.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Bittner, S.; Kaufman-Orenstein, L.; Peleg, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1569.
45. (b) Aumüller, A.; Hùnig, S. Liebigs. Ann. Chem. 1986, 165.
46. González, M.; de Miguel, P.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M. Adv. Mater. 1994, 6, 765.
47. (b) Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Torío, C.; González, A.; Pingarrón, J. M. Synth. Met. 1994, 64, 83.
48. (c) Barranco, E.; González, A.; Martín, N.; Pingarrón, J. M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F. Synth. Met. 1993, 55-57, 1717.
49. (d) Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Albert, A.; Cano, F. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2363.
50. (e) Barranco, E.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; González, A.; Pingarrón, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 4881.
51. (f) de la Cruz, P.; Martín, N.; Miguel, F.; Seoane, C.; Albert, A.; Cano, F. H.; Leverenz, A.; Hanack, M. Synth. Met. 1992, 48, 59.
52. Bando, P.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Albert, A.; Cano, F. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4618.
53. (b) Bando, P.; Davidkov, K.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; González, A.; Pingarron, J. M. Synth. Met. 1993, 55-57, 1721.
54. (c) de la Cruz, P.; Martín, N.; Miguel, F.; Seoane, C.; Albert, A.; Cano, F. H.; González, A.; Pingarron, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6192.
55. Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Coffin, M. A.; Green, A.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Lednev, I. K.; Martín, N.; Moore, A. J.; Moore, J. N.; Ortí, E.; Sánchez, L.; Savirón, M.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ye, T.-Q. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2580.
56. (b) Kini, A. M.; Cowan, D. O.; Gerson, F.; Möckel, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556.
57. Silverman, J.; Yannoni, N. F.; Krukonis, A. P. Acta Crystallogr. Sect. B 1974, 30, 1474.
58. Rowland, R. S.; Taylor, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
59. Perepichka, I. F.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. Unpublished data.
60. Atwood, J. L.; Shakir, R.; Malito, J. T.; Herberhold, M.; Kremnitz, W.; Bernhagen, W. P. E.; Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 1979, 165, 65.
61. (b) Schmid, H. G.; Alt, H. G.; Milius, W. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 15, and references therein.
62. Cooper, W. F.; Edmonds, J. W.; Wudl, F.; Coppens, P. Cryst. Struct. Commun. 1974, 3, 23.
63. Clemente, D. A.; Marzotto, A. J. Mater. Chem. 1996, 6, 941.
64. Bugner, D. E.; Kung, T.-M., Rossl, L. US Patent 4,948,911, 1990.
65. Semenenko, N. M.; Abramov, V. N.; Kravchenko, N, V.; Trushina, V. S.; Buyanovskaya P. G.; Kashina, V. L.; Mashkevich, I. V. Zh. Obsch. Khim. 1985, 55, 324.
66. (b) Abramov, V. N.; Andrievskii, A. M.; Bodrova, N. A.; Borodkina, M. S.; Kravchenko, N. V.; Kostenko, L. I.; Malakhova, I. A.; Nikitina, E. G.; Orlov, I. G.; Perepichka, I. F.; Pototskii, I. S.; Semenenko, N. M.; Trushina, V. S. USSR Patent 1,-343,760, 1987.
67. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Kuz'mina, L. G.; Popov, A. F.; Chesney, A.; Moore, A. J.; Howard, J. A. K.; Sokolov, N. I. Chem. Commun. 1998, 819.
68. Mysyk, D. D.; Neilands, O. Ya.; Kuvshinsky, N. G.; Sokolov, N. I.; Kostenko, L. I. USSR Patent 1,443,366, 1987.
69. (b) Belonozhko, A. M.; Davidenko, N. A.; Kuvshinsky, N. G.; Neilands, O. Ya.; Mysyk, D. D.; Prizva G. I. USSR Patent 1,499,553, 1989.
70. (c) Mysyk, D. D.; Neilands, O. Ya.; Khodorkovsky, V. Yu.; Kuvshinsky, N. G.; Belonozhko, A. M.; Davidenko, N. A. USSR Patent 1,665,678, 1991.
71. Grebenyuk, S. A. Dissertation, Inst. Phys. Org., & Coal Chem., Donetsk, 1994.
72. Alcock, N. W.; Marks, P. J. J. Appl. Crystallogr. 1994, 26, 200.
73. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for scaling and correction of area detector data; University of Gottingen: Germany, 1996.
74. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5/VMS; Bruker axs, Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1995.
75. The coordinates for I and II can be obtained on request from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
76. Inaki, J.; Sheibeni, G.; Takemoto, K. Technol. Rep. Osaka Univ. 1975, 25, 249.