Synthesis of enantiopure amino alcohols by ring-opening of epoxyalcohols and epoxyethers with ammonia

Tetrahedron Letters

Volumn 44, Issue 46, 2003, Pages 8369-8372

  Pastó, Mireia ^a   Rodríguez, Belén ^a   Riera, Antoni ^a   Pericàs, Miquel A ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Amino alcohols; Ammonia; Epoxides; Ring opening

Indexed keywords

2 PROPANOL; ALCOHOL DERIVATIVE; AMINOALCOHOL; AMMONIA; DIOXANE; EPOXIDE; ETHER DERIVATIVE; ORGANIC SOLVENT;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DIASTEREOISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING OPENING; SOLUBILITY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0141922129     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.09.124     Document Type: Article

References (29)

1. Noyori R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis. 1994;John Wiley & Sons, New York.
2. Coppola G.M., Schuster H.F. Asymmetric Synthesis. Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids. 1987;Wiley, New York.
3. Bergmeier S.C. Tetrahedron. 56:2000;2561-2576.
4. Corey E.J., Bakshi R.K., Shibata S. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;5551-5653.
5. Desimoni G., Faita G., Mella M. Tetrahedron. 52:1996;13649-13654.
6. Helmchen G., Pfaltz A. Acc. Chem. Res. 33:2000;336-345.
7. Dauelsberg, C.; Behnen, W.; Martens, J. DE. Patent 4341605, 1995 (CAN 123: 285757).
8. Gao Y., Klunder J.M., Hanson R.M., Masamune H., Ko S.Y., Sharpless K.B. J. Am. Chem. Soc. 109:1987;5765-5780.
9. Selected references: (a) Medina, E.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 972-988; (b) Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4639-4651; (c) Medina, E.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1581-1586; (d) Poch, M.; Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7781-7784.
10. Selected references: (a) Medina, E.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 972-988; (b) Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4639-4651; (c) Medina, E.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1581-1586; (d) Poch, M.; Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7781-7784.
11. Selected references: (a) Medina, E.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 972-988; (b) Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4639-4651; (c) Medina, E.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1581-1586; (d) Poch, M.; Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7781-7784.
12. Selected references: (a) Medina, E.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 972-988; (b) Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4639-4651; (c) Medina, E.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1581-1586; (d) Poch, M.; Alcón, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7781-7784.
13. Selected references: (a) Martín, R.; Alcón, M.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6896-6901; (b) Ginesta, X.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 779-782; (c) Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1233-1236; (d) Pastó, M.; Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6033-6037.
14. Selected references: (a) Martín, R.; Alcón, M.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6896-6901; (b) Ginesta, X.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 779-782; (c) Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1233-1236; (d) Pastó, M.; Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6033-6037.
15. Selected references: (a) Martín, R.; Alcón, M.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6896-6901; (b) Ginesta, X.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 779-782; (c) Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1233-1236; (d) Pastó, M.; Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6033-6037.
16. Selected references: (a) Martín, R.; Alcón, M.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6896-6901; (b) Ginesta, X.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 779-782; (c) Pastó, M.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1233-1236; (d) Pastó, M.; Castejón, P.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6033-6037.
17. Selected references: (a) Pastó, M.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2337-2341; (b) Puigjaner, C.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7902-7911; (c) Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4970-4982.
18. Selected references: (a) Pastó, M.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2337-2341; (b) Puigjaner, C.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7902-7911; (c) Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4970-4982.
19. Selected references: (a) Pastó, M.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2337-2341; (b) Puigjaner, C.; Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7902-7911; (c) Vidal-Ferran, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4970-4982.
20. Favretto L., Nugent W.A., Licini G. Tetrahedron Lett. 43:2002;2581-2584.
21. Lindstrom U.M., Olofsson B., Somfai P. Tetrahedron Lett. 40:1999;9273-9276.
22. Kurokawa N., Ohfune Y. Tetrahedron. 49:1993;6195-6222.
23. Valpuesta M., Durante P., Lopez-Herrera F.J. Tetrahedron Lett. 36:1995;4681-4684.
24. Wuts P.G.M., Gu R.L., Northuis J.M. Tetrahedron: Asymmetry. 11:2000;2117-2123.
25. Methods for the ring-opening of terminal epoxides have been reported in the patent literature. See: Eicher, J.; Fazniewscy, K.; Rudolph, W. DE. Patent 3830351, 1990 (CAN 113: 151818).
26. Kobayashi S., Nagayama S., Busujima T. J. Am. Chem. Soc. 120:1998;8287-8288.
27. 2 column with hexane /EtOAc as eluent.
28. 13C NMR and MS data.
29. 13C NMR data.