Facile and stable dispersion of carbon nanotubes into a hydrogel composed of a low molecular-weight gelator bearing a tautomeric dye group

Chemistry Letters

Volumn 33, Issue 2, 2004, Pages 120-121

  Asai, Masayoshi ^a   Sugiyasu, Kazunori ^a   Fujita, Norifumi ^a   Shinkai, Seiji ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZONAPHTHOL; CARBON NANOTUBE; DYE; GLUCOPYRANOSIDE; NAPHTHOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATE; DISPERSION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUORESCENT LIGHTING; HYDROGEL; MICROSCOPY; MOLECULAR WEIGHT; NANOTECHNOLOGY; NANOTUBE; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE PROPERTY;

EID: 1942487684     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2004.120     Document Type: Article

References (27)

1. For recent reviews see: P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); J. H. van Esch and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 2263 (2000), and references therein ; R. J. H. Hafkamp, M. C. Feiters, and R. J. M. Nolte, J. Org. Chem., 64, 412 (1999).
2. For recent reviews see: P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); J. H. van Esch and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 2263 (2000), and references therein ; R. J. H. Hafkamp, M. C. Feiters, and R. J. M. Nolte, J. Org. Chem., 64, 412 (1999).
3. For recent reviews see: P. Terech and R. G. Weiss, Chem. Rev., 97, 3133 (1997); J. H. van Esch and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 2263 (2000), and references therein ; R. J. H. Hafkamp, M. C. Feiters, and R. J. M. Nolte, J. Org. Chem., 64, 412 (1999).
4. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
5. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
6. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
7. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
8. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
9. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
10. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
11. G. R. Newkome, G. R. Baker, S. Arai, M. J. Saunders, P. S. Russo, K. J. Theriot, C. N. Moorefield, L. E. Rogers, J. E. Miller, T. R. Lieux, M. E. Murray, B. Philips, and L. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 112, 8458 (1990); J.-H. Fuhrhop, J. S. Rosenberg, and E. Boekema, J. Am. Chem. Soc., 109, 3387 (1987); F. M. Menger, and K. L. Caran, J. Am. Chem. Soc., 122, 11679 (2000); R. Oda, I. Huc, and S. J. Candau, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2689 (1998); M. Jokic, J. Makarevic, and M. Zinic, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1723; U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Sarkar, P. Rao, and S. Indi, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 2281 (2001); G. Wang and A. D. Hamilton, Chem. Commun., 2003, 310; M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, and K. Hanabusa, Chem. - Eur. J., 9, 348 (2003).
12. S. Bhattacharya and S. N. Ghanashyam Acharya, Chem. Mater., 11, 3504 (1999); J. H. Collier, B.-H. Hu, J. W. Ruberti, J. Zhang, P. Shum, D. H. Thompson, and P. B. Messersmith, J. Am. Chem. Soc., 123, 9463 (2001).
13. S. Bhattacharya and S. N. Ghanashyam Acharya, Chem. Mater., 11, 3504 (1999); J. H. Collier, B.-H. Hu, J. W. Ruberti, J. Zhang, P. Shum, D. H. Thompson, and P. B. Messersmith, J. Am. Chem. Soc., 123, 9463 (2001).
14. O. Gronwald and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1933; O. Gronwald, K. Sakurai, R. Luboradzki, T. Kimura, and S. Shinkai, Carbohydr. Res., 331, 307 (2001); N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Org. Lett., 4, 1423 (2002); A. Frigerri, Q. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 124, 10754 (2002).
15. O. Gronwald and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1933; O. Gronwald, K. Sakurai, R. Luboradzki, T. Kimura, and S. Shinkai, Carbohydr. Res., 331, 307 (2001); N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Org. Lett., 4, 1423 (2002); A. Frigerri, Q. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 124, 10754 (2002).
16. O. Gronwald and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1933; O. Gronwald, K. Sakurai, R. Luboradzki, T. Kimura, and S. Shinkai, Carbohydr. Res., 331, 307 (2001); N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Org. Lett., 4, 1423 (2002); A. Frigerri, Q. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 124, 10754 (2002).
17. O. Gronwald and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1933; O. Gronwald, K. Sakurai, R. Luboradzki, T. Kimura, and S. Shinkai, Carbohydr. Res., 331, 307 (2001); N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Org. Lett., 4, 1423 (2002); A. Frigerri, Q. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 124, 10754 (2002).
18. O. Gronwald and S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1933; O. Gronwald, K. Sakurai, R. Luboradzki, T. Kimura, and S. Shinkai, Carbohydr. Res., 331, 307 (2001); N. Amanokura, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1995; H. Kobayashi, A. Friggeri, K. Koumoto, M. Amaike, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, Org. Lett., 4, 1423 (2002); A. Frigerri, Q. Gronwald, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 124, 10754 (2002).
19. M. Amaike, H. Kobayashi, and S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 2553 (2000).
20. R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, and H. Dai, J. Am. Chem. Soc., 123, 3838 (2001); A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S. W. Chung, H. Choi, and J. R. Heath, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1721 (2001); J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer, M. D. Hall, D. H. Waldeck, and G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc., 124, 9034 (2002).
21. R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, and H. Dai, J. Am. Chem. Soc., 123, 3838 (2001); A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S. W. Chung, H. Choi, and J. R. Heath, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1721 (2001); J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer, M. D. Hall, D. H. Waldeck, and G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc., 124, 9034 (2002).
22. R. J. Chen, Y. Zhang, D. Wang, and H. Dai, J. Am. Chem. Soc., 123, 3838 (2001); A. Star, J. F. Stoddart, D. Steuerman, M. Diehl, A. Boukai, E. W. Wong, X. Yang, S. W. Chung, H. Choi, and J. R. Heath, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1721 (2001); J. Chen, H. Liu, W. A. Weimer, M. D. Hall, D. H. Waldeck, and G. C. Walker, J. Am. Chem. Soc., 124, 9034 (2002).
23. Recently, it was found that SWNTs are dispersed into ionic liquids: T. Fukushima, A. Kosaka, Y. Ishimura, T. Yamamoto, T. Takigawa, N. Ishii, and T. Aida, Science, 300, 2072 (2003).
24. M. Amaike, H. Kobayashi, and S. Shinkai, Chem. Lett., 2001, 620; M. Amaike, H. Kobayashi, K. Sakurai, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 14, 245 (2002).
25. M. Amaike, H. Kobayashi, and S. Shinkai, Chem. Lett., 2001, 620; M. Amaike, H. Kobayashi, K. Sakurai, and S. Shinkai, Supramol. Chem., 14, 245 (2002).
26. For the preparation of SWNTs with 1-3 μm length: see M. Sano, A. Kamino, J. Okamura, and S. Shinkai, Science, 293, 1299 (2001).
27. -3), (a) fluorescence image, (b) light transmission image, and (c) (a) + (b). In spite of the reddish fluorescence from the 1 + SWNTs gel, the CLSM images show greenish fluorescence since the images were taken through the filter.