4,4,5,5-Tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane: A bulky borane for the transition metal catalysed hydroboration of alkenes

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2008, Pages 779-785

  Fritschi, Claudia B ^a   Wernitz, Sophie M ^a   Vogels, Christopher M ^a   Shaver, Michael P ^a,d   Decken, Andreas ^b   Bell, Andrew ^c   Westcott, Stephen A ^a  

^a MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

^c Promerus LLC   (United States)

^d UNIVERSITY OF PRINCE EDWARD ISLAND   (Canada)

Author keywords

Boranes; Borylrhodium complexes; Catalysis; Hydroboration; Organoboronate esters

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; ESTERS; HYDRIDES; HYDROCARBONS; RHODIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; TRANSITION METALS; X RAY DIFFRACTION;

BORANE; BORYLRHODIUM COMPLEX; CATALYTIC AMOUNTS; CATALYTIC CONDITIONS; HIGHER YIELD; HYDROBORATION; METAL-CATALYZED; ORGANOBORONATE ESTER; ORGANOBORONATES; VINYLARENES;

CATALYSIS;

EID: 53349169330     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200701066     Document Type: Article

References (147)

1. a) C. Crudden, D. Edwards, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4695-4712;
2. b) C. M. Vogels, S. A. Westcott, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 687-699;
3. c) K. C. Lam, Z. Lin, T. B. Marder, Organometallics 2007, 26, 3149-3156;
4. d) A. Pérez Luna, M.-A. Ceshi, M. Bonin, L. Micouin, H.-P. Husson, S. Gougeon, G. Estenne-Bouhtou, B. Marabout, M. Sevrin, P. George, J. Org. Chem. 2002, 67, 3522-3524;
5. e) C. M. Vogels, S. A. Westcott, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry (Ed.: R. B. King), Wiley, New York, 2005;
6. f) J. Liedtke, H. Rüegger, S. Loss, H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2478-2481;
7. g) A. M. Segarra, F. Guirado, C. Claver, E. Fernández, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1611-1615;
8. h) C. A. G. Carter, R. T. Baker, S. P. Nolan, W. Tumas, Chem. Commun. 2000, 347-348;
9. i) M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, M. M. Pereira, M. T. Flor, J. C. Bayón, M. E. S. Serra, A. M. d'A. Rocha Gonsalves, Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 64-70;
10. j) V. Lillo, J. A. Mata, A. M. Segarra, E. Peris, E. Fernández, Chem. Commun. 2007, 2184-2186;
11. k) V. Lillo, E. Fernández, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 315-319;
12. l) D. J. Connolly, P. M. Lacey, M. McCarty, C. P. Saunders, A.-M. Carroll, R. Goddard, P. J. Guiry, J. Org. Chem. 2004, 69, 6572-6589;
13. m) G. Chelucci, G. Orrù, G. A. Pinna, Tetrahedron 2003, 59, 9471-9515;
14. n) T. F. Knöpfel, P. Aschwanden, T. Ichikawa, T. Watanabe, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5971-5973;
15. o) F. Blume, S. Zemolka, T. Fey, R. Kranich, H.-G. Schmalz, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 868-883;
16. p) S. Yasuike, C. C. Kofink, R. J. Kloetzing, N. Gommermann, K. Tappe, A. Gavryushin, P. Knochel, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3385-3393;
17. q) A. M. Segarra, R. Guerrero, C. Claver, E. Fernández, Chem. Eur. J. 2003, 9, 191-200;
18. r) E. Daura-Oller, A. M. Segarra, J. M. Poblet, C. Claver, E. Fernández, C. Bo, J. Org. Chem. 2004, 69, 2669-2680;
19. s) P. J. Guiry, M. McCarthy, P. M. Lacey, C. P. Saunders, S. Kelly, D. J. Connolly, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 821-836;
20. t) A. Pérez Luna, M. Bonin, L. Micouin, H.-P. Husson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12098-12099;
21. u) C. Borriello, M. E. Cucciolito, A. Panunzi, F. Ruffo, Inorg. Chim. Acta 2003, 353, 238-244;
22. v) T. B. Marder, RSC Specialist Periodical Report: Organometallic Chemistry (Eds.: I. J. S. Fairlamb, J. M. Lynham), RSC Press, Cambridge, 2007;
23. w) P. Patel, C.-T. Chang, N. Kang, G.-J. Lee, W. S. Powell, J. Rokach, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5289-5292;
24. x) A. Black, J. M. Brown, C. Pinchon, Chem. Commun. 2005, 5284-5286.
25. D. Männig, H. Nöth, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 878-879.
26. a) A.-M. Carroll, T. P. O'Sullivan, P. J. Guiry, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 609-631;
27. b) V. Lillo, E. Fernández, A. M. Segarra, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 911-914;
28. c) G. A. Grasa, Z. Moore, K. L. Martin, E. D. Stevens, S. P. Nolan, V. Paquet, H. Lebel, J. Organometallics Chem. 2002, 658, 126-131;
29. d) R. A. Taylor, B. P. Santora, M. R. Gagné, Org. Lett. 2000, 2, 1781-1783;
30. e) D. I. McIsaac, S. J. Geier, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2771-2779;
31. f) F. Y. Kwong, Q. Yang, T. C. W. Mak, A. S. C. Chan, K. S. Chan, J. Org. Chem. 2002, 67, 2769-2777;
32. g) A. M. Segarra, R. Guerrero, C. Claver, E. Fernández, Chem. Commun. 2001, 1808-1809;
33. h) A. Korostylev, I. Gridnev, J. M. Brown, J. Organometallics Chem. 2003, 680, 329-334;
34. i) J. Kang, J. H. Lee, J. B. Kim, G. J. Kim, Chirality 2000, 12, 378-382;
35. j) J. L. Ruiz, T. Flor, J. C. Bayón, Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 484-486;
36. k) M. G. Hamilton, C. E. Hughes, A. M. Irving, C. M. Vogels, S. A. Westcott, J. Organometallics Chem. 2003, 680, 143-147;
37. l) M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Organometallics Chem. 2003, 683, 295-300;
38. m) T. A. Betley, J. C. Peters, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2385-2389;
39. n) E. Hupe, M. I. Calaza, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8829-8831;
40. o) P. Renaud, C. Ollivier, V. Weber, J. Org. Chem. 2003, 68, 5769-5772;
41. p) A. Alexakis, D. Polet, C. Bournaud, M. Bonin, L. Micouin, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3672-3675.
42. a) A. Lang, H. Nöth,M. Thomann-Albach, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 363-369;
43. b) N. PraveenGanesh, S. d'Hondt, P. Y. Chavant, J. Org. Chem. 2007, 72, 4510-4514;
44. c) C. E. Tucker, J. Davidson, P. Knochel, J. Org. Chem. 1992, 57, 3482-3485;
45. d) T. C. Morrill, C. A. D'Souza, L. Yang, A. J. Sampognaro, J. Org. Chem. 2002, 67, 2481-2484;
46. e) A. U. Buranov, T. C. Morrill, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6301-6304;
47. f) Y. Yamamoto, K. Miyamoto, J. Umeda, Y. Nakatani, T. Yamamoto, N. Miyaura, J. Organometallics Chem. 2006, 691, 4909-4917;
48. g) B. M. Trost, W. Tang, J. L. Schulte, Org. Lett. 2000, 2, 4013-4015;
49. h) D. A. Evans, G. C. Fu, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671-6679;
50. i) K. Burgess, M. Jaspers, Organometallics 1993, 12, 4197-4200;
51. j) M. J. Pender, T. Wideman, P. J. Carroll, L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9108-9109;
52. k) R. E. v. H. Spence, W. E. Piers, Y. Sun, M. Parvez, L. R. MacGillivray, M. J. Zaworotko, Organometallics 1998, 17, 2459-2469;
53. l) J. M. Brown, G. C. Lloyd-Jones, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 869-872;
54. m) M. G. L. Mirabelli, P. J. Carroll, L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 592-597;
55. n) J. D. Hewes, C. W. Kreimendahl, T. B. Marder, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5757-5759.
56. a) S. Pereira, M. Srebnik, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3283-3286;
57. b) S. A. Moteki, D. Wu, K. L. Chandra, D. S. Reddy, J. M. Takacs, Org. Lett. 2006, 8, 3097-3100;
58. c) Y. Yamamoto, R. Fujikawa, T. Umemoto, N. Miyaura, Tetrahedron 2004, 60, 10695-10700;
59. d) S. W. Hadebe, R. S. Robinson, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1299-1302;
60. e) S. W. Hadebe, R. S. Robinson, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4898-4904;
61. f) B. Zheng, M. Srebnik, J. Org. Chem. 1995, 60, 486-487;
62. g) Y. D. Wang, G. Kimball, A. S. Prashad, Y. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8777-8780;
63. h) R. E. Kinder, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2006, 8, 1967-1969;
64. i) M. Rubin, V. Gevorgyan, Synthesis 2004, 796-800;
65. j) M. Rubina, M. Rubin, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7198-7199;
66. k) T. Ohmura, Y. Yamamoto, N. Miyaura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4990-4991;
67. l) R. W. Hoffman, J. Krüger, D. Brückner, New J. Chem. 2001, 25, 102-107;
68. m) P. V. Ramachandran, M. P. Jennings, H. C. Brown, Org. Lett. 1999, 1, 1399-1402;
69. n) S. Pereira, M. Srebnik, Organometallics 1995, 14, 3127-3128;
70. o) D. E. Edwards, C. M. Crudden, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 50-54;
71. p) K. Y. Ghebreyessus, R. J. Angelici, Organometallics 2006, 25, 3040-3044;
72. q) A. M. Scurto, W. Leitner, Chem. Commun. 2006, 3681-3683;
73. r) G. Onodera, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Organometallics 2006, 25, 35-37;
74. s) T. Lee, C. Baik, I. Jung, K. H. Song, S. Kim, D. Kim, S. O. Kang, J. Ko, Organometallics 2004, 23, 4569-4575;
75. t) A. M. Segarra, C. Claver, E. Fernández, Chem. Commun. 2001, 464-465;
76. u) C. M. Crudden, Y. B. Hleba, A. C. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9200-9201;
77. v) A. M. Segarra, E. Daura-Oller, C. Claver, J. M. Poblet, C. Bo, E. Fernández, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6456-6467;
78. w) J. Cipot, C. M. Vogels, R. McDonald, S. A. Westcott, M. Stradiotto, Organometallics 2006, 25, 5965-5968;
79. x) S. Aubin, F. Le Floch, D. Carrié, J. P. Guegan, M. Vaultier, ACS Symp. Ser. 2002, 818, 334-346.
80. a) M. Murata, S. Watanabe, Y. Masuda, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2585-2588;
81. b) M. Murata, K. Kawakita, T. Asana, S. Watanabe, Y. Masuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 825-829;
82. c) R. B. Coapes, F. E. Souza, R. L. Thomas, J. J. Hall, T. B. Marder, Chem. Commun. 2003, 614-615;
83. d) A. Caballero, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2007, 26, 1191-1195;
84. e) J. M. Brown, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 866-878;
85. f) S. A. Westcott, T. B. Marder, R. T. Baker, Organometallics 1993, 12, 975-979;
86. g) R. T. Baker, J. C. Calabrese, S. A. Westcott, P. Nguyen, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4367-4368;
87. h) C. M. Vogels, P. G. Hayes, M. P. Shaver, S. A. Westcott, Chem. Commun. 2000, 51-52;
88. i) S. J. Geier, E. E. Chapman, D. I. McIsaac, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 788-791;
89. j) E. Molinos, S. K. Brayshaw, G. Kociok-Köhn, A. S. Weller, Organometallics 2007, 26, 2370-2382;
90. k) J. M. Brown, G. C. Lloyd-Jones, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 710-712;
91. l) D. H. Motry, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615-6616;
92. m) D. H. Motry, A. G. Brazil, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2743-2744;
93. n) D. E. Kadlecek, P. J. Carroll, L. G. Sneddon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10868-10877;
94. o) K. M. Waltz, C. N. Muhoro, J. F. Hartwig, Organometallics 1999, 18, 3383-3393.
95. a) S. A. Westcott, T. B. Marder, R. T. Baker, J. C. Calabrese, Can. J. Chem. 1993, 71, 930-936;
96. b) N. A. Wynberg, L. J. Leger, M. L. Conrad, C. M. Vogels, A. Decken, S. J. Duffy, S. A. Westcott, Can. J. Chem. 2005, 83, 661-667;
97. c) C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2419-2422;
98. d) R. R. Coombs, C. M. Vogels, S. L. Wheaton, F. J. Baerlocher, R. T. Baker, A. Decken, S. A. Westcott, J. Chem. Crystallogr. 2006, 36, 661-665;
99. e) J. D. Webb, D. J. Harrison, D. W. Norman, J. M. Blacquiere, C. M. Vogels, A. Decken, C. G. Bates, D. Venkataraman, R. T. Baker, S. A. Westcott, J. Mol. Catal. A 2007, 275, 91-100.
100. a) E. M. Flamme, W. R. Roush, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13644-13645;
101. b) E. M. Flamme, W. R. Roush, Org. Lett. 2005, 7, 1411-1414;
102. c) R. Lira, W. R. Roush, Org. Lett. 2007, 9, 533-536;
103. d) J. D. Hicks, E. M. Flamme, W. R. Roush, Org. Lett. 2005, 7, 5509-5512.
104. a) S. Hawkswood, D. W. Stephan, Dalton Trans. 2005, 2182-2187;
105. b) R. B. Coapes, F. E. S. Souza, M. A. Fox, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, D. S. Yufit, M. A. Leech, J. A. K. Howard, A. J. Scott, W. Clegg, T. B. Marder, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1201-1209;
106. c) W. Clegg, M. R. J. Elsegood, F. J. Lawlor, N. C. Norman, N. L. Pickett, E. G. Robbins, A. J. Scott, P. Nguyen, N. J. Taylor, T. B. Marder, Inorg. Chem. 1998, 37, 5289-5293;
107. d) P. Nguyen, R. B. Coapes, A. D. Woodward, N. J. Taylor, J. M. Burke, J. A. K. Howard, T. B. Marder, J. Organometallics Chem. 2002, 652, 77-85;
108. e) C. Zheng, B. F. Spielvogel, R. Y. Smith, N. S. Hosmane, Z. Kristallogr. NCS 2001, 216, 341-342;
109. f) Y. Gu, H. Pritzkow, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 373-379;
110. g) M. J. Bayer, H. Pritzkow, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1293-1300;
111. h) A. Goswami, H. Pritzkow, F. Rominger, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4223-4231;
112. i) A. Goswami, C.-J. Maier, H. Pritzkow, W. Siebert, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2635-2645.
113. J. C. Norrild, I. Søtofte, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 727-732.
114. G. W. Kabalka, S. Yu, N.-S. Li, Can. J. Chem. 1998, 76, 800-805.
115. For reviews, see: a) J. F. Hartwig, K. M. Waltz, C. N. Muhoro, X. He, O. Eisenstein, R. Bosque, F. Maseras, in Advances of Boron Chemistry (Ed.: W. Siebert), Spec. Publ. No. 201, The Royal Society of Chemistry, Cambridge 1997, p. 373;
116. b) H. Wadepohl, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2441-2444;
117. c) G. J. Irvine, M. J. G. Lesley, T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, E. G. Robins, W. R. Roper, G. R. Whittell, L. J. Wright, Chem. Rev. 1998, 98, 2685-2722;
118. d) S. Aldridge, D. L. Coombs, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535-559;
119. e) M. R. Smith III, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 505-567;
120. f) H. Braunschweig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1786-1801;
121. g) H. Braunschweig, M. Colling, Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1-51;
122. h) H. Braunschweig, C. Kollann, D. Rais, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5254-5274.
123. For recent developments, see: a) L. Dang, H. Zhao, Z. Lin, T. B. Marder, Organometallics 2007, 26, 2824-2832;
124. b) D. S. Laitar, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196-17197;
125. c) D. S. Laitar, E. Y. Tsui, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11036-11037;
126. d) Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, Science 2006, 314, 113-115;
127. e) T. B. Marder, Science 2006, 314, 69-70;
128. f) H. Braunschweig, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1946-1948;
129. g) V. Montiel-Palma, L. Lumbierres, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5624-5625;
130. h) S. Lachaize, W. Essalah, V. Montiel-Palma, L. Vendier, B. Chaudret, J. C. Barthelat, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2005, 24, 2935-2943;
131. i) T. Ishiyama, J. Takagi, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391;
132. j) K. Kawamura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8422-8423.
133. a) P. Nguyen, G. Lesley, N. J. Taylor, T. B. Marder, N. L. Pickett, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, N. C. Norman, Inorg. Chem. 1994, 33, 4623-4624;
134. b) C. Dai, G. Stringer, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, N. C. Norman, Inorg. Chem. 1997, 36, 272-273;
135. c) W. Clegg, F. J. Lawlor, T. B. Marder, P. Nguyen, N. C. Norman, A. G. Orpen, M. J. Quayle, C. R. Rice, E. G. Robins, A. J. Scott, F. E. S. Souza, G. Stringer, G. R. Whittell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 301-309;
136. d) T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, E. G. Robins, Chem. Commun. 1997, 53-54;
137. e) S. A. Westcott, N. J. Taylor, T. B. Marder, R. T. Baker, N. J. Jones, J. C. Calabrese, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 304-305;
138. f) C. Einertshofer, Dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität, München, 1992;
139. g) W. H. Lam, S. Shimada, A. S. Batsanov, Z. Y. Lin, T. B. Marder, J. A. Cowan, J. A. K. Howard, S. A. Mason, G. J. McIntyre, Organometallics 2003, 22, 4557-4568;
140. h) K. S. Cook, C. D. Incarvito, C. E. Webster, Y. Fan, M. B. Hall, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5474-5477;
141. i) S. Shimada, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2168-2171;
142. j) J. F. Hartwig, K. S. Cook, M. Hapke, C. D. Incarvito, Y. Fan, C. E. Webster, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538-2552.
143. a) I. El-Idrissi Rachdid, O. Eisenstein, Y. Jean, New J. Chem. 1990, 14, 671-677;
144. b) J. F. Riehl, Y. Jean, O. Eisenstein, M. Pélissier, Organometallics 1992, 11, 729-737.
145. a) SAINT 6.02, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997-1999;
146. b) G. M. Sheldrick, SADABS, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1999;
147. c) G. M. Sheldrick, SHELXTL 5.1, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997.