1,3,5-Trisubstituted 1,4-diazepin-2-ones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 23, 2007, Pages 8980-8983

  Iden, Hassan S ^a   Lubell, William D ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNULATION; BOC GROUP REMOVAL; N-ALKYL SUBSTITUENT;

AMINATION; ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REACTION KINETICS;

1,4 DIAZEPIN 2 ONE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; AZEPINE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

AMINATION; ANNULATION REACTION; ARTICLE; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SYNTHESIS;

AZEPINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 35948997612     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701467d     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Evans, B. E.; et al. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
2. (b) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
3. (c) Patchett, A. A.; Nargund, R. P. Annu. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289.
4. Pellegrini, M.; Weitz, I. S.; Chorev, M.; Mierke, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2430-2436.
5. Weitz, I. S.; Pellegrini, M.; Mierke, D. F.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2527-2534.
6. Ramanathan, S. K.; Keeler, J.; Lee, H.-L.; Reddy, D. S.; Lushington, G.; Aubé, J. Org. Lett. 2005, 7, 1059-1062.
7. Iden, H.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2006, 8, 3425-3428.
8. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J, D. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.
9. Brickmann, K.; Yuan, Z.; Sethson, I.; Somfai, P.; Kihlberg, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2241-2253.
10. Guilhaudis, L.; Milazzo, I.; Oulyadi, H.; Davoust, D.; Fournier, A. Biochemistry 2006, 45, 5993-6002.
11. Wattanasin, S.; Kallen, J.; Myers, S.; Guo, Q.; Sabio, M.; Ehrhardt, C.; Albert, R.; Hommel, U.; Weckbecker, G.; Welzenbach, K.; Weitz-Schmidt, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1217-1220.
12. Isono, K. J. Antibiotics 1988, 41, 1711-1739.
13. Kesheva Murthy, K. S.; Knaus, E. E. Drug Dev. Res. 1999, 46, 155-162.
14. Nakajima, N.; Isobe, T.; Irisa, S.; Ubukata, M. Heterocycles 2003, 59, 107-113.
15. Van Berkom, L. W. A.; De Gelder, R.; Scheeren, H. W. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5, 907-917.
16. Gravier-Pelletier, C.; Charvet, I.; Le Merrer, Y.; Depezay, J. C. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 129-141.
17. Alajarín, M.; Vidal, A.; Tovar, F. Tetrahedron 2005, 61, 1531-1537.
18. Wattanasin, S.; Albert, R.; Ehrhardt, C.; Roche, D.; Sabio, M.; Hommel, U.; Weizenbach; Weitz-Schmidt, G. Biorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 499-502.
19. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Nicola, K.; Repetto, C.; Riva, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2151-2160.
20. Hansford, K. A.; Dettwiler, J. E.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2003, 5, 4887-4890.
21. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256.
22. Gordon, E. M.; Godfrey, J. D.; Delaney, N. G.; Asaad, M. M.; Von Langen, D.; Cushman, D. W. J. Med. Chem. 1988, 31, 2199-2211.
23. Bitan, D.; Muller, D.; Kasher, R.; Gluhov, E. V.; Gilon, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 10, 1501-1509.
24. Muhuhi, J.; Spaller, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5515-5526.
25. Tattersall, P. I.; Breslin, D.; Grayson, S. M.; Heath, W. H.; Lou, K.; McAdams, C. L.; McKean, D.; Rathsack, B. M.; Willson C. G. Chem. Mater. 2004, 16, 1770-1774.
26. Fader, L. D.; Boyd, M.; Tsantrizos, Y. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3372-3379.
27. Feng, Z.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 1181-1185 and references cited therein.
28. Natarajan, S.; Yurek-George, A.; Ganesan, A. Mol. Diversity 2005, 9, 291-293.
29. Saito, S.; Toriumi, Y.; Tomioka, N.; Itai, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4175-4720.
30. Kaul, R.; Surprenant, S.; Lubell, W. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3838-3844.
31. Furuichi, N.; Hara, H.; Osaki, T.; Nakano, M.; Mori, H.; Katsumura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7949-7959.
32. Trost, B. M.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1287-1290.
33. Wade, W. S.; Yang, F.; Sowin, T. J. J. Comb. Chem. 2000, 2, 266-275.
34. Kronenthal, D. R.; Han, C. Y.; Taylor, M. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 2765-2768.
35. Gao, P.; Liu, Y.; Zhang, L.; Xu, P.-F.; Wang, S.; Lu, Y.; He, M.; Zhai, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 9495-9498.
36. Müller-Hartweig, J. D.; Akyel, K. G.; Zimmermann, J. J. Peptide Sci. 2003, 9, 187-199.