Synthesis and water solubility of adamantyl-OEG-fullerene hybrids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 7, 2005, Pages 2660-2666

  Bar Shir, Amnon ^a   Engel, Yoni ^a   Gozin, Michael ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; DRUG THERAPY; GLYCOLS; NEUROLOGY; PATIENT TREATMENT; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FUNCTIONALIZATION; NEUROLOGICAL DISORDERS; THERAPEUTIC AGENTS; WATER SOLUBILITY;

FULLERENES;

ANTIOXIDANT; FULLERENE; FULLERENE DERIVATIVE; MALONIC ACID DERIVATIVE; N METHYL DEXTRO ASPARTIC ACID; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL PROCEDURES; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; SOLUBILITY;

ADAMANTANE; FULLERENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; SOLUBILITY; WATER;

EID: 17144404912     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0479359     Document Type: Article

References (115)

1. (a) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4 (6), 767-779.
2. (b) Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 1999, 8, 663-669.
3. (c) Tagmatarchis, N.; Shinohara, H. Mini-Rev. Med. Chem. 2001, 1 (4), 339-348.
4. (d) Sagman, U. Perspect. Fullerene Nanotech. 2002, 145-153.
5. (e) Bosi, S.; Da Ros, T.; Spalluto, G.; Prato, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38 (11-12), 913-923.
6. (a) Halliwell, B. J. Neurochem. 1992, 59, 1609.
7. (b) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science 1991, 254, 1183.
8. (c) Dugan, L. L.; Turetsky, D. M.; Du, C.; Lobner, D.; Wheeler, M.; Almli, R.; Shen, C. K. F.; Luh, T. Y.; Choi, D. W.; Lin, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 9434.
9. (d) Chiang, L. Y.; Lu, F.-J.; Lin, J.-T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 12, 1283-1284.
10. (e) Okuda, K.; Mashino, T.; Hirobe, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6(5), 539-542.
11. (f) Dugan, L. L.; Lovett, E. G.; Quick, K. L.; Lotharius, J.; Lin, T. T.; O'Malley, K. L. Parkinson Relat. Disord. 2001, 7 (3), 243-246.
12. (a) Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; Decamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (15), 6510-6512.
13. (b) Wolff, D. J.; Barbieri, C. M.; Richardson, C. F.; Schuster, D. I.; Wilson, Stephen R. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 399 (2), 130-141.
14. (c) Mashino, T.; Okuda, K.; Hirota, T.; Hirobe, M.; Nagano, T.; Mochizuki, M. Fullerene Sci. Technol. 2001, 9 (2), 191-196.
15. (d) Wolff, Donald J.; Mialkowski, Krystian; Richardson, Christine F.; Wilson, Stephen R. Biochemistry 2001, 40 (1), 37-45.
16. (e) Marcorin, G. L.; Da Ros, T.; Castellano, S.; Stefancich, G.; Bonin, I.; Miertus, S.; Prato, M. Org. Lett. 2000, 2 (25), 3955-3958.
17. (f) Jin, H.; Chen, W. Q.; Tang, X. W.; Chiang, L. Y.; Yang, C. Y.; Schloss, J. V.; Wu, J. Y. J. Neurosci. Res. 2000, 62 (4), 600-607.
18. (g) Iwata, N. Kikan Kagaku Sosetsu 1999, 43, 232-240.
19. (h) Iwata, N.; Mukai, T.; Yamakoshi, Y. N.; Hara, S.; Yanase, T.; Shoji, M.; Endo, T.; Miyata, N. Fullerene Sci. Technol. 1998, 6 (2), 213-226.
20. (a) Bosi, S.; Da Ros, T.; Spalluto, G.; Balzarini, J.; Prato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13 (24), 4437-4440.
21. (b) Hirayama, J.; Abe, H.; Kamo, N.; Shinbo, T,; Ohnishi-Yamada, Y.; Kurosawa, S.; Ikebuchi, K.; Sekiguchi, S. Biol. Pharm. Bull. 1999, 22, 2(10), 1106-1109.
22. (c) Piotrovsky, L. B., Kiselev, O. I. Fuller. Nanotube. Carbon Nanostruct. 2004, 12 (1-2), 397-403.
23. (d) Kaesermann, F.; Kempf, C. Antiviral. Res. 1997, 24, 65.
24. (e) Nacsa, J.; Segesdi, J.; Gyuris A. et al. Fullerene Sci. Technol. 1997, 5 (5), 969.
25. (a) Bosi, S.; Da Ros, T.; Castellano, S.; Banfi, E.; Prato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10 (10), 1043-1045.
26. (b) Tsao, N.; Luh, T.-Y.; Chou, C.-K.; Wu, J.-J.; Lin, Y.-S.; Lei, H.-Y. Antimicrob. Agents Chemotherapy 2001, 45 (6), 1788-1793.
27. (c) Kai, Y.; Komazawa, Y.; Miyajima, A.; Miyata, N.; Yamakoshi, Y. Fulleren. Nanotubes Carbon Nanostruct. 2003, 11 (1), 79-87.
28. (d) Mashino, T.; Nishikawa, D.; Takahashi, K.; Usui, N.; Yamori, T.; Seki, M.; Endo, T.; Mochizuki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13 (24), 4395-4397.
29. (e) Rajagopalan, P.; Wudl, F.; Schinazi R. F.; Boudinot, F. D. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40 (10), 2262.
30. (a) Li, L.-S.; Hu, Y.-J.; Wu, Y.; Wu, Y.-L.; Yue, J.; Yang, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 6, 617-621.
31. (b) Irie, K.; Nakamura, Y.; Ohigashi, H.; Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60 (8), 1359-1361.
32. (c) Tabata, Y.; Ikada, Y. Pure Appl. Chem. 1999, 71 (11), 2047-2053.
33. (d) Sayes, C. M.; Fortner, J. D.; Guo, W.; Lyon, D.; Boyd, A. M.; Ausman, K. D.; Tao, Y. J.; Sitharaman, B.; Wilson, L. J.; Hughes, J. B.; West, J. L.; Colvin, V. L. Nano Lett. 2004, 4 (10), 1881-1887.
34. (e) Simic-Krstic, J. Arch. Oncol., 1997, 5 (1), 143.
35. (f) Nakajima, N.; Nishi, C. et al., Fullerene Sci. Technol. 1996, 4 (1), 1.
36. (g) Tabata, Y. et al. Jpn. Cancer Res., 1997, 88, 1108.
37. (a) Thrash, T. P.; Cagle D. W. et al. Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97, 14349.
38. (b) Wilson, L. J.; Cagle, D. W. Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 199.
39. (c) Cagle, D. W.; Kennel, S. J.; Mirzadeh, S.; Alford, J. M.; Wilson, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96 (9), 5182.
40. (d) Kato, H.; Kanazawa, Y.; Okumura, M.; Taninaka, A.; Yokawa, T.; Shinohara, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (14), 4391-4397.
41. (e) Bolskar, R. D.; Benedetto, A. F.; Husebo, Lars O.; Price, R. E.; Jackson, E. F.; Wallace, S.; Wilson, L. J.; Alford, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (18), 5471-5478.
42. (a) Sayes, C. M.; Fortner, J. D.; Guo, W.; Lyon, D.; Boyd, A. M.; Ausman, K. D.; Tao, Y. J.; Sitharaman, B.; Wilson, L. J.; Hughes, J. B.; West, J. L.; Colvin, V. L. Nano Lett. 2004, 4 (10), 1881-1887.
43. (b) Chiang, L. Y.; Bhonsle, J. B.; Wang, L.; Shu, S. F.; Chang, T. M.; Hwu, J. R. Tetrahedron 1996, 52, 4963.
44. (c) Chiang, L. Y.; Lu, F.-J.; Lin, J.-T., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 12, 1283.
45. (d) Mirkov, S. M.; Djordjevic, A. N.; Andric, N. L.; Andric, S. A.; Kostic, T. S.; Bogdanovic, G. M.; Vojinovic-Miloradov, M. B.; Kovacevic, Radmila Z. Nitric Oxide 2004, 11 (2), 201.
46. (e) Dugan, L. L.; Gabrielsen, J. K.; Yu S. P. et al. Neurobiol. Dis. 1996, 3, 129.
47. (a) Lin, A. M.; Luh, T. Y.; Chou, C. K.; Ho, L. T. Ann. New York Acad. Sci. 1999, 890, 340-51.
48. (b) Dickey, C.; Hodgson, J.; Mcgowan, K.; Marshall, A.; Castellino, A. Nature Biotechnol. 1997, 15 (10), 932.
49. (c) Sitharaman, B.; Asokan, S.; Rusakova, I.; Wong, M. S.; Wilson, L. J. Nano Lett. 2004, 4 (9), 1759-1762.
50. (d) Dugan, L. L.; Lovett, E.; Cuddihy, S.; Ma, B.-W.; Lin, T.-S.; Choi, D. W. Fullerene Chem. Phys. Technol. 2000, 467-479.
51. (a) Li, Z.; Shao, P.; Qin, J. J. Appl. Polymer Sci. 2004, 92 (2), 867-870.
52. (b) Manolova, N.; Rashkov, I.; Beguin, F.; Damme, H. V. Chem. Commun. 1993, 1725.
53. (c) Huang, X. D.; Goh, S. H.; Lee, S. Y. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2660.
54. (d) Ederle, Y.; Mathis, C.; Nuffer, R. Synth. Met. 1997, 86, 2287.
55. (e) Song, Tao; Goh, S. H.; Lee, S. Y. Macromolecules 2002, 35 (10), 4133-4137.
56. (a) Gutierrez-Nava, M.; Accorsi, G.; Masson, P.; Armaroli, N.; Nierengarten, J.-F. Chem. Eur. J. 2004, 10 (20), 5076-5086.
57. (b) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108 (34), 12865-12872.
58. (c) Nierengarten, J.-F.; Guttierez-Nava, M.; Zhang, S.; Masson, P.; Oswald, L.; Bourgogne, C.; Rio, Y.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Setayesh, S. Carbon 2004, 42 (5-6), 1077-1083.
59. (d) Braun, M.; Atalick, S.; Guldi, D. M.; Lanig, H.; Brettreich, M.; Burghardt, S.; Hatzimarinaki, M.; Ravenelli, E.; Prato, M.; van Eldik, R.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 2003, 9 (21), 5176.
60. (e) Takaguchi, Y.; Sako, Y.; Yanagimoto, Y.; Tsuboi, S.; Motoyoshiya, J.; Aoyama, H.; Wakahara, T.; Akasaka, T. Tetrahed. Lett. 2003, 44 (31), 5777-5780.
61. (a) Pantarotto, D.; T., N.; Bianco, A.; Prato, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4 (7), 805-814.
62. (b) Sofou, P.; Elemes, Y.; Panou-Pomonis, E.; Stavrakoudis, A.; Tsikaris, V.; Sakarellos, C.; Sakarellos-Daitsiotis, M.; Maggini, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Tetrahedron 2004, 60 (12), 2823-2828.
63. (c) Bianco, A.; Pantarotto, D.; Hoebeke, J.; Briand, J.-P.; Prato, M. Org. Biomolec. Chem. 2003, 1 (23), 4141-4143.
64. (d) Bianco, A.; Da Ros, T.; Prato, M.; Toniolo, C. J. Pept. Sci. 2001, 7 (4), 208-219.
65. (e) Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G. Fuller. Sci. Technol. 1999, 7 (6), 973-1001.
66. (a) Da Ros, T.; Bergamin, M.; Vazquez, E.; Spalluto, G.; Baiti, B.; Moro, S.; Boutorine, A.; Prato, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3, 405-413.
67. (b) Boutonne, A. S.; Balland, O.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Helene, C. Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97-42 (5), 186-196.
68. (c) An, Y.-Z.; Chen, C.-H. B.; Anderson, J. L.; Sigman, D. S.; Foote, C. S.; Rubin, Y. Tetrahedron 1996, 52 (14), 5179-89.
69. (a) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Fund. Mater. 2004, 14(6), 525-536.
70. (b) Guldi, D. M. Pure Appl. Chem. 2003, 75 (8), 1069-1075.
71. (c) Diederich, F. Chimia 2001, 55 (10), 821-827.
72. (d) Schuster, D. I. Carbon 2000, 38 (11-12), 1607-1614.
73. (a) de la Torre, M. D. L.; Rodrigues, A. G. P.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2004, 60 (16), 3581-3592.
74. (b) de la Torre, M. D. L.; Marcorin, G. L.; Pirri, G.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahed. Lett. 2002, 43 (9), 1689-1691.
75. (c) de la Torre, M. D. L.; Tome, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43 (26), 4617-4620.
76. (a) Mehta, G.; Singh, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31 (6), 324-334.
77. (b) MacMahon, S.; Fong, R.; Baran, P. S.; Safonov, I.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Org. Chem. 2001, 66 (16), 5449-5455.
78. (c) Schuster, D. I. Carbon 2000, 35 (11-12), 1607-1614.
79. (d) Ishi-I, T.; Shinkai, S. Tetrahedron 1999, 55 (43), 12515-12530.
80. (e) Fong, R.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. Org. Lett. 1999, 1 (5), 729-732.
81. (a) Samal, S.; Murthy, C. N.; Geckeler, K. E. Adv. Macromol. Supramol. Mater. Proc. 2003, 291-307.
82. (b) Bergamin, M.; Da Ros, T.; Spalluto, G.; Prato, M.; Boutorine, A. Chem. Commun. 2001, 1, 17-18.
83. (c) Isobe, H.; Tomita, N.; Jinno, S.; Okayama, H.; Nakamura, E. Chem. Lett. 2001, 12, 1214-1215.
84. (d) Prabha, C. R.; Patel, R.; Murthy, C. N. Fuller. Nanotubes Carbon Nanostruct. 2004, 12 (1, 2), 405-412.
85. (a) Suarez, M.; Verdecia, Y.; Illescas, B.; Martinez-Alvarez, R.; Alvarez, A.; Ochoa, E.; Seoane, C.; Kayali, N.; Martin, N. Tetrahedron 2003, 59 (46), 9179-9186.
86. (b) Illescas, B.; Martinez-Grau, M. A.; Torres, M. L.; Fernandez-Gadea, J.; Martin, N. Tetrahed. Lett. 2002, 43 (23), 4133-4136.
87. Illescas, B. M.; Martinez-Alvarez, R.; Fernandez-Gadea, J.; Martin, N. Tetrahedron 2003, 59 (34), 6569-6577.
88. Nakazano, M.; Hasegawa, S.; Yamamoto, T.; Zaitsu, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5619-5621.
89. (a) Makarova, N. V.; Boreko, E. I.; Moiseev, I. K.; Pavlova, N. I.; Nikolaeva, S. N.; Zemtsova, M. N.; Savinova, O. V. Pharm. Chem. J. 2003, 37 (8), 402-406.
90. (b) Makarova, N. V.; Boreko, E. I.; Moiseev, I. K.; Pavlova, N. I.; Nikolaeva, S. N.; Zemtsova, M. N.; Vladyko, G. V. Pharm. Chem. J. 2002, 36 (1), 3-6.
91. (c) Kolocouris, N.; Kolocouris, A.; Foscolos, G. B.; Fytas, G.; Neyts, J.; Padalko, E.; Balzarini, J.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1996, 39 (17), 3307-3318.
92. (a) Villhauer, E. B.; Brinkman, J. A.; Naderi, G. B.; Burkey, B. F.; Dunning, B. E.; Prasad, K.; Mangold, B. L.; Russell, M. E.; Hughes, T. E. J. Med. Chem. 2003, 46 (13), 2774-2789.
93. (b) Spasov, A. A.; Khamidova, T. V.; Bugaeva, L. I.; Morozov, I. S., Pharm. Chem. J. 2000, 34 (1), 1-7.
94. Narayanan, V. L.; Sweeney, F. J. J. Med. Chem. 1972, 15 (4), 443-5.
95. (a) Abou-Gharbia, M. A.; Childers, W. E., Jr.; Fletcher, H.; McGaughey, G.; Patel, U.; Webb, M. B.; Yardley, J.; Andree, T.; Boast, C.; Kucharik, R. J., Jr.; Marquis, K.; Morris, H.; Scerni, R.; Moyer, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42 (25), 5077-5094.
96. (b) Huber, T. J.; Dietrich, D. E.; Emrich, H. M. Pharmacopsychiatry 1999, 32 (2), 47-55.
97. (a) El-Sherbeny, M. A. Med. Chem. Res. 2002, 11 (2), 74-86.
98. (b) Fontana, J. A.; Rishi, A. K. Leukemia 2002, 16 (4), 463-472.
99. Kamar, N.; Rostaing, L.; Sandres-Saune, K.; Ribes, D.; Durand, D.; Izopet, J. J. Clin. Virol. 2004, 30 (1), 110-114.
100. (b) Hay, A. J. Semin. Virol. 1992, 3 (1), 21-30.
101. Konig, P.; Chwatal, K.; Havelec, L.; Riedl, F.; Schubert, H.; Schultes, H. Neuropsychobiology 1996, 33 (2), 80-84.
102. Huber, T. J.; Dietrich, D. E.; Emrich, H. M. Pharmacopsychiatry 1999, 32 (2), 47-55.
103. (a) Kampman, K. M. Exp. Rev. Neurotherapeutics 2002, 2 (5), 601-608.
104. (b) Shoptaw, S.; Kintaudi, P. C.; Charuvastra, C.; Ling, W. Drug Alcohol Dependence 2002, 66 (3), 217-224.
105. Smith, P. F.; Darlington, C. L. Multiple Sclerosis 1999, 5 (2), 110-120.
106. (a) Romrell, J.; Fernandez, H. H.; Okun, M. S. Exp. Opin. Pharmacother. 2003, 4 (10), 1747-1761.
107. (b) Tariot, P. N. J. Am. Med. Assoc. 2004, 291 (14), 1695.
108. (a) Koch, H. J.; Szecsey, A.; Haen, E. Curr Pharm. Design 2004, 10 (3), 253-259.
109. (b) Danysz, W.; Parsons, C. G.; Kornhuber, J.; Schmidt, W. J.; Quack, G. Neurosci. Biobehav. Rev. 1997, 21 (4), 455-468.
110. (a) Le, D. A.; Lipton, S. A. Drugs Aging 2001, 18 (10), 717-724.
111. (b) Rison, R. A.; Stanton, P. K. Neurosci. Biobehav. Rev. 1995, 19 (4), 533-552.
112. (a) Lamparth, I.; Hirsch, A.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1727.
113. (b) Camps, X.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1 (11), 1595-1596.
114. MacMahon, S.; Fong, R.; Baran, P. S.; Safonov, I.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Org. Chem. 2001, 66 (16), 5449-5455.
115. Nakamura, Y.; O-Kawa, K.; Nishimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 860-882.