A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol

Chemical Communications

Volumn , Issue 20, 1996, Pages 2351-2352

  Vaino, Andrew R ^a   Szarek, Walter A ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002615197     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960002351     Document Type: Article

References (26)

1. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd edn., Wiley, Toronto, 1991.
2. E. J. Corey and A. Venkateswarlu, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6190.
3. K. K. Ogilvie, S. L. Beaucage, A. L. Schifman, N. Y. Theriault and K. L. Sadana, Can. J. Chem., 1978, 56, 2768; K. K. Ogilvie, A. L. Schifman and C. L. Penney, Can. J. Chem., 1979, 57, 2230.
4. K. K. Ogilvie, S. L. Beaucage, A. L. Schifman, N. Y. Theriault and K. L. Sadana, Can. J. Chem., 1978, 56, 2768; K. K. Ogilvie, A. L. Schifman and C. L. Penney, Can. J. Chem., 1979, 57, 2230.
5. E. J. Corey and B. B. Snider, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 2549.
6. J. H. Clark, Chem. Rev., 1980, 80, 429.
7. K. K. Ogilvie and D. W. Entwistle, Carbohydr. Res., 1981, 89, 203; S. S. Jones and C. B. Reese, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 2762.
8. K. K. Ogilvie and D. W. Entwistle, Carbohydr. Res., 1981, 89, 203; S. S. Jones and C. B. Reese, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 2762.
9. A. H. Haines, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1976, 33, 11.
10. H. Wetter and K. Oertle, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5515.
11. B. W. Metcalf, J. P. Burkhart and K. Jund, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 35.
12. E. J. Corey and K. Y. Yi, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2289.
13. A. S. Pilcher, D. K. Hill, S. J. Shimsock, R. E. Waltermire and P, DeShong, J. Org. Chem., 1992, 57, 2492.
14. W. V. Dahlhoff and K. M. Taba, Synthesis, 1986, 561.
15. K. Tanemura, T. Suzuki and T. Horaguchi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2997.
16. E. J. Corey and G. B. Jones, J. Org. Chem., 1992, 57, 1028.
17. R. F. Newton and D. P. Reynolds, Tetrahedron Lett., 1979, 3981.
18. J. F. Cormier, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 187.
19. C. Prakash, S. Saleh and I. A. Blair, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 19.
20. A. DattaGupta, R. Singh and V. K. Singh, Synlett, 1996, 69.
21. N. S. Wilson and B. A. Keay, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 153; N. S. Wilson and B. A. Keay, J. Org. Chem., 1996, 61, 2918.
22. N. S. Wilson and B. A. Keay, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 153; N. S. Wilson and B. A. Keay, J. Org. Chem., 1996, 61, 2918.
23. W. A. Szarek, A. Zamojski, K. N. Tiwari and E. R. Ison, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3827.
24. A. R. Vaino and W. A. Szarek, Synlett, 1995, 1157.
25. F. A. Cotton and G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th edn., Wiley, Toronto, 1988.
26. F. R. Cruickshank and S. W. Benson, J. Phys. Chem., 1969, 73, 733.