Polyfluorene terpolymers containing phenothiazine and fluorenone: Effects of donor and acceptor moieties on energy and intrachain charge transfer processes in the photoluminescence and electroluminescence of multichromophore copolymers

Macromolecules

Volumn 39, Issue 25, 2006, Pages 8699-8711

  Kulkarni, Abhishek P ^a   Kong, Xiangxing ^a   Jenekhe, Samson A ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITON TRAPS; FLUORENONES; POLYFLUORENE TERPOLYMERS; QUANTUM YIELDS;

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; COPOLYMERS; ELECTROLUMINESCENCE; KETONES; OLEFINS; PHOTOLUMINESCENCE;

TERPOLYMERS;

EID: 33846181008     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0617062     Document Type: Article

References (75)

1. Reviews on polymer electroluminescence: (a) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737-1750.
2. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428.
3. (c) Kim, D. Y.; Cho, H. N.; Kim, C. Y. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1089-1139.
4. (d) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573 and references therein.
5. (a) Cirpan, A.; Ding, L.; Karasz, F. E. Synth. Met. 2005, 150, 195-198.
6. (b) Peng, Z.; Bao, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2086-2090.
7. (c) Tarkka, R. M.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9438-9439.
8. (d) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422-7429.
9. (e) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069-2082.
10. (f) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 1086-1090.
11. (a) Cornil, J.; Gueli, I.; Dkhissi, A.; Sancho-Garcia, J. C.; Hennebicq, E.; Calbert, J. P.; Lemaur, V.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6615-6623.
12. (b) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768.
13. Reviews on polyfluorenes: (a) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365-1385.
14. (b) Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487.
15. (c) Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867-2873.
16. (d) Becker, S.; Ego, C.; Grimsdale, A. C.; List, E. J. W.; Marsitzky, D.; Pogantsch, A.; Setayesh, S.; Leising, G.; Müllen, K. Synth. Met. 2002, 725, 73-80.
17. (e) Chen, P.; Yang, G.; Liu, T.; Li, T.; Wang, M.; Huang, W. Polym. Int. 2006, 55, 473-490.
18. (a) Millard, I. S. Synth. Met. 2000, 111-112, 119-123.
19. (b) Wu, W.; Inbasekaran, M.; Hudack, M.; Welsh, D.; Yu, W.; Cheng, Y.; Wang, C.; Kram, S.; Tacey, M.; Bernius, M.; Fletcher, R.; Kiszka, K.; Munger, S.; O'Brien, J. Microelearon. J. 2004, 35, 343-348.
20. (c) Liao, L. S.; Fung, M. K.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Wu, W. W. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 3582-3584.
21. (a) Sainova, D.; Miteva, T.; Nothofer, G.; Scherf, U.; Glowacki, L; Ulanski, J.; Fujikawa, H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1810-1812.
22. (b) Weinfurtner, K.-H.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2502-2504.
23. (c) Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 5285-5296.
24. (a) Hung, M.-C.; Liao, J.-L.; Chen, S.-A.; Chen, S.-H.; Su, A.-C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14576-14577.
25. (b) Li, J. Y.; Ziegler, A.; Wegner, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4450-4457.
26. (c) Xin, Y.; Wen, G.-A.; Zeng, W.-J.; Zhao, L.; Zhu, X.-R.; Fan, Q.-L.; Feng, J.-C.; Wang, L.-H.; Wei, W.; Peng, B.; Cao, Y.; Huang, W. Macromolecules 2005, 38, 6755-6758.
27. (d) Zhan, X.; Liu, Y.; Wu, X.; Wang, S.; Zhu, D. Macromolecules 2002, 35, 2529-2537.
28. (e) Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-I.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2003, 36, 6698-6703.
29. (f) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38, 1553-1563.
30. (a) Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature (London) 2003, 427, 829-833.
31. (b) Herguth, P.; Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2002, 35, 6094-6100.
32. (c) Wu, W.-C.; Liu, C.-L.; Chen, W.-C. Polymer 2006, 47, 527-538.
33. (d) Beaupre, S.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2002, 72, 192-196.
34. (e) Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244-253.
35. (a) Buchhauser, D.; Scheffel, M.; Rogler, W.; Tschamber, C.; Heuser, K.; Hunze, A.; Gieres, G.; Henseler, D.; Jakowetz, W.; Diekmann, K.; Winnacker, A.; Becker, H.; Buesing, A.; Falcou, A.; Rau, L.; Voegele, S.; Goettling, S. Proc. SPIE 2004, 5519, 70-81.
36. (b) Liu, J.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2974-2978.
37. (c) Liu, J.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 957-965.
38. (d) Wu, W.-C.; Lee, W.-Y.; Chen, W.-C. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 1131-1138.
39. (a) Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745-750.
40. (b) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709-712.
41. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086.
42. (a) Champion, R. D.; Cheng, K.-F.; Pai, C.-L.; Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1835-1840.
43. (b) Yamamoto, T.; Yasuda, T.; Sakai, Y.; Aramaki, S. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1214-1217.
44. (a) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324.
45. (b) Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584-19594.
46. (c) Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2005, 17, 5225-5227.
47. (d) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1057-1066.
48. (e) Kong, X.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8992-8999.
49. (f) Hwang, D.-H.; Kim, S.-K.; Park, M.-J.; Lee, J.-H.; Koo, B.-W.; Kang, I.-N.; Kim, S.-H.; Zyung, T. Chem. Mater. 2004, 16, 1298-1303.
50. (g) Cho, N. S.; Park, J.-H.; Lee, S.-K.; Lee, J.; Shim, H.-K.; Park, M.-J.; Hwang, D.-H.; Jung, B.-J. Macromolecules 2006, 39, 177-183.
51. (h) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924-4932.
52. (a) Zojer, E.; Pogantsch, A.; Hennebicq, E.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Scanducci de Freitas, P.; Scherf, U.; List, E. J. W. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6794-6802.
53. (b) Franco, I.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 403-408.
54. (a) List, E. J. W.; Guentner, R.; Scanducci de Freitas, P.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374-378.
55. (b) Lupton, J. M.; Craig, M. R.; Meijer, E. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4489-4491.
56. (c) Gong, X.; Iyer, P. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 325-330.
57. (d) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689-8701.
58. (e) Sims, M.; Bradley, D. D. C.; Ariu, M.; Koeberg, M.; Asimakis, A.; Grell, M.; Lidzey, D. G. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 765-781.
59. (f) Chi, C.; Im, C.; Enkelmann, V.; Ziegler, A.; Lieser, G.; Wegner, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6833-6845.
60. (g) Dias, F. B.; Maiti, M.; Hintschich, S. I.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 054904-1-054904-11.
61. Kramer, C. S.; Zimmermann, T. J.; Sailer, M.; Muller, T. J. J. Synthesis 2002, 1163-1170.
62. Heinrich, G.; Schoof, S.; Gusten, H. J. Photochem. 1974, 3, 315-320.
63. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; Verlag Chemie: New York, 1988.
64. Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Baldwin, K. J.; Smith, D. A.; Inbasekaran, M.; Wu, W. W.; Woo, E. P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2151-2154.
65. (a) Guillet, J. Polymer Photophysics and Photochemistry; Cambridge University Press: Cambridge, 1985; Chapter 9.
66. (b) List, E. J. W.; Creely, C.; Leising, G.; Schulte, N.; Schluter, A. D.; Scherf, U.; Mullen, K.; Graupner, W. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 132-138.
67. (a) Corail, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Bredas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067.
68. (b) Bredas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003.
69. Teetsov, J.; Fox, M. A. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2117-2122.
70. Dias, F. B.; Knaapila, M.; Monkman, A. P.; Burrows, H. D. Macromolecules 2006, 39, 1598-1606.
71. Yang, L.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5987-5996.
72. (a) Lupton, J. M.; Klein, J. Phys. Rev. B 2002, 65, 193202-1-193202-4. (b) Nikitenko, V. R.; Lupton, J. M. J. Appl. Phys. 2003, 93, 5973-5977.
73. (a) Kadashchuk, A.; Schmechel, R.; von Seggern, H.; Scherf, U.; Vakhnin, A. J. Appl. Phys. 2005, 98, 024101-1-024101-8.
74. (b) Konezny, S. J.; Smith, D. L.; Calvin, M. E.; Rothberg, L. J. J. Appl. Phys. 2006, 99, 064509-1-064509-12.
75. Yang, X. H.; Jaiser, F.; Neher, D.; Lawson, P. V.; Bredas, J.-L.; Zojer, E.; Guentner, R.; Scanduicci de Freitas, P.; Forster, M.; Scherf, U. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1097-1104.