Docking and molecular dynamics study on the inhibitory activity of coumarins on aldose reductase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 10033-10040

  Wang, Zhiguo ^a   Ling, Baoping ^b   Zhang, Rui ^a   Liu, Yongjun ^a,b  

^a NORTHWEST INSTITUTE OF PLATEAU BIOLOGY   (China)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BINDING SITES; BIOCHEMISTRY; COLOR; COMPUTER NETWORKS; DOCKING; HYDROGEN; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMISTRY; VAN DER WAALS FORCES;

ALDOSE REDUCTASE; BINDING MODES;

DYNAMICS;

EID: 50549098440     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8033227     Document Type: Article

References (32)

1. Diamond, J. Nature 2003, 423, 599.
2. Tomlinson, D. R.; Stevens, E. J.; Diemel, L. T. Trends Pharmacol. Sci. 1994, 15, 293.
3. Kador, P. F. Med. Res. Rev. 1988, 8, 325.
4. Yabe-Nishimura, C. Pharmacol. Rev. 1998, 50, 21.
5. Brownlee, M. Nature 2001, 414, 813.
6. Sarges, R.; Oates, P. J. Prog. Drug Res. 1993, 40, 99.
7. Mylari, B. L.; Armento, S. J.; Beebe, D. A.; Conn, E. L.; Coutcher, J. B.; Dina, M. S.; O'Gorman, M. T.; Linhares, M. C.; Martin, W. H.; Oates, P. J.; Tess, D. A.; Withbroe, G. J.; Zembrowski, W. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 6326.
8. Eggler, J. F.; Larson, E. R.; Lipinski, C. A.; Mylari, B. L.; Urban, F. J. In Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, E., Maryanoff, C. A., Eds.; Jai Press Inc.: London, 1993; Vol. 2, p 197.
9. Costantino, L.; Rastelli, G.; Vescovini, K.; Cignarella, G.; Vianello, P.; Del Corso, A.; Cappiello, M.; Mura, U.; Barlocco, D. J. Med. Chem. 1996, 39, 4396.
10. Ng, T. B.; Liu, F.; Wang, Z. T. Life Sci. 2000, 66, 709.
11. Hans, L.; Winter, D.; Itzstein, M. V. Biochemistry 1995, 34, 8299.
12. Maccari, R.; Ottanà, R.; Ciurleo, R.; Vigorita, M. G.; Rakowitz, D.; Steindl, T.; Langer, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3886.
13. Esténven-Braun, A.; González, A. G. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 465.
14. Yim, D.; Singh, R. P.; Agarwal, C.; Lee, S.; Chi, H.; Agarwal, R. Cancer Res. 2005, 65, 1035.
15. Song, G. Y.; Lee, J. H.; Cho, M.; Park, B. S.; Kim, D. E.; Oh, S. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 1599.
16. Hotta, N. Biomed. Pharmacother. 1995, 49, 232.
17. Mishkinsky, J. S.; Goldschmied, A.; Joseph, B.; Ahronson, Z.; Sulman, F. G. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1974, 210, 27.
18. Okuda, J.; Miwa, I.; Inagaki, K.; Horie, T.; Nakayama, M. Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 3807.
19. Brubaker, A. N.; Ruiter, J. D.; Whitmer, W. L. J. Med. Chem. 1986, 29, 1094.
20. Amic, D.; Davidovic-Amic, D.; Beslo, D.; Lucic, B.; Trinajstic, N. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 581.
21. Okada, Y.; Miyauchi, N.; Suzuki. K.; Kobayashi, T.; Tsutsui, C.; Mayuzumi, K.; Sansei, N.; Nishibe, S.; Okuyama, T. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1385.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
23. Gasteiger, J.; Marsili, M. Tetrahedron 1980, 36, 3219.
24. La Motta, C.; Sartini, S.; Mugnaini, L.; Simorini, F.; Taliani, S.; Salerno, S.; Marini, A. M.; Da Settimo, F.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Cantore, M.; Failli, P.; Ciuffi, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 4917.
25. Da Settimo, F.; Primofiore, G.; Da Settimo, A.; La Motta, C.; Taliani, S.; Simorini, F.; Novellino, E.; Greco, G.; Lavecchia, A.; Boldrini, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 4359.
26. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639.
27. Berendsen, H. J. C.; Grigera, J. R.; Straatsma, T. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269.
28. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463.
29. Kador, P. F. Med. Res. Rev. 1988, 8, 325.
30. Kador, P. F.; Sharpless, N. E. Biophys. Chem. 1978, 8, 81.
31. Kador, P. F.; Sharpless, N. E. Mol. Pharmacol. 1983, 24, 521.
32. Kador, P. F.; Kinoshita, J. H.; Sharpless, N. E. J.Med. Chem. 1985, 28, 841.