Small molecule inhibitors of Lck: The search for specificity within a kinase family

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 8, Issue 6, 2008, Pages 628-637

  Meyn III, Malcolm A ^a   Smithgall, Thomas E ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

A 770041; BMS 243117; Inhibitor; Kinase; Lck; Pyrrolopyrimidine; Specificity; Src

Indexed keywords

A 420983; A 770041; AMINOPYRIMIDINE CARBAMIC ACID DERIVATIVE; AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVE; BMS 243117; CYCLOSPORIN A; IMMUNOMODULATING AGENT; INTERLEUKIN 2; PROTEIN KINASE FYN; PROTEIN KINASE INHIBITOR; PROTEIN KINASE LCK; PROTEIN KINASE LCK INHIBITOR; PROTEIN TYROSINE KINASE; PYRIMIDOPYRIDAZINE DERIVATIVE; THIENOPYRIDINE DERIVATIVE; 1 METHYL 1H INDOLE 2 CARBOXYLIC ACID (4 (1 (4 (4 ACETYLPIPERAZIN 1 YL)CYCLOHEXYL) 4 AMINO 1H PYRAZOLO(3,4 D)PYRIMIDIN 3 YL) 2 METHOXYPHENYL)AMIDE; 1-METHYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID (4-(1-(4-(4-ACETYLPIPERAZIN-1-YL)CYCLOHEXYL)-4-AMINO-1H-PYRAZOLO(3,4-D)PYRIMIDIN-3-YL)-2-METHOXYPHENYL)AMIDE; BMS-243117; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE;

CYTOKINE PRODUCTION; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG RESPONSE; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME INHIBITION; ENZYME SPECIFICITY; GRAFT REJECTION; HUMAN; NONHUMAN; REVIEW; SIGNAL TRANSDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; T LYMPHOCYTE ACTIVATION; AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; DRUG ANTAGONISM; MOLECULAR GENETICS;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; HUMANS; LYMPHOCYTE SPECIFIC PROTEIN TYROSINE KINASE P56(LCK); MOLECULAR SEQUENCE DATA; PYRAZOLES; PYRIMIDINES; SUBSTRATE SPECIFICITY; THIAZOLES;

EID: 49649092618     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955708784534454     Document Type: Review

References (47)

1. Kamens, J. S.; Ratnofsky, S. E.; Hirst, G. C. Curr. Opin. Investig. Drugs, 2001, 2, 1213.
2. Straus. D. B.: Weiss. A. Cell, 1992, 70, 585.
3. Brown, M. T.; Cooper, J. A. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1287, 121.
4. Thomas, S. M.; Brugge, J. S. Annu. Rev. Cell Dev. Biol., 1997, 13, 513.
5. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science, 2002, 298, 1912.
6. Klint, P.; Kanda, S.; Kloog, Y.; Claesson-Welsh, L. Oncogene, 1999, 18, 3354.
7. Meyn, M. A., III; Schreiner, S. J.; Dumitrescu, T. P.; Nau, G. J.; Smithgall, T. E. Mol. Pharmacol., 2005, 68, 1320.
8. Williams, J. C.; Wierenga, R. K.; Saraste, M. Trends Biochem. Sci., 1998, 23, 179.
9. Sicheri, F.; Kuriyan, J. Curr. Opin. Struct. Biol., 1997, 7, 777.
10. Shenoy-Scaria, A. M.: Gauen, L. K.; Kwong, J.; Shaw, A. S.; Lublin, D. M. Mol. Cell Biol., 1993, 13, 6385.
11. Kuriyan, J.; Cowburn, D. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1997, 26, 259.
12. Boggon, T. J.; Eck, M. J. Oncogene, 2004, 23, 7918.
13. Nada, S.; Okada, M.; MacAuley, A.; Cooper, J. A.; Nakagawa, H. Nature, 1991, 351, 69.
14. Davidson, D.; Chow, L. M.; Veillette, A. J Biol. Chem., 1997, 272, 1355.
15. Piwnica-Worms, H.; Saunders, K. B.; Roberts, T. M.; Smith, A. E.; Cheng, S. H. Cell, 1987, 49, 75.
16. Irby, R. B.; Mao, W.; Coppola, D.; Kang, J.; Loubeau, J. M.; Trudeau, W.; Karl, R.; Fujita, D. J.; Jove, R.; Yeatman, T. J. Nat. Genet., 1999, 21, 187,
17. Pellicena, P.; Miller, W. T. J. Biol. Chem., 2001, 276, 28190.
18. Boonyaratanakornkit, V.; Scott, M. P.; Ribon, V.; Sherman, L.; Anderson, S. M.; Maller, J. L.; Miller, W. T.; Edwards, D. P. Mol. Cell, 2001, 8, 269.
19. Lemer, E. C.; Smithgall, T. E. Nat. Struct. Biol., 2002, 9, 365.
20. Pellicena, P.; Miller, W. T. Front Biosci., 2002, 7, d256.
21. Sicheri, F.; Moarefi, I.; Kuriyan, J. Nature, 1997, 385, 602.
22. Zhu, X.; Kim, J. L.; Newcomb, J. R.; Rose, P. E.; Stover, D. R.; Toledo, L. M.; Zhao, H.; Morgenstem, K. A. Structure, 1999, 7, 651.
23. Xu, W.; Harrison, S. C.; Eck, M. J. Nature, 1997, 385, 595.
24. Kinoshita, T.; Matsubara, M.; Ishiguro, H.; Okita, K.; Tada, T. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 346, 840.
25. Liu, Y.; Bishop, A.; Witucki, L.; Kraybill, B.; Shimizu, E.; Tsien, J.; Ubersax, J.; Blethrow, J.; Morgan, D. O.; Shokat, K. M. Chem. Biol., 1999, 6, 671.
26. Schindler, T.; Sicheri, F.; Pico, A.; Gazit, A.; Levitzki, A.; Kuriyan, J. Mol. Cell, 1999, 3, 639.
27. Palacios, E. H.; Weiss, A. Oncogene, 2004, 23, 7990.
28. Turner, J. M.; Brodsky, M. H.; Irving, B. A.; Levin, S. D.; Perlmutter, R. M.; Littman, D. R. Cell, 1990, 60, 755.
29. Barshes, N. R.; Goodpastor, S. E.; Goss, J. A. Front Biosci, 2004, 9, 411.
30. Gladman, D. D. Dermatol. Ther., 2004, 17, 350.
31. Comi, G.; Martino, G. Clin. Neurol. Neurosurg., 2006, 108, 339.
32. Toh, M. L.; Miossec, P. Curr. Opin. Rheumatol., 2007, 19, 284.
33. Hanke, J. H.; Gardner, J. P.; Dow, R. L.; Changelian, P. S.; Brissette, W. H.; Weringer, E. J.; Pollok, B. A.; Connelly, P. A. J. Biol. Chem., 1996, 271, 695.
34. Arnold, L. D.; Calderwood, D. J.; Dixon, R. W.; Johnston, D. N.; Kamens, J. S.; Munschauer, R.; Rafferty, P.; Ratnofsky, S. E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2167.
35. Burchat, A. F.; Calderwood, D. J.; Hirst, G. C.; Holman, N. J.; Johnston, D. N.; Munschauer, R.; Rafferty, P.; Tometzki, G. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 2171.
36. Calderwood, D. J.; Johnston, D. N.; Munschauer, R.; Rafferty, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 1683.
37. Borhani, D. W.; Calderwood, D. J.; Friedman, M. M.; Hirst, G. C.; Li, B.; Leung, A. K.; McRae, B.; Ratnofsky, S.; Ritter, K.; Waegell, W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2613.
38. Burchat, A. F.; Borhani, D. W.; Calderwood, D. J.; Hirst, G. C.; Li, B.; Stachlewitz, R. F. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 118.
39. Stachlewitz, R. F.; Hart, M. A.; Bettencourt, B.; Kebede, T.; Schwartz, A.; Ratnofsky, S. E.; Calderwood, D. J.; Waegell, W. O.; Hirst, G. C. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2005, 315, 36.
40. Abbott, L.; Betschmann, P.; Burchat, A.; Calderwood, D. J.; Davis, H.; Hrnciar, P.; Hirst, G. C.; Li, B.; Morytko, M.; Mullen, K.; Yang, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1167.
41. Abbott, L.; Betschmann, P.; Burcbat, A. F.; Calderwood, D. J.; Davis, H.; Hrnciar, P.; Hirst, G. C.; Li, B.; Morytko, M.; Mullen, K.; Yang, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006.
42. Das, J.; Lin, J.; Moquin, R. V.; Shen, Z.; Spergel, S. H.; Wityak, J.; Doweyko, A. M.: DeFex, H. F.: Fang, Q,: Pang, S.: Pitt, S.: Shen, D. R.; Schieven, G. L.: Barrish, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2145.
43. DiMauro, E. F.; Newcomb, J.; Nunes, J. J.; Bemis, J. E.; Boucher, C.; Buchanan, J. L.; Buckner, W. H.; Cee, V. J.; Chai, L.; Deak, H. L.; Epstein, L. F.; Faust, T.; Gallant, P.; Geuns-Meyer, S. D.; Gore, A.; Gu, Y.; Henkle, B.; Hodous, B. L.; Hsieh, F.; Huang, X.; Kim, J. L.; Lee, J. H.; Martin, M. W.; Masse, C. E.; McGowan, D. C.; Metz, D.; Mohn, D.; Morgenstern, K. A.; Oliveira-dos-Santos, A.; Patel, V. F.; Powers, D.; Rose, P. E.; Schneider, S.; Tomlinson, S. A.; Tudor, Y. Y.; Turci, S. M.; Welcher, A. A.; White, R. D.; Zhao, H.; Zhu, L.; Zhu, X. J. Med. Chem., 2006, 49, 5671.
44. Sabat, M.; Vanrens, J. C.; Brugel, T. A.; Maier, J.; Laufersweiler, M. J.; Golebiowski, A.; De, B.; Easwaran, V.; Hsieh, L. C.; Rosegen, J.; Berberich, S.; Suchanek, E.; Janusz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4257.
45. DiMauro, E. F.; Newcomb, J.; Nunes, J. J.; Bemis, J. E.; Boucher, C.; Buchanan, J. L.; Buckner, W. H.; Cheng, A.; Faust, T.; Hsieh, F.; Huang, X.; Lee, J. H.; Marshall, T. L.; Martin, M. W.; McGowan, D. C.; Schneider, S.; Turci, S. M.; White, R. D.; Zhu, X. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2305.
46. Martin, M. W.; Newcomb, J.; Nunes, J. J.; Bemis, J. E.; McGowan, D. C.; White, R. D.; Buchanan, J. L.; DiMauro, E. F.; Boucher, C.; Faust, T.; Hsieh, F.; Huang, X.: Lee, J. H.; Schneider, S.; Turci, S. M.; Zhu, X. Bioorg. Med. Chem. Lett., 207, 17, 2299.
47. Martin, M. W.; Newcomb, J.; Nunes, J. J.; McGowan, D. C.; Armistead, D. M.; Boucher, C.; Buchanan, J. L.; Buckner, W.; Chai, L.; Elbaum, D.; Epstein, L. F.; Faust, T.; Flynn, S.; Gallant, P.; Gore, A.; Gu, Y.; Hsieh, F.; Huang, X.; Lee, J. H.; Metz, D.; Middleton, S.; Mohn, D.; Morgenstern, K. A.; Morrison, M. J.; Novak, P. M.; Oliveira-dos-Santos, A.; Powers, D.; Rose, P.; Schneider, S.; Sell, S.; Tudor, Y.; Turci, S. M.; Welcher, A. A.; White, R. D.; Zack, D.; Zhao, H.; Zhu, L.; Zhu, X.; Ghiron, C.; Amouzegh, P.; Ermann, M.; Jenkins, J.; Johnston, D.; Napier, S.; Power, E. J. Med. Chem., 2006, 49, 4981.