Trends in optical nonlinearity and thermal stability in electrooptic chromophores based upon the 3-(dicyanomethylene)-2,3-dihydrobenzothiophene-1, 1-dioxide acceptor

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 25, 2004, Pages 8626-8630

  Hu, Zhong Ying ^a   Fort, Alain ^b   Barzoukas, Marguerite ^b   Jen, Alex K Y ^c,e   Barlow, Stephen ^a,d   Marder, Seth R ^a,d,f  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b Inst Phys/Chem Mat de Strasbourg   (France)

^c Optical Materials Division   (United States)

^d GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^e UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^f CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROOPTIC CHROMOPHORES; OPTICAL NONLINEARITY; POLING PROCESS;

ALCOHOLS; ELECTRODES; ELECTRON TRANSITIONS; GOLD; LANGMUIR BLODGETT FILMS; REDOX REACTIONS; THERMODYNAMIC STABILITY;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 3142748342     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp036728u     Document Type: Article

References (73)

1. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851.
2. Yu, L.; Chan, W. K.; Peng, Z.; Gharavi, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 13.
3. Zhang, Y.; Burzynski, R.; Ghosal, S.; Casstevens, M. K. Adv. Mater. 1996, 8, 111-125 and references therein.
4. Staring, E. G. J. Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1991, 110, 492.
5. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Chemla, D. S., Zyss, J., Eds.; Academic Press: New York, 1987.
6. Kajzar, F.; Lee, K. S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1-85 and references therein.
7. Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhøj, J. Science 1994, 263, 511-514.
8. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632-635.
9. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186-189.
10. Verbiest, T.; Burland, D. M.; Jurich, M. S.; Lee, V. Y.; Miller, R. D.; Volksen, W. Science 1995, 268, 1604-1606.
11. Bedworth, P. V.; Cai, Y. M.; Jen, A.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2242-2246.
12. Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Jen, A. K.-Y.; Drost, K. J. Chem. Mater. 1994, 6, 2210-2212.
13. Moylan, C. R.; Twieg, R. J.; Lee, V. Y.; Swanson, S. A.; Betterton, K. M.; Miller, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12599-12600.
14. Jen, A.; Rao, V. P.; Drost, K. J.; Wong, K. Y.; Cava, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2057-2058.
15. Jen, A. K. Y.; Cai, Y.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1997, 9, 132-135.
16. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455.
17. Thayumanavan, S.; Mendez, J.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 4289-4297.
18. Davey, M. H.; Lee, V. Y.; Wu, L.-M.; Moylan, C. R.; Volksen, W.; Knoesen, A.; Miller, R. D.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2000, 12, 1679-1693.
19. He, M.; Leslie, T. M.; Sinicropi, J. A.; Garner, S. M.; Reedials, L. D. Chem. Mater. 2002, 14, 4669-4675.
20. Jeng, R.-J.; Chang, C.-C.; Chen, C.-P.; Chen, C.-T.; Su, W.-C. Polymer 2002, 44, 143-155.
21. Qin, A.; Hu, K.; Li, S.; Cheng, Y. Synth. Met. 2003, 137, 1517-1518.
22. Baumann, W. French Patent Fr2438045, 1980.
23. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
24. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
25. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
26. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
27. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
28. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
29. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
30. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
31. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
32. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
33. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
34. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
35. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
36. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
37. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
38. For other examples of NLO (and potential NLO) chromophores incorporating the 2 acceptor, see Bello, K. A.; Griffiths, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1639-40. Shenoy, V. U.; Patel, V. P.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 1989, 11, 37-46. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Cahill, P. A.; Singer, K. D.; King, L. A. Opt. Lett. 1989, 14, 1137-1139. Griffiths, J.; Millar, V.; Bahra, G. S. Dyes Pigm. 1995, 28, 327-339. Alain, V.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Chen, C. T.; Blanchard-Desce, M.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43-49. Alain, V.; Blanchard-Desce, M.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Fort, A.; Barzoukas, M. Synth. Met. 1996. Stahelin, M.; Zysset, B.; Ahlheim, M.; Marder, S. R.; Bedworth, P. V.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Fort, A. J. Opt. Soc. Am. 1996, B13, 2401-2407; 81, 133-136. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Nat. Acad. Sci. 1997, 94, 4842-4847. Zhang, Y.; Hokari, H.; Wada, T.; Shang, Y.; Marder, S. R.; Sasabe, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8721-8722. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J.-L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233-1236. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091-1104. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723. Jen, A. K.-Y.; Liu, Y.; Zheng, L.; Liu, S.; Drost, K. J.; Zhang, Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 1999, 11, 452-455. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramanian, G.; Webb, W. W. Science 1998, 291, 1635-1656. Wang, Q.; Wang, L.; Saadeh, H.; Yu, L. Chem. Commun. 1999, 1689-1690.
39. Ahlheim, M.; Barzoukas, M.; Bedworth, P. V.; Blanchard-Desce, M.; Fort, A.; Hu, Z.-Y.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Runser, C.; Staehelin, M.; Zysset, B. Science 1996, 271, 335-337.
40. -1 have been obtained (Liu, S.; Haller, A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S.-H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2003, 15, 605-607).
41. Gilmour, S.; Montgomery, R. A.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y.; Perry, J. W.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 1994, 6, 1603-1604.
42. Shu, C.-F.; Tsai, W. J.; Chen, J.-Y.; Jen, A. K.-Y.; Zhang, Y.; Chen, T.-A. Chem. Commun. 1996, 2279-2280.
43. Shu, C.-F.; Tsai, W.-J.; Jen, A. K.-Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7055-7058.
44. Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; Leung, D. S.; Warren, H.; Moylan, C. R.; Twieg, R. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1437-1442.
45. Shu, C.-F.; Shu, Y.-C.; Gong, Z.-H.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 1998, 20, 3284-3286.
46. Kippelen, B.; Marder, S. R.; Hendrickx, E.; Maldonado, J. L.; Guillemet, G.; Volodin, B. L.; Steele, D. D.; Enami, Y.; Sandalphon, D.; Yao, Y. J.; Wang, J. F.; Röckel, H.; Erskine, L.; Peyghambarian, N. Science 1998, 279, 54-57.
47. Lawrentz, U.; Grahn, W.; Dix, I.; Jones, P. G. Acta Crystallogr. 1999, C55, 446-450.
48. Shu, Y.-C.; Gao, Z.-H.; Shu, C.-F.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Lee, G.-H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1628-1632.
49. Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043-3050.
50. Hua, J.; Luo, J.; Qin, J.; Shen, Y.; Zhang, Y.; Lu, Z. J. Mater. Chem. 2002, 12, 863-867.
51. Robinson, B. H.; Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ren, A.; Wang, F.; Zhang, C.; Todorova, G.; Lee, M.; Aniszfeld, R.; Garner, S.; Chen, A.; Steier, W. H.; Houbrecht, S.; Persoons, A.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Jen, A. K. Y. Chem. Phys. 1999, 245, 35-50.
52. Staub, K.; Levina, G. A.; Barlow, S.; Kowalczyk, T. C.; Lackritz, H. S.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2003, 825-833.
53. Tiemann, B. G.; Cheng, L. T.; Marder, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 735-737.
54. Bourhill, G.; Tiemann, B. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Nonlinear Optics 1995, 10, 49-60.
55. Truce, W. E.; Bannister, W. W.; Knospe, R. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 7, 2821.
56. Schwarzenbach, G.; Lutz, K. Helv. Chim. Acta 1940, 23, 1162.
57. Campaigne, E.; Archer, W. L.; Wiley: New York, 1963; Vol. IV, p 331.
58. Jen, A. K.-Y.; Ma, H.; Wu, X.; Wu, J.; Liu, S.; Herguth, P.; Marder, S. R.; Shu, C.-F.; Dalton, L. R. Nonlinear Optics 1999, 22, 9-15.
59. Lee, I. S.; Seo, H.; Chung, Y. K. Organometallics 1999, 18, 1091-1096.
60. Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 193-197.
61. Chen, C. T.; Marder, S. R. Adv. Mater. 1995, 7, 1030-1033.
62. Farrell, T.; Meyer-Friedrichsen, T.; Heck, J.; Manning, A. R. Organometallics 2000, 19, 3410-3419.
63. For an example see ref 17.
64. Bredereck, H.; Simchen, G.; Griebenow, W. Chem. Ber. 1973, 106, 3732-3742.
65. Truce, W. E.; Knospe, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5063-5067.
66. Truce, W. E.; Babbister, W. W.; Knospe, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 27, 2821.
67. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631-10643.
68. Wong, K. Y.; Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P. Phys. Rev. 1994, 49, 3077.
69. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668.
70. Minkin, V. I.; Osipov, O. A.; Zhdanov, Y. A. Dipole Moments in Organic Chemistry; Plenum Press: New York, 1970.
71. Moylan, C. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 1436.
72. For example, see Galvan-Gonzalez, A.; Belfield, K. D.; Stegeman, G. I.; Canva, M.; Marder, S. R.; Staub, K.; Levina, G.; Twieg, R. J. Appl. Phys. 2003, 94, 756-763. Galvan-Gonzalez, A.; Stegeman, G. I.; Jen, A. K.-Y.; Wu, X.; Canva, M.; Kowalczyk, A. C.; Zhang, X. Q.; Lackritz, H. S.; Marder, S.; Thayumanavan, S.; Levina, G. J. Opt. Soc. Am. B 2001, 18, 1846-1853.
73. For example, see Galvan-Gonzalez, A.; Belfield, K. D.; Stegeman, G. I.; Canva, M.; Marder, S. R.; Staub, K.; Levina, G.; Twieg, R. J. Appl. Phys. 2003, 94, 756-763. Galvan-Gonzalez, A.; Stegeman, G. I.; Jen, A. K.-Y.; Wu, X.; Canva, M.; Kowalczyk, A. C.; Zhang, X. Q.; Lackritz, H. S.; Marder, S.; Thayumanavan, S.; Levina, G. J. Opt. Soc. Am. B 2001, 18, 1846-1853.