Synthesis and characterization of dicyanovinyl-substituted thienylpyrroles as new nonlinear optical chromophores

Organic Letters

Volumn 8, Issue 17, 2006, Pages 3681-3684

  Raposo, M Manuela M ^a   Sousa, Ana M R C ^a   Kirsch, G ^b   Cardoso, P ^a   Belsley, M ^a   Gomes, E De Matos ^a   Fonseca, A Maurício C ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

^b UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748602383     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061277s     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Zyss, J. Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Academic Press: Boston, 1994.
2. (b) Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991; pp 132-174.
3. (c) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
4. (d) Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Miyata, S., Eds.; CRC Press; New York, 1997.
5. (e) Meyers, F.; Marder, S. R.; Perry, J. W. In Chemistry of Advanced Materials: An Overview, Interrante, L. V., Hampden-Smith, M. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; pp 207-269.
6. (a) Cheng, L. T.; Tam, W.; Marder, S. R.; Steigman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
7. (b) Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ghosn, R.; Steier, W. H.; Ziari, M.; Fetterman, H.; Shi, Y.; Mustacich, R. V.; Jenand, A. K.-Y.; Shea, K. J. Chem. Mater. 1995, 7, 1060.
8. (c) Wong, M. S.; Bosshard, Ch.; Pan, F.; Gunter, P. Adv. Mater. 1996, 8, 677.
9. (d) Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1091.
10. (a) Rao, V. P.; Jen, A. K.-Y.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1747.
11. (b) Jen, A. K.-Y.; Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 90.
12. (c) Rao, V. P.; Jen, W. K. Y.; Drost, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1118.
13. (d) Chou, S.-S. P.; Sun, D.-J.; Lin, H.-C.; Yang, P.-K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7279.
14. (e) Shu, C.-F.; Tsai, W.-J.; Chen, J.-Y.; Jen, A. K.-Y.; Zhang, Y.; Chen, T.-A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2279.
15. (f) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4996.
16. (g) Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064.
17. (h) Facchetti, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta; E. G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128; 2142 and references therein.
18. (a) Varanasi, P. R.; Jen, A. K.-Y.; Chandrasekhar, J.; Namboothiri, I. N. N.; Rathna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443.
19. (b) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
20. (c) Breitung, E. M.; Shu, C.-F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154.
21. (a) Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry; Wiley: New York, 1985.
22. (b) Shu, C.-F.; Wang, Y.-K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 833.
23. (c) Wang, Y.-K.; Shu, C.-F.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1449.
24. (a) Kotkar, D.; Joshi, V.; Ghosh, P. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 917.
25. (b) Lucchesini, F. Tetrahedron 1992, 48, 9951.
26. (c) McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
27. (d) Pagani, G. A. Heterocycles 1994, 37 (3), 2069.
28. (e) Parakka, J. P.; Cava, M. P. Synth. Met. 1995, 68, 275.
29. (f) Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
30. (g) Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1999, 68 (6), 459 and references therein.
31. (h) Just, P. E.; Chane-Ching, K. I.; Lacaze, P. C. Tetrahedron 2002, 58 (18), 3467.
32. (i) Ono, K.; Totani, H.; Ohkita, M.; Saito, K.; Kato, M. Heterocycles 2004, 64 (1), 223.
33. (j) Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Vercelli, B.; Berlin, A.; Grimoldi, S. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 2026 and references therein.
34. (k) Ogura, K.; Ooshima, K.; Akazome, M.; Matsumoto, S. Tetrahedron 2006, 62 (11), 2484 and references therein.
35. (a) Bradamante, S.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 514.
36. (b) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Klein, C.; Pagani, G. A.; Redi-Abshiro, M.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1991.
37. (c) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Faccheti, A.; Pagani, G. A.; Bozio, R.; Ferrante, C.; Pedron, D.; Signorini, R. Synth. Met. 2003, 14, 4996.
38. (d) Thompson, B. C.; About, K. A.; Reynolds, J. R.; Nakatani, K.; Audebert, P. New J. Chem. 2005, 29, 1128.
39. (e) Trofimov, B. A.; Vasil'tsov, A. M.; Schmidt, E. Y.; Zorina, N. V.; Afonin, A. V.; Mikhaleva, A. I.; Petrushenko, K. B.; Ushakov, I. A.; Krivdin, L. B.; Belsky, V. K.; Bryukvina, L. I. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4338.
40. (a) Raposo, M. M. M.; Kirsch, G. Heterocycles 2001, 55 (8), 1487.
41. (b) Raposo, M. M. M.; Kirsch, G. Tetrahedron 2003, 59 (26), 4891.
42. (c) Raposo, M. M. M.; Fonseca, A. M. C.; Kirsch, G. Tetrahedron 2004, 60 (18), 4071.
43. Batista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45 (13), 2825.
44. Raposo, M. M. M.; Sampaio, A. M. B. A.; Kirsch, G. J. Heterocyc. Chem. 2005, 42 (7), 1245.
45. (a) Raposo, M. M. M.; Sampaio, A. M. B. A.; Kirsch, G. Synthesis 2005, 2, 199.
46. (b) Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Fonseca, A. M. C.; Kirsch, G. Tetrahedron 2005, 61 (34), 8249.
47. (c) Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Kirsch, G.; Ferreira, F.; Belsey, M.; Matos Gomes, E.; Fonseca, A. M. C. Tetrahedron 2005, 61 (50), 11991.
48. Raposo, M. M. M.; Sousa, A. M. R. C.; Fonseca, A. M. C.; Kirsch, G. Tetrahedron 2006, 62 (15), 3493.
49. (e) Coelho, P. J.; Carvalho, L. M.; Fonseca, A. M. C.; Raposo, M. M. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (22), 3711.
50. Comprehensive Organic Synthesis; Trost B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Coll. Vol. 2, pp 358-359.
51. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877.
52. Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6027.
53. (a) McCormac, T.; Farrell, D. Electrochim. Acta 2001, 46, 3287.
54. (b) Dworczak, R.; Fabian, W. M. F. Dyes Pigm. 2002, 53, 119.
55. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X. H.; Cao, X. L.; Lai, Y. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104.
56. Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285.
57. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
58. Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
59. Oudar J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
60. Zyss, J.; Oudar, J. L. Phys. Rev. A 1982, 26, 2016.
61. Teng, C. C.; Garito, A. F. Phys. Rev. B 1983, 28, 6766.
62. Stahelin, M.; Burland, D. M.; Rice, J. E. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 245.