The role of aromaticity and the π-conjugated framework in multiporphyrinic systems as single-molecule switches

Small

Volumn 4, Issue 7, 2008, Pages 962-969

  Lee, Sang Uck ^a   Belosludov, Rodion V ^a   Mizuseki, Hiroshi ^a   Kawazoe, Yoshiyuki ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aromaticity; Conjugation; Electron transport; Molecular switches; Porphyrins

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONS; HYDROGEN; MONOMERS; NONMETALS;

AROMATICITY; CONTACT STRUCTURES; ELECTRON TRANSPORT (ET); ELECTRONIC DEVICES; HYDROGEN ATOMS; SINGLE MOLECULE (SM); STRUCTURAL DEPENDENCE; SYSTEMATIC ANALYSIS; TETRAMER;

AROMATIZATION;

NANOMATERIAL; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONICS; INSTRUMENTATION; METHODOLOGY; MOLECULAR COMPUTER; NANOTECHNOLOGY;

COMPUTERS, MOLECULAR; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONICS; ELECTRONS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; NANOTECHNOLOGY; PORPHYRINS;

EID: 48249115168     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.200701220     Document Type: Article

References (62)

1. a) A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277;
2. b) G. Y. Tseng, J. C. Ellenbogen, Science 2001, 294, 1293;
3. c) K. S. Kwok, J. C. Ellenbogen, Mater. Today 2002, 2, 28;
4. d) V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Nano Today 2007, 2, 18;
5. e) H. Park, Nat. Mater. 2007, 6, 330.
6. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541.
7. a) M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252;
8. b) J. Reichert, R. Ochs, D. Beckmann, H. B. Weber, M. Mayor, H. von Löhneysen, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804;
9. c) R. H. M. Smit, Y. Noat, C. Untiedt, N. D. Lang, M. C. van Hemert, J. M. van Ruitenbeek, Nature 2002, 419, 906.
10. a) Y. Xue, S. Datta, M. A. Ratner, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4292;
11. b) P. S. Damle, A. W. Ghosh, S. Datta, Phys. Rev. B 2001, 64, 201403;
12. c) P. S. Damle, A. W. Ghosh, S. Datta, Chem. Phys. 2002, 282, 171;
13. d) M. Brandbyge, J. L. Mozos, P. Ordejón, J. Taylor, K. Stokbro, Phys. Rev. B 2002, 65, 165401;
14. e) Y. Xue, M. A. Ratner, Phys. Rev. B 2003, 68, 115406;
15. f) Y. Xue, M. A. Ratner, Phys. Rev. B 2003, 68, 115407;
16. g) M. Khazaei, S. U. Lee, F. Pichierri, Y. Kawazoe, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12175.
17. S. U. Lee, R. V. Belosludov, H. Mizuseki, Y. Kawazoe,y. Phys. Chem. C 2007, 111, 15397.
18. a) P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538;
19. b) T. E. O. Screen, K. B. Lawton, G. S. Wilson, N. Dolney, R. Ispasoiu, T. Goodson, III, S. J. Martin, D. D. C. Bradley, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2001, 11, 312;
20. c) A. Ambroise, C. Kirmaier, R. W. Wagner, R. S. Loewe, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2002, 67, 3811;
21. d) P. Thamyongkit, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2004, 69, 5796.
22. a) K. Tomizaki, L Yu, L. Wei, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2003, 68, 8199;
23. b) X. Peng, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, I.-W. Hwang, T. K. Ahn, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468;
24. c) T. Hori, N. Aratani, A. Takagi, T. Matsumoto, T. Kawai, M.-C. Yoon, Z. S. Yoon, S. Cho, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1319;
25. d) F. Hajjaj, Z. S. Yoon, M.-C. Yoon, J. Park, A. Satake, D. Kim, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612;
26. e) M. Hoffmann, C. J. Wilson, B. Odell, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 3183;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3122.
28. a) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023;
30. b) A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. I. 2000, 6, 3254;
31. c) M.-S. Choi, T. Aida, T. Yamazaki, I. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2667;
32. d) D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735.
33. a) J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski, Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113;
34. b) A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751;
35. c) C. M. Drain, I. Goldberg, I. Sylvain, A. Falber, Top. Curr. Chem. 2005, 245, 55;
36. d) P. S. S. Lacerda, A. M. G. Silva, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. L. Llamas-Saiz, Angew. Chem. 2006, 118, 5613;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5487.
38. a) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79;
39. b) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304;
40. c) H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642;
41. d) A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Commun. 2003, 1096;
42. e) D. Bonifazi, M. Scholl, F. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 5116;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4966;
44. f) K. Tagami, M. Tsukada, T. Matsumoto, T. Kawai, Phys. Rev. B 2003, 67, 245324;
45. g) K. Tagami, M. Tsukada, Jpn. I. Appl. Phys. 2003, 42, 3606.
46. a) S. A. Chavan, W. Maes, L E. M. Gevers, J. Wahlen, I. F. J. Vankelecom, P. A. Jacobs, W. Dehaen, D. E. De Vos, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6754;
47. b) D. Bonifazi, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, M. Scholl, P. Seiler, B. Jaun, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1839;
48. c) Z. S. Yoon, J. H. Kwon, M.-C. Yoon, M. K. Koh, S. B. Noh, J. L Sessler, J. T. Lee, D. Seidel, A. Aguilar, S. Shimizu, M. Suzuki, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128.
49. a) Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119;
50. b) T. Hori, Y. Nakamura, N. Aratani, A. Osuka, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 148.
51. P. Liljeroth, J. Repp, G. Meyer, Science 2007, 317, 1203.
52. a) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172;
53. b) C. Zhang, M.-H. Du, H.-P. Cheng, X.-G. Zhang, A. E. Roitberg, J. L. Krause, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 158301;
54. c) T. Fukuda, S. Masuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5472.
55. L V. Keldysh, Sov. Phys. JETP 1965, 20, 1018.
56. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc, Pittsburgh PA, 2004.
57. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
58. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1988, 38, 12228.
59. a) P. Hay, W. Wadt. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
60. b) P. Hay, W. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
61. M. A. Reed, Proc. IEEE 1999, 87, 652.
62. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.