Aminolysis of 2,4-dinitrophenyl 2-furoate and 2-thiophenecarboxylate: Effect of modification of nonleaving group from furoyl to thiophenecarbonyl on reactivity and mechanism

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 7, 2008, Pages 1359-1363

  Um, Ik Hwan ^a   Min, Se Won ^a   Chun, Sun Mee ^a,b  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Daihan Ink Co Ltd   (South Korea)

Author keywords

Aminolysis; Br nsted type plot; Mechanism; Nonleaving group; Rate determining step

Indexed keywords

CHEMISTRY; MECHANISMS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOLYSIS; MICROSCOPIC RATE CONSTANTS; NONLEAVING GROUPS; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; SECONDARY AMINES;

RATE CONSTANTS;

EID: 47849094110     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.7.1359     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
2. (b) Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375.
3. (c) Hupe, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 451-464.
4. (d) Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622-2637.
5. (e) Kirsch, J. F.; Clewell, W.; Simon, A. J. Org. Chem. 1968, 33, 127-132.
6. (a) Castro, E. A.; Echevarria, G. R.; Opazo, A.; Robert, P. S.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 62-67.
7. (b) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P. R.; Leis, J. R.; Garcia-Rio, L.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 683-688.
8. (c) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Gazitua, M.; Santos, J. G. Tetrahedron 2006, 62, 4863-4869.
9. (d) Castro, E. A.; Campodonico, P. R.; Contreras, R.; Fuentealba, P.; Santos, J. G.; Leis, J. R.; Garcia-Rio, L.; Saez, J. A.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2006, 62, 2555-2562.
10. (a) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629.
11. (b) Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240-1244.
12. (c) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K. Y.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430.
13. (d) Jeong, K. S.; Oh, H. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2535-2538.
14. (a) Campodonico, P. R.; Fuentealba, P.; Castro, E. A.; Santos, J. G.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1754-1760.
15. (b) Arcelli, A.; Concilio, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1682-1688.
16. (c) Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 691-696.
17. (a) Um, I. H.; Yoon, S.; Park, H. R.; Han, H. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1618-1624.
18. (b) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2979-2985.
19. (c) Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Park, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191-9197.
20. (d) Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720.
21. (e) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5800-5803.
22. (f) Um, I. H.; Kim, E. J.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306.
23. (g) Um, I. H.; Han, H. J.; Baek, M. H.; Bae, S. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 6365-6370.
24. (a) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
25. (b) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416.
26. (c) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161.
27. (d) Castro, E. A.; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608-3613.
28. (e) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8911-8916.
29. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980.
30. (a) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672.
31. (b) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600.
32. (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457.
33. (a) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791.
34. (b) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536.
35. (c) Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
36. (a) Um, I. H.; Park, Y. M.; Fujio, M.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4816-4821.
37. (b) Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
38. (c) Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
39. (d) Um, I. H.; Chun, S. M.; Akhtar, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 220-224.
40. (a) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444.
41. (b) Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
42. (c) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185.
43. Um, I. H.; Akhtar, K.; Park, Y. M.; Khan, S. B. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1353-1357.
44. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2153-2159.
45. (a) Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963-6970.
46. (b) Satterthwait, A. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018-7031.
47. Albert, A. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Academic Press: London, 1963; vol. 1, p 44.
48. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, U. K., 1959; p 159.