Aminolyses of Y-substituted phenyl 2-furoates and cinnamates: Effect of nonleaving group substituent on reactivity and mechanism

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 8, 2007, Pages 1353-1357

  Um, Ik Hwan ^a   Akhtar, Kalsoom ^a   Park, Youn Min ^a   Khan, Sher Bahadar ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Aminolysis; Br nsted type plot; Concerted mechanism; Rate determining step; Stepwise mechanism

Indexed keywords

RATE CONSTANTS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS;

AMINOLYSIS; CONCERTED MECHANISM; RATE-DETERMINING STEP; STEPWISE MECHANISM;

ESTERS;

EID: 34548456894     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.8.1353     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
2. (b) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
3. (c) Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Harlow, U.K., 1997; Chapter 7.
4. (a) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Gazitua, M.; Santos, J. G. Tetrahedron 2006, 62, 4863-4869.
5. (b) Castro, E. A.; Campodonico, P. R.; Contreras, R.; Fuentealba, P.; Santos, J. G.; Leis, J. R.; Garcia-Rio, L.; Saez, J. A.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2006, 62, 2555-2562.
6. (c) Castro, E. A.; Gazitua, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8088-8092.
7. (d) Campodonico, P. R.; Fuentealba, P.; Castro, E. A.; Santos, J. G.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1754-1760.
8. (e) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416.
9. (a) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K. Y.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430.
10. (b) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K. Y.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280-284.
11. (c) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629.
12. (d) Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240-1244.
13. (e) Park, Y. H.; Lee, O. S.; Koo, I. S.; Yang, K. Y.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1865-1868.
14. (f) Hwang, J. Y.; Yang, K. Y.; Koo, I. S.; Sung, D. D.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 733-738.
15. (a) Baxter, N. J.; Rigoreau, L. J. M.; Laws, A. P.; Page, M. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3375-3385.
16. (b) Spillane, W. J.; McGrath, P.; Brack, C.; O'Byrne, A. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6313-6316.
17. (c) Gordon, I. M.; Maskill, H.; Ruasse, M. F. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 123-151.
18. (a) Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. H.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829.
19. (b) Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720.
20. (c) Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
21. (d) Um, I. H.; Kim, E. Y.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306.
22. (e) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Nagano, Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4980-4987.
23. (f) Um, I. H.; Chun, S. M.; Bae, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 457-460.
24. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980.
25. (a) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600.
26. (b) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672.
27. (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457.
28. (a) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791.
29. (b) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 683-688.
30. (a) Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Park, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191-9197.
31. (b) Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
32. (c) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663.
33. (a) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444.
34. (b) Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
35. (c) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185.
36. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5800-5803.
37. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G.; Umana, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2512-2517.
38. Castro, E. A.; Santos, J. G.; Tellez, J.; Umana, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6568-6574.
39. Song, B. D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8479-8484.
40. (a) Castro, E. A.; Bessolo, J.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161.
41. (b) Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
42. (c) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536.
43. Um, I. H.; Park, Y. M.; Fujio, M.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4816-4821.
44. (a) Albert, A. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Acadmic Press: London, 1963; vol. 1, p 44.
45. (b) Jencks, W. P.; Regenstein, J. Handbook of Biochemistry, 2nd ed; Chemical Rubber Publishing Co.: Cleveland, OH, 1970; p J-193.