The aza-analogues of 1,4-naphthoquinones are potent substrates and inhibitors of plasmodial thioredoxin and glutathione reductases and of human erythrocyte glutathione reductase

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 15, 2008, Pages 2731-2742

  Morin, Christophe ^a   Besset, Tatiana ^a   Moutet, Jean Claude ^a   Fayolle, Martine ^a   Brückner, Margit ^b   Limosin, Danièle ^a   Becker, Katja ^c   Davioud Charvet, Elisabeth ^b,d  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^c JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^d CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES; PEPTIDES; REDOX REACTIONS; SUBSTRATES; SULFUR COMPOUNDS;

1 ,4-NAPHTHOQUINONE; 1 ,4-NAPHTHOQUINONES; DISULFIDE REDUCTASE; GLUTATHIONE REDUCTASE; HUMAN ERYTHROCYTES; NAPHTHOQUINONE; REDOX POTENTIALS; SUBVERSIVE SUBSTRATE;

ENZYME ACTIVITY;

EID: 47749090916     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b802649c     Document Type: Article

References (76)

1. I. W. Sherman, in Molecular Approaches to Malaria, American Society of Microbiology Press, Riverside, California, US, 2005
2. J. G. Breman M. S. Alilio A. Mills Am. J. Trop. Med. Hyg. 2004 71 1 15
3. K. Maitland M. Makanga T. N. Williams Curr. Opin. Infect. Dis. 2004 17 405 412
4. L. B. Stewart W. Peters B. L. Robinson Ann. Trop. Med. Parasitol. 2004 98 763 783
5. M. Schlitzer ChemMedChem 2007 2 944 986
6. K. Becker L. Tilley J. L. Vennerstrom D. Roberts S. Rogerson H. Ginsburg Int. J. Parasitol. 2004 34 163 189
7. R. L. Krauth-Siegel H. Bauer R. H. Schirmer Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 690 715
8. S. Rahlfs K. Becker Mini-Rev. Med. Chem. 2006 6 163 176
9. K. Becker S. Rahlfs C. Nickel R. H. Schirmer Biol. Chem. 2003 384 551 566
10. S. Müller Mol. Microbiol. 2004 53 1291 1305
11. Y. Zhang I. König R. H. Schirmer Biochem. Pharmacol. 1988 37 861 865
12. Y. A. Zhang E. Hempelmann R. H. Schirmer Biochem. Pharmacol. 1988 37 855 860
13. M. Cappadoro G. Giribaldi E. O'Brien F. Turrini F. Mannu D. Ulliers G. Simula L. Luzzatto P. Arese Blood 1998 92 2527 2534
14. E. Davioud-Charvet S. Delarue C. Biot B. Schwöbel C. C. Böhme A. Müssigbrodt L. Maes C. Sergheraert P. Grellier R. H. Schirmer K. Becker J. Med. Chem. 2001 44 4268 4276
15. C. Biot H. Bauer R. H. Schirmer E. Davioud-Charvet J. Med. Chem. 2004 47 5972 5983
16. H. Bauer K. Fritz-Wolf A. Winzer S. Kuhner S. Little V. Yardley H. Vezin B. Palfey R. H. Schirmer E. Davioud-Charvet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10784 10794
17. P. M. Färber L. D. Arscott C. H. Williams, Jr. K. Becker R. H. Schirmer FEBS Lett. 1998 422 311 314
18. R. M. Luond J. H. McKie K. T. Douglas M. J. Dascombe J. Vale J. Enzyme Inhib. 1998 13 327 345
19. P. Grellier J. Sarlauskas Z. Anusevicius A. Maroziene C. Houee-Levin J. Schrevel N. Cenas Arch. Biochem. Biophys. 2001 393 199 206
20. M. Wainwright L. Amaral Trop. Med. Int. Health 2005 10 501 511
21. R. H. Schirmer J. G. Müller R. L. Krauth-Siegel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 107 153 157
22. C. Nickel S. Rahlfs M. Deponte S. Koncarevic K. Becker Antioxid. Redox Signaling 2006 8 1227 1239
23. Z. Krnajski T. W. Gilberger R. D. Walter A. F. Cowman S. Muller J. Biol. Chem. 2002 277 25970 25975
24. C. H. Williams L. D. Arscott S. Muller B. W. Lennon M. L. Ludwig P. F. Wang D. M. Veine K. Becker R. H. Schirmer Eur. J. Biochem. 2000 267 6110 6117
25. P. J. McMillan L. D. Arscott D. P. Ballou K. Becker C. H. Williams, Jr. S. Muller J. Biol. Chem. 2006 281 32967 32977
26. S. Gromer S. Urig K. Becker Med. Res. Rev. 2004 24 40 89
27. E. Davioud-Charvet M. J. McLeish D. M. Veine D. Giegel L. D. Arscott A. D. Andricopulo K. Becker S. Muller R. H. Schirmer C. H. Williams, Jr. G. L. Kenyon Biochemistry 2003 42 13319 13330
28. B. Lee H. Bauer J. Melchers T. Ruppert L. Rattray V. Yardley E. Davioud-Charvet R. L. Krauth-Siegel J. Med. Chem. 2005 48 7400 7410
29. A. D. Andricopulo M. B. Akoachere R. Krogh C. Nickel M. J. McLeish G. L. Kenyon L. D. Arscott C. H. Williams, Jr. E. Davioud-Charvet K. Becker Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2283 2292
30. J. J. Kessl N. V. Moskalev G. W. Gribble M. Nasr S. R. Meshnick B. L. Trumpower Biochim. Biophys. Acta 2007 1767 319 326
31. K. Lopez-Shirley F. Zhang D. Gosser M. Scott S. R. Meshnick J. Lab. Clin. Med. 1994 123 126 130
32. Y. P. Wan T. H. Porter K. Folkers Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974 71 952 956
33. R. M. Luond J. H. McKie K. T. Douglas Biochem. Pharmacol. 1993 45 2547 2549
34. H. J. Teuber N. Götz Chem. Ber. 1954 87 1236 1251
35. D. W. Cameron K. R. Deutscher G. I. Feutrill Aust. J. Chem. 1982 35 1439 1450
36. A. S. Amarasekara Synth. Commun. 1999 29 3063 3066
37. J. Cossy D. Belotti Tetrahedron Lett. 2001 42 4329 4331
38. R. Barret M. Daudon Tetrahedron Lett. 1990 34 4871 4872
39. W. G. Christiansen M. A. Dolliver J. Am. Chem. Soc. 1941 63 1470
40. R. Long K. Schofield J. Chem. Soc. 1953 3161 3167
41. V. Petrow B. Sturgeon J. Chem. Soc. 1954 570 574
42. A. J. Lin B. J. Lillis A. C. Sartorelli J. Med. Chem. 1975 18 917 921
43. B. Serckx-Poncin A.-M. Hesbain-Frique L. Ghosez Tetrahedron Lett. 1982 23 3261 3264
44. J. M. Perez C. Avendano J. C. Menendez Tetrahedron 1995 51 6573 6586
45. E. Gomez-Bengoa A. M. Echavarren J. Org. Chem. 1991 56 3497 3501
46. K. J. M. Andrews D. H. Marrian D. R. Maxwell J. Chem. Soc. 1956 1844 1854
47. A. Tomatsu S. Takemura K. Hishimoto M. Nakata Synlett 1999 1474 1476
48. L. Gu C. Liu J. Xu E. K. Tsoo Tetrahedron 1990 46 3199 3210
49. W. S. Murphy M. Bertrand J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 4115 4120
50. E. G. Kleinschmidt H. Brauniger Pharmazie 1969 24 94 95
51. A. Taleb F. Alvarez P. Nebois N. Walchshofer Heterocycl. Commun. 2006 12 111 114
52. Y. Kitahara S. Nakahara Y. Tanaka A. Kubo Heterocycles 1992 34 1623 1630
53. C. Lion R. Baudry M. Hedayatullah L. Da Conceicao S. Genard J. Maignan J. Heterocycl. Chem. 2002 39 125 130
54. P. Hammershoej T. K. Reenberg M. Pittelkow C. B. Nielsen O. Hammerich J. B. Christensen Eur. J. Org. Chem. 2006 2786 2794
55. I. D. Entwistle R. A. W. Johnstone T. J. Povall J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 1300 1301
56. D. L. Clive A. G. Angoh S. M. Bennett J. Org. Chem. 1987 52 1339 1342
57. C. W. Lai C. K. Lam H. K. Lee T. C. Mak H. N. Wong Org. Lett. 2003 5 823 826
58. C. W. Rees D. E. West J. Chem. Soc. C 1970 583 589
59. H. Bock P. Dickmann H.-F. Herrmann Z. Naturforsch. 1991 46b 326 338
60. J. Q. Chambers, in The chemistry of the quinonoid compounds, ed., S. Patai, Wiley & Sons, London, New York, Sydney, Toronto, 1974, part 2, ch. 14, pp. 737-791
61. D. H. Evans D. A. Griffith J. Electroanal. Chem. 1982 134 301 310
62. W. F. Gum, Jr. M. M. Joullié J. Org. Chem. 1967 32 53 59
63. J. J. Newsome M. A. Colucci M. Hassani H. D. Beall C. J. Moody Org. Biomol. Chem. 2007 5 3665 3673
64. M. A. Colucci G. D. Couch C. J. Moody Org. Biomol. Chem. 2008 6 637 656
65. N. Cenas H. Nivinskas Z. Anusevicius J. Sarlauskas F. Lederer E. S. Arner J. Biol. Chem. 2004 279 2583 2592
66. R. Kitz I. B. Wilson J. Biol. Chem. 1962 237 3245 3249
67. J. S. Lazo D. C. Aslan E. C. Southwick K. A. Cooley A. P. Ducruet B. Joo A. Vogt P. Wipf J. Med. Chem. 2001 44 4042 4049
68. A. Haber B. D. Hilton Org. Magn. Reson. 1983 21 168 172
69. J. M. Wagner C. J. McElhinny, Jr. A. H. Lewin F. I. Carroll Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2119 2125
70. I. A. Shaikh F. Johnson A. P. Grollman J. Med. Chem. 1986 29 1329 1340
71. I. Baxter D. W. Cameron R. B. Titman J. Chem. Soc. C 1971 1253 1256
72. B. Venugopalan C. P. Bapat P. J. Karnik N. J. De Souza Indian J. Chem. 1990 29B 364 365
73. S. M. Kanzok R. H. Schirmer I. Türbachova R. Iozef K. Becker J. Biol. Chem. 2000 275 40180 40186
74. A. Nordhoff U. S. Bücheler D. Werner R. H. Schirmer Biochemistry 1993 32 4060 4066
75. I. H. Segel, in Enzyme Kinetics. Behavior and analysis of rapid equilibrium and steady-state enzyme systems, John Wiley and Sons, New York, 1975
76. S. Gromer H. Merkle R. H. Schirmer K. Becker Methods Enzymol. 2002 347 382 394