Hydrogen peroxide and oxygen in catalytic oxidation of carbohydrates and related compounds

Synthesis

Volumn , Issue 6, 1997, Pages 597-613

  Arts, Stefan J H F ^a,f,g   Mombarg, Erwin J M ^a,f,h   Van Bekkum, Herman ^a,d,f   Sheldon, Roger A ^a,b,c,d,e,f  

^a DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

^c CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^d SHELL GLOBAL SOLUTIONS INTERNATIONAL B V   (United States)

^e DSM Andeno   (Netherlands)

^f DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^g RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^h UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Carbohydrate oxidations; Catalysed and uncatalysed reactions; Hydrogen peroxide; Molecular oxygen; Ozone

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; HYDROGEN PEROXIDE; OXYGEN; OZONE;

CATALYSIS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; REVIEW;

EID: 0030839926     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1406     Document Type: Review

References (221)

1. Lavoisier, A. L. In Mémoires de l'Académie, 1783, 505.
2. Ihde, A. J. In The Development of Modern Chemistry, ISBN 0-486-64235-6, N. Y. 1984.
3. Reich, L.; Stivala, S. S. In Autoxidation of Hydrocarbons and Polyolefins, M. Dekker, New York, 1969.
4. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. In Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic: New York, 1981.
5. Sheldon, R. A. Top. Curr. Chem. 1993, 164, 22.
6. International Critical Tables of Numerical Data, Phys., Chem. and Technol., Vol. III, McGraw-Hill: New York 1928.
7. Lobry de Bruyn, C. A.; Alberda van Ekenstein, W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1895, 14, 203.
8. Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1907, 357, 300; 1914, 403, 204.
9. Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1907, 357, 300; 1914, 403, 204.
10. Bruijn, J. M de; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum H.; van der Poel, P. W. Sugar Technol. Rev. 1986, 13, 21.
11. Green, J. W. In The Carbohydrates, Chemistry and Biology, Pigman and Horton Eds., 2nd ed., Vol. IB, Academic: New York, 1980; p 1101.
12. Spengler, O.; Pfannenstiel A. Zeitschr. Wirtschaftsgruppe Zuckerind. 1935, 85, 546.
13. Dubourg, J.; Naffa P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1353.
14. Isbell, H. S. Carbohydr. Res. 1976, 49, C1.
15. Isbell, H. S. Adv. Chem. Series 1973, 117, 70.
16. de Wilt, H. G. J.; Kuster, B. F. M. Carbohydr. Res. 1971, 19, 5.
17. Bamford, C. H.; Collins, J. R. Proc. Roy. Soc. London A 1950, 204, 62.; 1950, 204, 85.
18. Bamford, C. H.; Collins, J. R. Proc. Roy. Soc. London A 1950, 204, 62.; 1950, 204, 85.
19. Vuorinen, T. Carbohydr. Res. 1985, 141, 319.
20. Hendriks, H. E. J. Ph.D. Thesis Eindhoven Univ. Technol. 1991; p 65.
21. Russell, G. A.; Janzen, E. G.; Bemis, A. G.; Geels, E. J.; Moye, A. J.; Mak S.; Strom, E. T. Advances in Chemistry Series 1965, 51, 112. Russell, G. A.; Bemis, A. G.; Geels, E. J.; Janzen, E. G.; Moye, A. J. Advances in Chemistry Series 1968, 75, 174. Russell, G. A.; Moye, A. J.; Janzen, E. G.; Mak, S.; Talaty, E. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 132.
22. Russell, G. A.; Janzen, E. G.; Bemis, A. G.; Geels, E. J.; Moye, A. J.; Mak S.; Strom, E. T. Advances in Chemistry Series 1965, 51, 112. Russell, G. A.; Bemis, A. G.; Geels, E. J.; Janzen, E. G.; Moye, A. J. Advances in Chemistry Series 1968, 75, 174. Russell, G. A.; Moye, A. J.; Janzen, E. G.; Mak, S.; Talaty, E. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 132.
23. Russell, G. A.; Janzen, E. G.; Bemis, A. G.; Geels, E. J.; Moye, A. J.; Mak S.; Strom, E. T. Advances in Chemistry Series 1965, 51, 112. Russell, G. A.; Bemis, A. G.; Geels, E. J.; Janzen, E. G.; Moye, A. J. Advances in Chemistry Series 1968, 75, 174. Russell, G. A.; Moye, A. J.; Janzen, E. G.; Mak, S.; Talaty, E. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 132.
24. Ericsson, B.; Lingren, B. O.; Theander, O. Cellulose Chem. Technol. 1973, 7, 581.
25. Hendriks, H. E. J. Ph.D. Thesis Eindhoven Univ. Technol. 1991; p 71.
26. Schmidt, O. Chem. Rev. 1935, 17, 137.
27. de Wilt, H. G. J.; Kuster, B. F. M. Carbohydr. Res. 1972, 23, 343.
28. de Wit, G.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. Carbohydr. Res. 1979, 74, 157.
29. Ruoho, K.; Sjöström, E. Tappi 1978, 61, 87.
30. Hendriks, H. E. J.; Kuster, B. F. M.; Marin, G. B. Carbohydr. Res. 1991, 214, 71.
31. Döbereiner, J. W. Ann. 1845, 53, 145; Strecker, A. Ann. 1855, 93, 370.
32. Döbereiner, J. W. Ann. 1845, 53, 145; Strecker, A. Ann. 1855, 93, 370.
33. von Gorup-Besanez, E. Ann. Chem. 1861, 118, 257.
34. Heyns, K.; Paulsen, H.; Ruediger, G.; Weyer, J. Fortschr. Chem. Forsch. 1969, 11, 285.
35. Heyns, K.; Soldat, W-D.; Köll, P. Chem. Ber. 1975, 108, 3619 and refs. cited therein.
36. Heyns, K.; Paulsen, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1962, 17, 169.
37. Heyns, K.; Köll, P. Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 342.
38. Vinke, P.; de Wit, D.; de Goede, A. T. J. W.; van Bekkum, H. Stud. Surf. Sci. Catal. 1992, 72, 1.
39. Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Today 1994, 19, 247.
40. Gallezot, P.; Besson, M. Carbohydr. In Europe 1995, 13, 5.
41. Weiland, H.; Ber. 1912, 45, 484; 1913, 46, 3327; 1921, 54, 2353.
42. Weiland, H.; Ber. 1912, 45, 484; 1913, 46, 3327; 1921, 54, 2353.
43. Weiland, H.; Ber. 1912, 45, 484; 1913, 46, 3327; 1921, 54, 2353.
44. de Wit, G.; de Vlieger, J. J.; Kock-van Dalen, A. C.; Heus, R.; Laroy, R.; van Hengstum, A. J.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. Carbohydr. Res. 1981, 91, 125.
45. de Wit, G.; Ph.D. Thesis, Delft University of Technology 1979.
46. Vleeming, H.; Kuster, B. F. M.; Marin, G. B., to be published.
47. Ludec, J. Le.; Ger. Pat. 261284, 1976.
48. Fiege, H.; Wedemeyer, K. Angew. Chem. 1981, 93, 812.
49. Kiyoura, T.; Kimura, T.; Sigiura, T. Jpn. Kokai, 76 52,121, 1976.
50. Nakayama, M.; Kimura, A.; Eguchi, H.; Matsui, T. Eur. Pat. 48,974, 1982.
51. Acres, G. J. K.; Budd, A. E. R. Brit. Pat., 1,208,101, 1970.
52. Kimura, T.; Sugiura, T.; Kiyoura, T. Jpn. Kokai, 76 63,121, 1976.
53. Hattori, K.; Miya, B.; Matsuda, M.; Ishii, M.; Saito, H.; Watanabe, H.; Takizawa, H. Jpn. Kokai 78 40,713, 1978.
54. Saito, H.; Nozue, M.; Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 80 07,230, 1980.
55. Saito, H.; Ohnaka, S.; Fukuda, S. Eur. Pat. 142 725, 1985.
56. Fuertes, P.; Flèche, G. Eur. Pat. 233 816, 1987.
57. Besson, M.; Gallezot, P.; Lahmer, F.; Flèche, G.; Fuertes, P. In Catalysis of Organic Reactions, Kosak, J. R.; Johnson, T. A. Eds., Marcel Dekker, New York, 1994; p 169.
58. Besson, M.; Lahmer, F.; Gallezot, P.; Fuertes, P.; Flèche, G. J. Catal. 1995, 152, 116.
59. Despeyroux, B. M.; Deller, K.; Peldszus, E. Stud. Surf. Sci. Catal. 1990, 59, 159.
60. Fuertes, P.; Flèche, G. Eur. Pat., 232 202, 1986.
61. Kimura, H.; Kimura, A.; Mitsuta, Y. Jpn. Pat. 62/269 748, 1987.
62. Hendriks, H. E. J. Ph.D. Thesis, Eindhoven University of Technology, 1991.
63. Hendriks, H. E. J.; Kuster, B. F. M.; Marin, G. B. J. Mol. Catal. 1994, 93, 317.
64. Aspinall, G. O.; Nicolson, A. J. Chem. Soc. 1960, 2503; 1960, 3998.
65. Edye, L. A.; Meehan, G. V.; Richards, G. N. J. Carb. Chem. 1990, 10, 11.
66. Edye, L. A.; Meehan, G. V.; Richards, G. N. J. Carb. Chem. 1994, 13, 273.
67. Kunz, M., private communications.
68. Verraest, D. L.; Peters, J. A.; van Bekkum, H. Zuckerind. 1995, 120, 799.
69. Schuurman, Y. J. B. M. Ph.D. Thesis, Eindhoven University of Technology, 1992.
70. Abbadi, A.; van Bekkum, H., unpublished results.
71. Vinke, P. Ph.D. Thesis, Delft University of Technology, 1991.
72. Boecker, T.; Thiem, J. Tens. Surf. Det. 1989, 26, 318.
73. van Dam, H. E.; Ph.D. Thesis, Delft University of Technology, 1989.
74. Mehltretter, C. L.; U.S. Pat. 2,559,652, 1951.
75. Voitenko, A. D.; Feldmane, D.; Shimanskaya, M. V.; Lidaks, M. USSR Pat. 883054, 1980.
76. Dalmer, O.; Heyns, K. U.S. Pat. 2,190,377, 1940.
77. Heinen, A. W.; van Bekkum, H. Delft University of Technology, Private commun. 1996.
78. Brönnimann, C.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1995, 1377.
79. Dirkx, J. M. H.; van der Baan, H. S.; van den Broek, J. M. A. J. J. Carbohydr. Res. 1977, 59, 63.
80. Venema, F. R.; Peters, J. A.; van Bekkum, H. J. Mol. Catal. 1992, 77, 75.
81. Hinkley, D. F.; Hoinowski, A. M. U.S. Pat. 3,721,663, 1973.
82. Kunz, M., In Carbohydr. As Organic Raw Materials, Lichtenthaler F. W. Ed., VCH, Weinheim, 1991; p 127.
83. Abbadi, A.; van Bekkum, H. Appl. Catal. 1995, 124, 409.
84. Abbadi, A.; Gotlieb, K. F.; van Bekkum, H. Dutch Pat. Appl. 93,02127, 1993.
85. Görlich, B. Ger. Pat. 935968, 1955.
86. Lindberg, B.; Svensson, I.; Theander, O. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 2019.
87. Brimacombe, J. S.; Cook, M. C. J. Chem. Soc. 1964, 2663.
88. Heyns, K.; Lenz, J. Angew. Chem. 1961, 73, 299.
89. Horowitz, H. S.; Longo, J. M.; Lewandowski, J. T. Inorg. Synthesis 1983, 22, 69. Horowitz, H. S.; Longo, J. M.; Lewandowski, J. T., US Patent 4,129,525, 1978.
90. Horowitz, H. S.; Longo, J. M.; Lewandowski, J. T. Inorg. Synthesis 1983, 22, 69. Horowitz, H. S.; Longo, J. M.; Lewandowski, J. T., US Patent 4,129,525, 1978.
91. Felthouse, T. R.; Fraundorf, P. B.; Friedman, R. M.; Schosser, C. L. J. Catal. 1991, 127, 393; Felthouse T. R., US Patent 4,959,494, 1990.
92. Felthouse, T. R.; Fraundorf, P. B.; Friedman, R. M.; Schosser, C. L. J. Catal. 1991, 127, 393; Felthouse T. R., US Patent 4,959,494, 1990.
93. Arts, S. J. H. F.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 317.
94. Arts, S. J. H. F.; Peters, J. A.; Sheldon, R. A., to be published.
95. Kremer, D. R.; Meiberg, J. B. M. Carbohydrates in Europe 1995, 13, 22.
96. Mazur, A. W. In Enzymes in Carbohydrate Synthesis, Bednarski M. D. and Simon E. S. Eds., ACS Washington DC, 1991, ISBN 0-8412-2097-2.
97. Kazuo, A.; Terado, O. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 2311. Koroleva, O. V.; Rabinovich, M. L.; Buglova, T. T.; Yaropolov, A. I., Prikl. Biokhim. Microbiol. translat., 1983, 19, 632; Chem. Abstr. 1984, 100, 47579.
98. Kazuo, A.; Terado, O. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 2311. Koroleva, O. V.; Rabinovich, M. L.; Buglova, T. T.; Yaropolov, A. I., Prikl. Biokhim. Microbiol. translat., 1983, 19, 632; Chem. Abstr. 1984, 100, 47579.
99. Kazuo, A.; Terado, O. Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 2311. Koroleva, O. V.; Rabinovich, M. L.; Buglova, T. T.; Yaropolov, A. I., Prikl. Biokhim. Microbiol. translat., 1983, 19, 632; Chem. Abstr. 1984, 100, 47579.
100. Tressel, P.; Kosman, D. J. Anal. Biochem. 1980, 105, 150.
101. Medonca, M. H.; Zacan, G. T. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 266, 427.
102. Kosman, D. J. In Copper proteins and Copper Enzymes, Vol 2, Lontie Ed., CRC Press, 1984; p 2.
103. Avigad, G.; Amaral, D.; Asensio, C.; Horecker, B. L. J. Biol. Chem. 1962, 237, 2736.
104. Schlegel, R. A.; Gerbeck, C. M.; Montgomery, R. Carbohydr. Res. 1968, 7, 193.
105. Root, R. L.; Durrwachter, J. R.; Wong, C-H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2997.
106. Avigad, G. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 239, 531.
107. Kiba, N.; Shitara, K.; Furosawa, M. J. Chromatogr. 1989, 463, 183.
108. Müller, D. Biochem. Z. 1929, 205, 111; Bentley, R. In The Enzymes, Vol 7, Boyer, Lardy, Myrback Eds., Academic: London, 1962; p 567.
109. Müller, D. Biochem. Z. 1929, 205, 111; Bentley, R. In The Enzymes, Vol 7, Boyer, Lardy, Myrback Eds., Academic: London, 1962; p 567.
110. Whitaker, J. R. Principles of Enzymology for the Food Science and Technol. Vol 61, M. Dekker, New York, 1994; p 533.
111. Bright, H. J.; Appleby, M. J. Biol. Chem. 1969, 244, 3625.
112. Weibel, M. K.; Bright, H. J. J. Biol. Chem. 1971, 246, 2734.
113. Abel P. Spektr. Wiss. 1992, 9, 115.
114. Mühlbauer, M. J.; Guilbeau, E. J.; Towe, B. C. Anal. Chem. 1989, 61, 77.
115. van der Meer, R. A.; Jongejans, J. A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 7792.
116. Huwig, A.; Danneel, H. J.; Giffhorn, F. J. Biotechol. 1994, 32, 309.
117. Ishiguro, T.; Oka, M.; Yamaguchi, T.; Nogami, I. Eur. Patent Appl. 0 599 646, 1994.
118. Thenard, L. J. Ann. Chim. Phys. 1818, 8, 306.
119. Berthelot, H. Compt. Rend. 1878, 86, 71.
120. Pfleiderer, G.; BASF DRP 649234, 1934 and DRP 6583767, 1935.
121. Manchot, W. Liebigs Ann. Chem. 1901, 316, 331. Walton, J. H.; Filson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3228.
122. Manchot, W. Liebigs Ann. Chem. 1901, 316, 331. Walton, J. H.; Filson, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3228.
123. European Chemical News, May 30 1988; p 9.
124. Strukul, G. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, Kluwer Ac. Publ., 1992, ISBN 0-7923-1771-8.
125. Moody G. J. Adv. In Carbohydr. Chem. 1964, 19, 149.
126. Fenton, H. J. H.; Jackson, H. J. Chem. Soc. 1899, 75, 1. Isbell, H. S.; Frush, H. L.; Parks, E. W. Carbohydr. Res. 1976, 51, C5.
127. Fenton, H. J. H.; Jackson, H. J. Chem. Soc. 1899, 75, 1. Isbell, H. S.; Frush, H. L.; Parks, E. W. Carbohydr. Res. 1976, 51, C5.
128. Udenfriend, S.; Clark, C. R.; Axelrod, J.; Brodie, B. B. J. Biol. Chem. 1954, 208, 731.
129. Haber, F.; Weiss, J. J. Proc. Roy. Soc. London, Ser. A 1934, 147, 332.
130. Schluchmann, M. N.; von Sonntag, C. Z. Naturforsch. 1978, 33b, 329.
131. Davies M. J. and Gilbert B. C. In Adv. In Detailed Reaction Mech. Vol. 1, Coxon J. M. Ed., ISBN 1-55938-164-7, 1991; p 35.
132. Barf G. A. and Sheldon R. A. J. Mol. Catal. A 1995, 102, 23.
133. Venturello, C.; D'Aloisio, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 1553.
134. Hill, C. L.; Brown, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 536,
135. Sebb W. Textile Praxis Int. 1981, 36, xiv.
136. Isbell, H. S.; Frush, H. L. Carbohydr. Res. 1987, 161, 181 and refs cited therein.
137. Isbell, H. S.; Frush, H. L.; Martin, E. T. Carbohydr. Res. 1973, 26, 287.
138. Isbell, H. S.; Frush, H. L. Carbohydr. Res. 1973, 28, 295.
139. Isbell, H. S.; Frush, H. L.; Naves, R.; Soontracharoen, F. Carbohydr. Res. 1981, 90, 111.
140. Gould, E. S. Mechanisms and Structure in Organic Chemistry, Holt, N. Y., 1959; p 629.
141. Isbell, H. S.; Frush, H. L.; Orhanovic, Z. Carbohydr. Res. 1974, 36, 283.
142. Hebeish, A.; Bayazeed, A.; Abdel, Gawad Ib.Ib.; Basily, Is.K.; El-Bazza, S. Starch, 1984, 36, 344.
143. Whistler, R. L.; Schweiger, R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3126.
144. Jurisch, J. Jentgen's Kunstseide u. Zellwolle 1941, 23, 266.
145. Haskins, J. F.; Hogsed, M. S. J. Org. Chem. 1950, 15, 1246.
146. Löwendahl, L. J. Carbohydr. Chem. 1985, 139, 203.
147. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc. 1894, 65, 899.
148. Ruff, O. Ber. 1898, 31, 1573; 1899, 32, 550.
149. Ruff, O. Ber. 1898, 31, 1573; 1899, 32, 550.
150. Edwards, J. O.; Curci, R. In Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, Strukul, G. Ed., ISBN 0-7923-1771-8, 1992; p 97.
151. Dixon, W. T.; Norman, R. O. C. Nature 1962, 196, 891. Dixon, W. T.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. 1963, 3119.
152. Dixon, W. T.; Norman, R. O. C. Nature 1962, 196, 891. Dixon, W. T.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. 1963, 3119.
153. Buley, A. L.; Norman, R. O. C.; Pritchett, R. J. J. Chem. Soc. B, 1966, 849. Livingston, R.; Zeldes, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4333.
154. Buley, A. L.; Norman, R. O. C.; Pritchett, R. J. J. Chem. Soc. B, 1966, 849. Livingston, R.; Zeldes, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4333.
155. Bansal, K. M.; Grätzel, M.; Henglein, A.; Janata, E. J. Phys. Chem. 1973, 77, 16. Steenken, S.; Davies, M. J.; Gilbert, B. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 1003.
156. Bansal, K. M.; Grätzel, M.; Henglein, A.; Janata, E. J. Phys. Chem. 1973, 77, 16. Steenken, S.; Davies, M. J.; Gilbert, B. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 1003.
157. Gilbert, B. C.; King, D. M.; Thomas, C. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 1186.
158. Paruovi, P.; Hamunen, A.; Forssell, P.; Autio, K.; Poutanen, K. Starch 1995, 47, 19.
159. Harmon, R.; Gupta, K. S.; Johnson, J. Starch 1972, 24, 8.
160. Meunier, B. In Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant Strukul Ed., ISBN 0-7923-1771-8, 1992; p 153.
161. Dawson, J. H. Science 1988, 240, 433.
162. Meunier B. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 458. Bruice, T. C. Aldrichim. Acta 1988, 21, 87. Tabushi, I. Coord. Chem. Rev. 1988, 86, 1.
163. Meunier B. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 458. Bruice, T. C. Aldrichim. Acta 1988, 21, 87. Tabushi, I. Coord. Chem. Rev. 1988, 86, 1.
164. Meunier B. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 458. Bruice, T. C. Aldrichim. Acta 1988, 21, 87. Tabushi, I. Coord. Chem. Rev. 1988, 86, 1.
165. Ogata, Y.; Tanaka, K. Can. J. Chem. 1980, 718.
166. Bortolini, O.; Conte, V.; Di Furia, F.; Modena, G. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 147.
167. Mimoun, H. Israel J. Chem. 1983, 23, 451.
168. Jacobson, S. E.; Muccigrosso, D. A.; Mares, F. J. Org. Chem. 1979, 44, 921.
169. Campestrini, S.; Di Furia, F. Tetrahedron 1994, 50, 5119.
170. Venturello, C.; Ricci, M. Eur. Pat. Spec. 0 123 495, 1984.
171. Venturello, C.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1599.
172. Floor, M.; Schenk, K. M.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. Starch 1989, 41, 303.
173. Bortolini, O.; Conte, V.; Di Furia, F.; Modena, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 2661.
174. Barak, G.; Dakka, J.; Sasson, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3553.
175. Venturello, C.; D'Aloisio, R.; Ricci, M. Eur. Pat. Appl. 0 109 273, 1983.
176. Venturello, C.; Ricci, M. Eur. Pat. Appl. 0 122 804, 1984.
177. Ishii, Y.; Yamawaki, K.; Ura, T.; Yamada, H.; Yoshida, T.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 3587.
178. Aubry, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5844.
179. Evans, D. F.; Upton, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2525.
180. Khan, A. U.; Kasha, M. J. Chem. Phys. 1963, 39, 2105.
181. Murray, R. W. In Singlet Oxygen; Wasserman, H. H.; Murray, R. W. Eds. Academic: New York, 1979, p 59.
182. Peters, J. W.; Bekowies, P. J.; Winer, A. M.; Pitts, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3299. Chan, H. W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1550. Baldwin, J. E.; Swallow, J. C.; Chan, H. W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1407.
183. Peters, J. W.; Bekowies, P. J.; Winer, A. M.; Pitts, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3299. Chan, H. W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1550. Baldwin, J. E.; Swallow, J. C.; Chan, H. W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1407.
184. Peters, J. W.; Bekowies, P. J.; Winer, A. M.; Pitts, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3299. Chan, H. W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1550. Baldwin, J. E.; Swallow, J. C.; Chan, H. W. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1407.
185. McKeown, E.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. B 1966, 1040.
186. Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Quinney, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1610. Hayashi, Y.; Shioi, S.; Togami, M.; Sakan, T. Chem. Lett. 1973, 651. Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4283. Smith, L. L.; Kulig, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1027.
187. Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Quinney, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1610. Hayashi, Y.; Shioi, S.; Togami, M.; Sakan, T. Chem. Lett. 1973, 651. Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4283. Smith, L. L.; Kulig, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1027.
188. Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Quinney, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1610. Hayashi, Y.; Shioi, S.; Togami, M.; Sakan, T. Chem. Lett. 1973, 651. Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4283. Smith, L. L.; Kulig, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1027.
189. Barton, D. H. R.; Magnus, P. D.; Quinney, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1610. Hayashi, Y.; Shioi, S.; Togami, M.; Sakan, T. Chem. Lett. 1973, 651. Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4283. Smith, L. L.; Kulig, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1027.
190. Baxendale, J. H. In Hydrogen Peroxide, ACS Monograph, Schumb et al. Eds., Reinhold New York, 1955.
191. 2, Vol 1 and 2, CRC Press, Frimer A. A. Ed., 1985.
192. Suc, S.; Defaye, J.; Gadelle, A.; Kervennal, J. Eur. Pat. Appl. 0 562 927, 1993.
193. Wurzburg, O. B. In Modified Starches: properties and uses. CRC Press 1986.
194. Torneport, L. J.; Salomonsson, B. A. C.; Theander, O. Starch 1990, 42, 413.
195. Floor, M.; Hofsteede, L. P. M.; Groenland, W. P. T.; Verhaar, L. A. T.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 384.
196. Floor, M.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. Dutch Pat. Appl. NL 88.02907, 1988.
197. Veelaert, S.; de Wit, D. ATO, Wageningen, The Netherlands, communicat. 1995. Veelaert, S.; Ph.D. Thesis, University of Gent, Belgium, 1996.
198. Veelaert, S.; de Wit, D. ATO, Wageningen, The Netherlands, communicat. 1995. Veelaert, S.; Ph.D. Thesis, University of Gent, Belgium, 1996.
199. Tang, T. F.; Gordon, G. Environ. Sci. Technol. 1984, 18, 212.
200. Mallet, L.; C. R. Seances Acad. Sci. 1927, 185, 352.
201. Mendicino, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4975.
202. Barker, S. A.; Hatt, B. W.; Somers, P. J.; Woodbury, R. R. Carbohydr. Res. 1973, 26, 41 and 55.
203. Makkee, M.; Kieboom, A. P. G.; van Bekkum, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 230.
204. van den Berg, R.; Peters, J. A.; van Bekkum, H. Carbohydr. Res. 1994, 253, 1.; 1995, 267, 65.
205. van den Berg, R.; Peters, J. A.; van Bekkum, H. Carbohydr. Res. 1994, 253, 1.; 1995, 267, 65.
206. Merck Index, 10th ed., Windholz Ed., Rahway N. J., 1983, ISBN 911910-27-1.
207. L'Air Liquide in: Encyclopedie des Gaz, ESP. Amsterdam, 1976; p 1131.
208. Ledon H. In Dioxygen activation and homogeneous catalytic oxidation, ESP, L. I. Simandi Ed., Amsterdam 1991; p 603.
209. Schönbein, C. F. C. R. Hebd. Sceances Acad. Sci. 1840, 10, 706.
210. Trambarulo, R.; Ghosh, S. N.; Barrus, C. A. Jr.; Gordy, W. J. Chem. Phys. 1953, 21, 851. Hughes, R. H. J. Chem. Phys. 1956, 24, 131.
211. Trambarulo, R.; Ghosh, S. N.; Barrus, C. A. Jr.; Gordy, W. J. Chem. Phys. 1953, 21, 851. Hughes, R. H. J. Chem. Phys. 1956, 24, 131.
212. Hoigne, J. W. Water Res. 1985, 17, 173. Schluchmann, M. N.; von Sontag, C. JWSRT-Aqua 1989, 38, 311.
213. Hoigne, J. W. Water Res. 1985, 17, 173. Schluchmann, M. N.; von Sontag, C. JWSRT-Aqua 1989, 38, 311.
214. Bailey, P.S. In Ozonation in Organic Chemistry Academic: New York, Vol 1, 1978 and Vol 2, 1982.
215. Bailey, P.S. In Ozonation in Organic Chemistry Academic: New York, Vol 1, 1978 and Vol 2, 1982.
216. Rakovski, S. K.; Cherneva, D. R. Int. J. Chem. Kinet. 1990, 22, 321.
217. Waters, W. L.; Rollin, A. J.; Bardwell, C. M.; Schneider, J. A.; Aanerud, T. W. J. Org. Chem. 1976, 41, 889.
218. Katai, A. A.; Schuerch, C. J. Polym. Sci. Part A-1, 1966, 4, 2683.
219. Kargin, V. A.; Kozlov, P. A.; Plate, N. A.; Konoreva, I. I. Vysokomol. Soedin. 1959, 1, 149.
220. Rakovsky, S. K.; Sheldon, R. A.; van Rantwijk, Oxid. Commun., 1996, 19, 482.
221. Abbadi, A.; van Bekkum, H. In Carbohydrates as Organic Raw Materials III, VCH Publ., 1996.