The chemistry of propargylic and allylic fluorides

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 6, 2008, Pages 1943-1981

  Pacheco, M Carmen ^a   Purser, Sophie ^a   Gouverneur, Véronique ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; FLUORINE; OLEFINS;

ALLYLIC ALCOHOLS; AROMATICS (CO); ASSIGNMENT OF ABSOLUTE CONFIGURATION; DIENOPHILES; DOUBLE BONDS; HETEROAROMATICS; INVERSION OF CONFIGURATION; OPTICAL PURITY; PROPARGYL; REACTIVITY (CHEMICAL); STEREOCONTROL;

FLUORINE COMPOUNDS;

ALKYNE; ALLYL COMPOUND; FLUORINATED HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; ALLYL COMPOUNDS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 47249091407     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068410e     Document Type: Article

References (257)

1. Farrington, E.; Franchini, M. C.; Brown, J. M. Chem. Commun. 1998, 277.
2. Schuquel, I. T. A.; Custodio, R.; Oliveira, P. R.; Rittner, R. J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 637, 43.
3. Zakharkin, L. I.; Kvasov, B. A.; Lebedev, V. N. Zh. Obshch. Khim. 1971, 41, 2694;
4. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1971, 41, 2727.
5. Stewart, E. L.; Mazurek, U.; Bowen, J. P. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 66.
6. Wiedenmann, K.-H.; Botskor, I.; Rudolph, H.-D. J. Mol. Spectrosc. 1985, 113, 186.
7. Percy, J. M. Science of Synthesis; Georg Thieme Verlag: Stuttgart. New York, 2006.
8. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
9. Poulter, C. D.; Wiggins, P. L.; Plummer, T. L. J. Org. Chem. 1981, 46, 1532.
10. Kalman, T. I.; Nie, Z. Nucleos. Nucleot. Nucl. 2000, 19, 357.
11. Kalman, T. I.; Nie, Z.; Kamat, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 391.
12. Nair, V.; Bera, B.; Kern, E. R. Nucleos. Nucleot. Nucl. 2003, 22, 115.
13. Sanders, T. C.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 5598.
14. Benayoud, F.; deMendonca, D. J.; Digits, C. A.; Moniz, G. A.; Sanders, T. C.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 5159.
15. Zapata, A. J.; Gu, Y.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 227.
16. Wang, Z.; Gu, Y.; Zapata, A. J.; Hammond, G. B. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 127.
17. Rye, C. S.; Baell, J. B.; Street, I. Tetrahedron 2007, 63, 3306.
18. Prakesch, M.; Grée, D.; Grée, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3146.
19. Prakesch, M.; Kerouredan, E.; Grée, D.; Grée, R.; DeChancie, J.; Houk, K. N. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 537.
20. De Jonghe, S.; Van Overmeire, I.; Van Calenbergh, S.; Hendrix, C.; Busson, R.; De Keukeleire, D.; Herdewijn, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3177.
21. Das, S.; Chandrasekhar, S.; Yadav, J. S.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5305.
22. Prakesch, M.; Grée, D.; Grée, R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 175.
23. Madiot, V.; Grée, D.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6403.
24. Madiot, V.; Lesot, P.; Grée, D.; Courtieu, J.; Grée, R. Chem. Commun. 2000, 169.
25. Manthati, V. L.; Murthy, A. S. K.; Caijo, F.; Drouin, D.; Lesot, P.; Grée, D.; Grée, R. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2306.
26. Grée, D.; Madiot, V.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6399.
27. Minakawa, N.; Kojima, N.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7158.
28. Kumar, V.; Rodger, C.; Bell, M. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4591.
29. van Niel, M. B.; Collins, I.; Beer, M. S.; Broughton, H. B.; Cheng, S. K. F.; Goodacre, S. C.; Heald, A.; Locker, K. L.; MacLeod, A. M.; Morrison, D.; Moyes, C. R.; O'Connor, D.; Pike, A.; Rowley, M.; Russell, M. G. N.; Sohal, B.; Stanton, J. A.; Thomas, S.; Verrier, H.; Watt, A. P.; Castro, J. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 2087.
30. Tietze, L. F.; Bothe, U.; Schuberth, I. Chem. Eur. J. 2000, 6, 836.
31. Dear, R. E. A.; Gilbert, E. E. J. Org. Chem. 1968, 33, 819.
32. Kornilov, A. M.; Sorochinskii, A. E.; Kukhar, V. P. Zh. Org. Khim 1989, 25, 2520;
33. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 2260.
34. Asai, T.; Morizawa, Y.; Shimada, T.; Nakayama, T.; Urushihara, M.; Matsumura, Y.; Yasuda, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 273.
35. Matsumura, Y.; Shimada, T.; Nakayama, T.; Urushihara, M.; Asai, T.; Morizawa, Y.; Yasuda, A. Tetrahedron 1995, 51, 8771.
36. Matsumura, Y.; Asai, T.; Shimada, T.; Nakayama, T.; Urushihara, M.; Morizawa, Y.; Yasuda, A.; Yamamoto, T.; Fujitani, B.; Hosoki, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 353.
37. Matsumura, Y.; Shimada, T.; Wang, S.-Z.; Asai, T.; Morizawa, Y.; Yasuda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3523.
38. Haloui, E.; Nasr, C. B.; Caner, D. J. Mol. Struct. 1982, 95, 231.
39. Khanous, A.; Gorgues, A.; Cousseau, J. J. Fluorine Chem. 1990, 49, 401.
40. Pomper, M. G.; Kochanny, M. J.; Thieme, A. M.; Carlson, K. E.; Vanbrocklin, H. F.; Mathias, C. J.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1992, 19, 461.
41. Dasilva, J. N.; Crouzel, C.; Stulzaft, O.; Khalili-Varasteh, M.; Hantraye, P. Nucl. Med. Biol. 1992, 19, 167.
42. Wüst, F.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 2003, 68, 177.
43. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
44. Riyadh, S. M.; Ishii, H.; Fuchigami, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3009.
45. Riyadh, S. M.; Ishii, H.; Fuchigami, T. Tetrahedron 2001, 57, 8817.
46. Riyadh, S. M.; Ishii, H.; Fuchigami, T. Tetrahedron 2002, 58, 5877.
47. Riyadh, S. M.; Fuchigami, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 9379.
48. Shimizu, M.; Kanemoto, S.; Nakahara, Y. Heterocycles 2000, 52, 117.
49. Carroll, L.; Pacheco, M. C.; Garcia, L.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2006, 4113.
50. Castelhano, A. L.; Krantz, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3491.
51. Xu, Z.-Q.; Qiu, Y.-L.; Chokekijchai, S.; Mitsuya, H.; Zemlicka, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 875.
52. Lan, Y.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 4217.
53. Xu, B.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 3518.
54. Zhang, X.; Qiu, W.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2681.
55. Miles, J. A. L.; Percy, J. M. Science of Synthesis; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 2006; p 277.
56. Shavrin, K. N.; Gvozdev, V. D.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk., Ser. Khim. 2002, 1143;
57. Shavrin, K. N.; Gvozdev, V. D.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 1237.
58. Shavrin, K. N.; Gvozdev, V. D.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1973.
59. Benayoud, F.; Chen, L.; Moniz, G. A.; Zapata, A. J.; Hammond, G. B. Tetrahedron 1998, 54, 15541.
60. Filmon, J.; Grée, D.; Grée, R. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 271.
61. Grée, D.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5435.
62. Blayo, A.-L.; Le Meur, S.; Grée, D.; Grée, R. Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 471.
63. Negishi, E.-I.; de Meijere, A. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley: New York, 2002.
64. Sanders, T. C.; Golen, J. A.; Williard, P. G.; Hammond, G. B. J. Fluorine Chem. 1997, 85, 173.
65. Wang, Z.; Hammond, G. B. Chem. Commun. 1999, 2545.
66. Wang, Z.; Hammond, G. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2339.
67. Lan, Y.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2002, 4, 2437.
68. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570.
69. Buehmann, U.; Joppien, H.; Baumert, D. Chem. Abstr. 1992, 116; 101147x; U.S. Patent 5066675, 1991.
70. Mizuno, H.; Sakamoto, N.; Kinoshita, Y. Chem. Abstr. 2002, 136, 279466; PCT Int. Appl. WO 2002024663, 2002.
71. Jhara, H.; Sakamoto, N. Chem. Abstr. 2002, 137, 381259; Jpn. Patent JP 2002338557, 2002.
72. Schaetzer, J.; Nebel, K.; Stoller, A.; Wenger, J.; Cederbaum, F, Chem. Abstr. 2005, 142, 481827; PCT Int. Appl. WO 2005047233, 2005.
73. Egan, A. R.; Michelotti, E. L.; Ross, R.; Wilson, W. J. Chem. Abstr. 1992, 117, 131213d; Eur. Pat. Appl. EP 478195, 1992.
74. Young, D. H.; Ross, R.; Slawecki, R. A. Chem. Abstr. 1997, 126, 182653r; Eur. Pat. Appl. EP 760208, 1997.
75. Young, D. H.; Ross, R.; Slaweeki, R. A. Chem. Abstr. 1998, 128, 291469x; U.S. Patent 5741793, 1998.
76. Young, D. H.; Ross, R.; Slawecki, R. A. Chem. Abstr. 2003, 140, 35891; PCT Int. Appl. WO 2003106385, 2003.
77. Ikegaya, K.; Fukumoto, S.; Ozaki, M.; Kawashima, T.; Sekido, H.; Muramatsu, N. Chem. Abstr. 1999, 132, 3252; PCT Int. Appl. WO 9962869, 1999.
78. Laugraud, S.; Reinier, N.; Roisil, B. Chem. Abstr. 1998, 128, 153922p; PCT Int. Appl. WO 9803464, 1998.
79. Ehrenfreund, J.; Lamberth, C.; Tobler, H.; Walter, H. Chem. Abstr. 2004, 141, 123619; PCT Int. Appl. WO 2004058723, 2004.
80. Benoit, M.; Brayer, J. L.; Laugraud, S. Chem. Abstr. 1994, 120, 163737f; Eur. Pat. Appl. EP 566455, 1993.
81. Braun, P.; Sachse, B. Chem. Abstr. 1995, 122, 25866n; PCT Int. Appl. WO 9423576, 1994.
82. Roush, D. M.; Davis, S. G.; Lutomski, K. A.; Meier, G. A.; Phillips, R. B.; Burkart, S. E. Chem. Abstr. 1992, 117, 90127h; U.S. Patent 5073564, 1991.
83. Lamberth, C.; Corsi, C.; Ehrenfreund, J.; Tobler, H.; Walter, H. Chem. Abstr. 2005, 144, 88281; PCT Int. Appl. WO 2005123722, 2005.
84. Benoit, M.; Demoute, J. P.; Wehrey, C. Chem. Abstr. 1994, 120, 134871q; Eur. Pat. Appl. EP 556123, 1993.
85. Babin, D.; Benoit, M.; Demoute, J. P. Chem. Abstr. 1994, 120, 107405j; PCT Int. Appl. WO 9316054, 1993.
86. Kalman, T. I.; Nie, Z.; Kamat, A. Nucleos. Nucleot. Nucl. 2001, 20, 869.
87. Kalman, T. I.; Nie, Z. Chem. Abstr. 2001, 134, 178765; PCT Int. Appl. WO 2001014345, 2001.
88. Lyle, T. A.; Tucker, T. J.; Wiscount, C. M. Chem. Abstr. 1994, 120, 217717v; Eur. Pat. Appl. EP 569083, 1993.
89. Lyle, T. A.; Tucker, T. J.; Wiscount, C. M. Chem. Abstr. 1995, 123, 256755n; PCT Int. Appl. WO 9512583, 1995.
90. Dow, R. L.; Liu, K. K.-C.; Morgan, B. P.; Swick, A. G. Chem. Abstr. 2000, 133, 350060; PCT Int. Appl. WO 2000066522, 2000.
91. Tucker, J. A.; Vaillancourt, V. A.; Strohbach, J. W.; Romines, K. R.;Schnute, M. E.; Cudahy, M. M.; Thaisrivongs, S.; Turner, S. R. Chem. Abstr. 1999, 131, 73568z; PCT Int. Appl. WO 9932450, 1999.
92. Vaillancourt, V. A.; Strohbach, J. W.; Huang, A. Chem. Abstr. 2002, 137, 232660; PCT Int. Appl. WO 2002070487, 2002.
93. Wathen, M. W.; Wathen, L. K. Chem. Abstr. 2004, 140, 247064; PCT Int. Appl. WO 2004019932, 2004.
94. Neustadt, B. R.; Hao, J.; Liu, H.; Boyle, C. D.; Chackalamannil, S.; Shah, U. G.; Stamford, A. Chem. Abstr. 2004, 141, 395576; PCT Int. Appl. WO 2004094431, 2004
95. Guyaux, M.; Dinesh, C. U.; Mioskowski, C.; Quere, L.; Starck, J.-P.; Talaga, P.; Wagner, A.; Zanda, M. Chem. Abstr. 2003, 138, 338327; PCT Int. Appl. WO 2003033495, 2003
96. Levin, J. I.; Chen, J. M.; Cole, D. C. Chem. Abstr. 2000, 133, 150908; PCT Int. Appl. WO 2000044709, 2000.
97. Levin, J. I.; Chen, J. M.; Cole, D. C.; Du, M. T.; Laakso, L. M. Chem. Abstr. 2001, 134, 326767; U.S. Patent 6225311, 2001.
98. Roig, R.; Percy, J. M. Science of Synthesis; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 2006; p319.
99. Boukerb, A.; Grée, D.; Laabassi, M.; Grée, R. J. Fluorine Chem. 1998, 88, 23.
100. Grée, D.; Vallerie, L.; Grée, R.; Toupet, L.; Washington, I.; Pelicier, J.-P.; Villacampa, M.; Pérez, J. M.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 2374.
101. Blackburn, G. M.; Kent, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 511.
102. Blackburn, G. M.; Kent, D. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 913.
103. Hammond, G. B.; deMendonca, D. J. J. Fluorine Chem. 2000, 102, 189.
104. Mann, J.; Smith, G. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2884.
105. Biedermann, D.; Sarek, J.; Klinot, J.; Hajduch, M.; Dzubak, P. Synthesis 2005, 1157.
106. Li, Y.-L.; Luthman, K.; Hacksell, U. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4487.
107. Cross, B. E.; Erasmuson, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1013.
108. Legoupy, S.; Crévisy, C.; Guillemin, J.-C.; Grée, R. J. Fluorine Chem. 1999, 93, 171.
109. Grée, D. M.; Kermarrec, C. J. M.; Martelli, J. T.; Grée, R. L.; Lellouche, J.-P.; Toupet, L. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1918.
110. Itoh, T.; Murota, I.; Yoshikai, K.; Yamada, S.; Yamamoto, K. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 98.
111. Sugiura, S.; Toru, T.; Tanaka, T.; Okamura, N.; Hazato, A.; Bannai, K.; Manabe, K.; Kurozumi, S. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1248.
112. Bannai, K.; Toru, T.; Oba, T.; Tanaka, T.; Okamura, N.; Watanabe, K.; Hazato, A.; Kurozumi, S. Tetrahedron 1983, 39, 3807.
113. Klimko, P.; Hellberg, M.; McLaughlin, M.; Sharif, N.; Severns, B.; Williams, G.; Haggard, K.; Liao, J. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3451.
114. De Jonghe, S.; Van Overmeire, I.; Poulton, S.; Hendrix, C.; Busson, R.; Van Calenbergh, S.; De Kenkeleire, D.; Spiegel, S.; Herdewijn, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3175.
115. Van Ovenneire, I.; Boldin, S. A.; Venkataraman, K.; Zisling, R.; De Jonghe, S.; Van Calenbergh, S.; De Keukeleire, D.; Futerman, A. H.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 4189.
116. Marwah, P.; Thoden, J. B.; Powell, D. R.; Lardy, H. A. Steroids 1996, 61, 453.
117. Napoli, J. L.; Fivizzani, M. A.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Biochemistry 1979, 18, 1641.
118. Paaren, H. E.; Fivizzani, M. A.; Schnoes, H. K.; De Luca, H. F. Arch. Biochem. Biophys. 1981, 209, 579.
119. Kabat, M. M.; Garofalo, L. M.; Daniewski, A. R.; Hutchings, S. D.; Liu, W.; Okabe, M.; Radinov, R.; Zhou, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 6141.
120. Shiuey, S.-J.; Kulesha, I.; Baggiolini, E. G.; Uskoković, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 243.
121. Kiegiel, J.; Wovkulich, P. M.; Uskokoviae, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6057.
122. Cross, B. E.; Erasmuson, A.; Filippone, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1981, 1293.
123. Neef, G.; Ast, G.; Michl, G.; Schwede, W.; Vierhufe, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8587.
124. Kozikowski, A. P.; Wu, J.-P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4309.
125. Banks, R. E.; Bateson, J. H.; Cross, B. E.; Erasmusson, A. J. Chem. Res., Synop. 1980, 2, 46.
126. Banks, R. E.; Cross, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 5, 512.
127. Cross, B. E.; Hendley, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1975, 2523.
128. Munyemana, F.; Frisque-Hesbain, A.-M.; Devos, A.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3077.
129. Yoneda, N.; Fukuhara, T. Chem. Lett. 2001, 222.
130. Cox, D. P.; Terpinski, J.; Lawrynowicz, W. J. Org. Chem. 1984, 49, 3216.
131. Bhadury, P. S.; Pandey, M.; Jaiswal, D. K. J. Fluorine Chem. 1995, 73, 185.
132. Guijarro, D.; Yus, M. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 53.
133. Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9587.
134. Villieras, J.; Rambaud, M. Synthesis 1982, 924.
135. Ichihara, J.; Matsuo, T.; Hanafusa, T.; Ando, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 793.
136. Ichihara, J.; Takai, Y.; Hanafusa, T.; Tomioka, K. J. Fluorine Chem. 1995, 71, 131.
137. Bannai, K.; Toru, T.; Oba, T.; Tanaka, T.; Okamura, N.; Watanabe, K.; Hazato, A.; Kurozumi, S. Tetrahedron 1986, 42, 6735.
138. Olah, G. A.; Welch, J. T.; Vankar, Y. D.; Nojima, M.; Kerekes, I.; Olah, J. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 3872.
139. Mann, J.; Pietrzak, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2681.
140. Dollé, F.; Hinnen, F.; Emond, P.; Mavel, S.; Mincheva, Z.; Saba, W.; Schöllhorn-Peyronneau, M.-A.; Valette, H.; Garreau, L.; Chalon, S.; Halldin, C.; Helfenbein, J.; Leigaillard, J.; Madelmont, J.-C.; Deloye, J.-B,; Bottlaender, M.; Guilloteau, D. J. Label. Compd. Radiopharm. 2006, 49, 687.
141. Ichikawa, J.; Sugimoto, K.-i.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Chem. Lett. 1987, 1985.
142. Shimizu, M.; Nakahara, Y.; Yoshioka, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 867.
143. Shimizu, M.; Nakahara, Y.; Kanemoto, S.; Yoshioka, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1677.
144. Shimizu, M.; Tanaka, E.; Yoshioka, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 136.
145. Magnusson, G.; Ahlfors, S.; Dahmén, J.; Jansson, K.; Nilsson, U.; Noori, G.; Stenvall, K.; Tjörnebo, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3932.
146. Kirihara, M.; Kambayashi, T.; Momose, T. Chem. Commun. 1996, 1103.
147. Kirihara, M.; Kakuda, H.; Tsunooka, M.; Shimajiri, A.; Takuwa, T.; Hatano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8513.
148. Kirihara, M.; Noguchi, T.; Kakuda, H.; Akimoto, T.; Shimajiri, A.; Morishita, M.; Hatano, A.; Hirai, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3777.
149. Sutherland, J. K.; Watkins, W. J.; Bailey, J. P.; Chapman. A. K.; Davies, G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1386.
150. Hunter, L.; O'Hagan, D.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16422.
151. Edmunds, J. J.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 881.
152. Rozen, S.; Bareket, Y.; Kol, M. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 141.
153. Umemoto, T.; Kawada, K.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4465.
154. Umemoto, T.; Fukami, S.; Tomizawa, G.; Harasawa, K.; Kawada, K.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8563.
155. Yamanaka, M.; Arisawa, M.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2403.
156. Poss, A. J.; Van Der Puy, M.; Nalewajek, D.; Shia, G. A.; Wagner, W. J.; Frenette, R. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 5962
157. Umemoto, T.; Nagayoshi, M.; Adachi, K.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 3379.
158. Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2673.
159. Lal, G. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2791.
160. Umemoto, T.; Tomizawa, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6563.
161. Thomas, M. G.; Suckling, C. J.; Pitt, A. R.; Suckling, K. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3191.
162. Poss, A. J.; Shia, G. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4721.
163. Purrington, S. T.; Woodard, D. L.; Cale, N. C. J. Fluorine Chem. 1990, 48, 345.
164. Fleming, I.; Goldhill, J.; Paterson, I. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3205.
165. McBee, E. T.; Keogh, M. J.; Levek, R. P.; Wesseler, E. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 632.
166. Lerman, O.; Tor, Y.; Hebel, D.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 806.
167. Pahari, P.; Senapati, B.; Mal, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2635.
168. Stavber, G.; Zupan, M.; Jereb, M.; Stavber, S. Org. Lett. 2004, 6, 4973.
169. Pennington, W. T.; Resnati, G.; DesMarteau, D. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1536.
170. Davis, F. A.; Kasu, P. V. N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6135.
171. Shibata, N.; Ishimaru, T.; Nakamura, M.; Toru, T. Synlett 2004, 2509.
172. Davis, F. A.; Han, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1153.
173. Davis, F. A.; Qi, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4345.
174. Davis, F. A.; Qi, H.; Sundarababu, G. Tetrahedron 2000, 56, 5303.
175. Tredwell, M.; Gouverneur, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 26.
176. Thibaudeau, S.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2003, 5, 4891.
177. Tredwell, M.; Tenza, K.; Pacheco, M. C.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2005, 7, 4495.
178. Teare, H.; Huguet, F.; Tredwell, M.; Thibaudeau, S.; Luthra, S.; Gouverneur, V. ARKIVOC 2007, 10, 232.
179. Sawicki, M.; Kwok, A.; Tredwell, M.; Gouverneur, V. Beil. J. Org. Chem. 2007, 3, 34.
180. Purser, S.; Odell, B.; Claridge, T. D. W.; Moore, P. R.; Gouverneur, V. Chem. Eur. J. 2006, 12, 9176.
181. Purser, S.; Wilson, C.; Moore, P. R.; Gouverneur, V. Synlett 2007, 1166.
182. Lam, Y.-h.; Bobbio, C.; Cooper, I. R.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5106.
183. Lam, Y.-h.; Hopkinson, M. N.; Stanway, S. J.; Gouverneur, V. Synlett 2007, 3022.
184. Giuffredi, G.; Bobbio, C.; Gouverneur, V. J. Org. Chem. 2006, 71, 5361.
185. Teare, H.; Robins, E. G.; Årstad, E.; Luthra, S. K.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2007, 2330.
186. Greedy, B.; Paris, J.-M.; Vidal, T.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3291.
187. Oldendorf, J.; Haufe, G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4463.
188. Davis, F. A.; Kasu, P. V. N.; Sundarababu, G.; Qi, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7546.
189. McDonald, I. A.; Lacoste, J. M.; Bey, P.; Wagner, J.; Zreika, M.; Palfreyman, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3354.
190. Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Tetrahedron 1996, 52, 119.
191. Butina, D.; Hudlicky, M. J. Fluorine Chem. 1980, 16, 301.
192. Ceruti, M.; Amisano, S.; Milla, P.; Viola, F.; Rocco, F.; Jung, M.; Cattel, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 889.
193. Herz, J. E.; Montalvo, S. C. J. Chem. Soc,, Perkin Trans. 1 1973, 1233.
194. Herz, J. E.; Vazquez, E.; Cruz, S.; Zietz, E. J. Fluorine Chem. 1976, 8, 209.
195. Eguchi, T.; Aoyama, T.; Kakinuma, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5545.
196. Piva, O. Synlett 1994, 729.
197. Hong, J. H.; Lee. K.; Choi, Y.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3443.
198. Ohshima, E.; Takatsuto, S.; Ikekawa, N.; DeLuca, H. F. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3518.
199. Ohshima, E.; Sai, H.; Takatsuto, S.; Ikekawa, N.; Kobayashi, Y.; Tanaka, Y.; DeLuca, H. F. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3525.
200. Barbier, P.; Mohr, P.; Muller, M.; Masciadri, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6984.
201. Casas, F.; Kerr, J. A.; Trotman-Dickenson, A. F. J. Chem. Soc. 1964, 3655.
202. McCarthy, J. R.; Matthews, D. P.; Barney, C. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 973.
203. Uneyama, K.; Kanai, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3583.
204. Liotta, D.; Zima, G.; Saindane, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 1258.
205. Reich, H. J.; Shah, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3250.
206. Clark, R. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 1396.
207. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2697.
208. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 429.
209. Engman. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4086.
210. Bowers, A.; Ringold, H. J. Tetrahedron 1958, 3, 14.
211. Edwards, J. A.; Ringold, H. J.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2318.
212. Mills, J. S.; Bowers, A.; Djerassi, C.; Ringold, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3399.
213. Mukaiyama, T.; Ohshima, M.; Nagaoka, H.; Murakami, M. Chem. Lett. 1984, 615.
214. Mathew, J.; Invergo, B. J.; Silverman, R. B. Synth. Commun. 1985, 15, 377.
215. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Folegatti, M.; Grilli, S.; Mazzanti, A.; Ricci, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 245.
216. Prakesch, M.; Grée, D.; Grée, R.; Carter, J.; Washington, I.; Houk, K. N. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5664.
217. Fujita, M.; Ishizuka, H.; Ogura, K. Tetrahedron. Lett. 1991, 32, 6355.
218. Christ, W. J.; Cha, J. K.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3947.
219. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943.
220. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247.
221. Tredwell, M.; Luft, J. A. R.; Schuler, M.; Tenza, K.; Houk, K. N.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 357.
222. Labelle, M.; Guindon, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2204.
223. Abell, P. I.; Adolf, P. K. J. Chem. Thermodyn. 1969, 1, 333.
224. Dolbier, W. R., Jr.; Medinger, K. S.; Greenberg, A.; Liebman, J. F. Tetrahedron 1982, 38, 2415.
225. Prakesch, M.; Grée, D.; Grée, R. Tetrahedron 2003, 59, 8833.
226. Dollé, F.; Emond, P.; Mavel, S.; Demphel, S.; Hinnen, F.; Mincheva, Z.; Saba, W.; Valette, H.; Chalon, S.; Halldin, C.; Helfenbein, J.; Legaillard, J.; Madelmont, J.-C.; Deloye, J.-B.; Bottlaender, M.; Guilloteau, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1115.
227. Herreros, E.; Almela, M. J.; Lozano, S.; Gomez de las Heras, F.; Gargallo-Viola, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 3132.
228. Hansen, D.; Webber, R. K.; Pitzele, B. S.; Sikorski, J.; Massa, M. A.; Hagen, T. J.; Grapperhaus, M.; Wang, L. J.; Bergmanis, A. A.; Kramer, S. W.; Hallinan, E. A. Chem. Abstr. 2002, 136, 263465; PCT Int. Appl. WO 2002022562, 2002.
229. Hansen, D., Jr.; Webber, R. K.; Pitzele, B. S.; Awasthi, A. K. Chem Abstr. 2002, 136, 263464; PCT Int. Appl. WO 2002022561, 2002.
230. Durley, R. C.; Sikorski, J.; Hansen, D., Jr.; Promo, M. A.; Webber, R. K.; Pitzele, B. S.; Awasthi, A. K.; Moorman, A. E. Chem. Abstr. 2002, 136, 247887; PCT Int. Appl. WO 2002022559, 2002.
231. Hansen, D., Jr.; Webber, R. K.; Pitzele, B. S.; Awasthi, A. K.; Sikorski, J.; Trivedi, M.; Moorman, A. E. Chem. Abstr. 2002, 136, 263472; PCT Int. Appl. Wo 2002022558, 2002.
232. Hansen, D., Jr.; Trivedi, J. S.; Toth, M. V.; Webber, R. K.; Pitzele, B. S.; Awasthi, A. K.; Sikorski, J.; Moorman, A. E. Chem. Abstr. 2002, 136, 263463; PCT Int. Appl. WO 2002022557, 2002.
233. Huang, L. Chem. Abstr. 2006, 144, 233220; PCT Appl. WO 2006016912, 2006.
234. Ino, Y.; Amishiro, N.; Muramatsu, K.; Shiotsu, Y.; Murakata, C. Chem. Abstr. 2003, 138, 237810; PCT Int. Appl. WO 2003020690, 2003.
235. Watanuki, S.; Koga, Y.; Moritomo, H.; Tsukamoto, I.; Kaga, D.; Okuda, T.; Hirayama, F.; Moritani, Y.; Takasaki, J. Chem. Abstr. 2005, 142, 197896; PCT Int. Appl. WO 2005009971, 2005.
236. Beavers, L. S.; Boulet, S. L.; Finn, T. P.; Gadski, R. A.; Hornback, W. J.; Jesudason, C. D.; Pickard, R. T.; Stevens, F. C.; Vaught, G. M. Chem. Abstr. 2006, 144, 233060; PCT Int. Appl. WO 2006019833, 2006.
237. Beard, R. L.; Duong, T. T.; Takeuchi, J. A.; Li, L.; Tsang, K. Y.; Liu, X.; Vasudevan, J.; Wang, L.; Sinha, S. C.; Yuan, H.; Chandraratna, R. A. Chem. Abstr. 2005, 142, 430137; U.S. Patent 6887896, 2005.
238. Molino, B. F.; Yang, Z. Chem. Abstr. 2006, 144, 350979; U.S. Pat. Appl. Publ. 2006069015, 2006.
239. Plant, A.; Boehmer, J. E.; Black, J.; Sparks, T. D. Chem. Abstr. 2006, 144, 274262; PCT Int. Appl. WO 2006024820, 2006.
240. Fujii, K.; Hatano, K.; Nakamoto, Y. Chem. Abstr. 2002, 136, 69645; Japan Patent JP 2002003435, 2002.
241. Benko, Z. L.; Deamicis, C. V.; Demeter, D. A.; Markley, L, D.; Samaritoni, J. G.; Schmidt, C. L. R.; Zhu, Y.; Erickson, W. R.; Anzeveno, P. B.; Pechacek, J. T.; Watson, G. B.; Deboer, G. J.; Sheets, J. J.; Zabik, S. E.; Yerkes, C. N.; Schobert, C. T.; Dripps, J. E.; Dintefass, L. P.; Karr, L. L.; Neese, P. A.; Huang, J. X.; Gifford, J. M. Chem. Abstr. 2004, 141, 101553; PCT Int. Appl. WO 2004057960, 2004.
242. Peleg, S,; Ismail, A.; Uskokovié, M. R.; Avnur, Z. J. Cell. Biochem. 2003, 88, 267.
243. Ismail, A.; Nguyen, C. V.; Ahene, A.; Fleet, J. C.; Uskokovié, M. R.; Peleg, S. Mol. Endocrinol. 2004, 18, 874.
244. Schröder, A.; Colli, E.; Maggi, M.; Andersson, K.-E. BJU Int. 2006, 98, 637.
245. Crescioli, C.; Morelli, A.; Adorini, L.; Ferruzzi, P.; Luconi, M.; Vannelli, G. B.; Marini, M.; Gelmini, S.; Fibbi, B.; Donati, S.; Villari, D.; Forti, G.; Colli, E.; Andersson, K.-E.; Maggi, M. J. Clin. Endocr. Metab. 2005, 90, 962.
246. Benigni, F.; Baroni, E.; Zecevic, M.; Zvara, P.; Streng, T.; Hedlund, P.; Colli, E.; D'Ambrosio, D.; Andersson, K.-E. BJU Int. 2006, 97, 617.
247. Matsumura, Y.; Nakano, T.; Asai, T.; Morizawa, Y. ACS Symp. Ser. 1996, 639, 83.
248. Deleted at proof.
249. Cagle, G. D.; Bergamini, M. V. W. Chem. Abstr. 2003, 138, 142172; PCT Int. Appl. WO 2003009820, 2003.
250. Kiyota, H.; Koike, T.; Higashi, E.; Satoh, Y.; Oritani, T. Nippon Noyaku Gakkaishi 2001, 26, 96;
251. Kiyota, H.; Koike, T.; Higashi, E.; Satoh, Y.; Oritani, T. Chem. Abstr. 2001, 135, 30258.
252. Yamamoto, K.; Itoh, T.; Abe, D.; Shimizu, M.; Kanda, T.; Koyama, T.; Nishikawa, M.; Tamai, T.; Ooizumi, H.; Yamada, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 517.
253. Balasubramanian, S.; Davies, G. M.; Coggins, J. R.; Abell, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8945.
254. Davies, G. M.; Barrett-Bee, K. J.; Jude, D. A.; Lehan, M.; Nichols, W. W.; Pinder, P. E.; Thain, J. L.; Watkins, W. J.; Wilson, R. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 403.
255. McConkey, G. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 175.
256. Bulloch, E. M. M.; Jones, M. A.; Parker, E. J.; Osborne, A. P.; Stephens, E.; Davies, G. M.; Coggins, J. R.; Abell, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9912.
257. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Horikawa, T.; Yasuda, N.; Nakamura, S.; Toru, T.; Shiro, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4157.