Reconfigurable cascade circuit in a photo- and chemical-switchable fluorescent diarylethene derivative

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 13, 2008, Pages 5190-5196

  Li, Zhan Xian ^a   Liao, Long Yan ^a   Sun, Wei ^a   Xu, Chun Hu ^a   Zhang, Chao ^a   Fang, Chen Jie ^a   Yan, Chun Hua ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; COORDINATION REACTIONS; DERIVATIVES; ELECTROCHROMISM; FLUORESCENCE; FUZZY LOGIC; LIGHT EMISSION; LOGIC DEVICES; LOGIC GATES; LUMINESCENCE; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SULFUR COMPOUNDS;

AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); CASCADE CIRCUIT; CASCADES (CO); CHEMICAL; CLOSED FORM; DIARYL ETHENE (DE); FLUORESCENCE BEHAVIORS; HEXAFLUOROCYCLOPENTENE; INPUT SIGNALS; LOGIC FUNCTIONS; METHOXY; MULTIPLE BINDING SITES; OPTICAL (PET) (OPET); PYRIDYL; RE-CONFIGURABLE; SUBTRACTOR; SWITCHABLE; THIOPHENYL;

BINDING SITES;

EID: 47149102166     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711613y     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Packan, P. A. Science 1999, 285, 2079-2081.
2. Schulz, M. Nature 1999, 399, 729-730.
3. Hu, C. M. Nanotechnology 1999, 10, 113-116.
4. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; Delonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417.
5. Sana, S.; Hood, A. H.; Stoddart, J. F.; Impellizzeri, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159-12171.
6. Guo, Z.; Zhu, W.; Shen, L.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5549-5553.
7. (a) de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D.; McCoy, C. P. Molecular-Level Electronics, Imaging and Information, Energy and Environment. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 5.
8. Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, Germany 2003.
9. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; Pagliari, S. Chem. Commun. 2002, 2461-2463.
10. Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401-414.
11. Guo, X. F.; Zhang, D. Q.; Zhou, Y. C.; Zhu, D. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5681-5687.
12. Raymo, F. M.; Giordani, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 4158-4169.
13. de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 574-586.
14. Wang, Z. X.; Zheng, G. R.; Lu, P. Org. Lett. 2005, 7, 3669-3672.
15. de Silva, A. P.; Gunnlaugsson, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993, 364, 42-44.
16. (a) Credi, A.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679-2681.
17. Ball, P. Nature 2000, 406, 118-120.
18. de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3965-3966.
19. Stojanovic, M. N.; Stefanovic, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6673-6676.
20. Langford, S. J.; Yann, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11198-11199.
21. Guo, X. F.; Zhang, D. Q.; Zhang, G. X.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11942-11945.
22. Remade, F.; Speiser, S.; Levine, R. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5589-5591.
23. Okamoto, A.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9458-9463.
24. Andréasson, J.; Kodis, G.; Terazono, Y.; Liddell, P. A.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15926-15927.
25. de Silva, A. P. Nat. Mater. 2005, 4, 15-16.
26. Stojanovic, M. N.; Mitchell, T. E.; Stefanovic, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3555-3561.
27. Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486-8493.
28. (a) Baytekin, H. T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2000, 2, 1725-1727.
29. de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4935-4945.
30. Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Chem. Commun. 2005, 5316-5318.
31. (a) Feynman, R. P. Feyman Lectures on Computation; Westview Press: Boulder, CO, 1996.
32. Frezza, B. M.; Cockroft, S. L.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14875-14879.
33. (a) Margulies, D.; Melman, G.; Shanzer, A. Nat. Mater. 2005, 4, 768-771.
34. Tian, H.; Qin, B.; Yao, R.; Zhao, X.; Yang, S. Adv. Mater. 2003, 15, 2104-2107.
35. Margulies, D.; Melman, G.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4865-4871.
36. Magri, D. C.; Brown, G. J.; McClean, G. D.; de Silva, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4950-4951.
37. Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5472-5475.
38. Klein, M.; Rogge, S.; Remade, F.; Levine, R. D. Nano. Lett. 2007, 7, 2795-2799.
39. Macdonald, J.; Li, Y.; Sutovic, M.; Lederman, H.; Pendri, K.; Lu, W.; Andrews, B. L.; Stefanovic, D.; Stojanovic, M. N. Nano. Lett. 2006, 6, 2598-2603.
40. (a) Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Passaniti, P.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4496-4498.
41. Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 2440-2441.
42. Straight, S. D.; Andréasson, J.; Kodis, G.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9403-9409.
43. Andréasson, J.; Straight, S. D.; Kodis, G.; Park, C.-D.; Hambourger, M.; Gervaldo, M.; Albinsson, B.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16259-16265.
44. Margulies, D.; Felder, C. E.; Melman, G.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 347-354.
45. Qu, D.-H.; Ji, F.-Y.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Adv. Mater. 2006, 18, 2035-2038.
46. Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5296-5299.
47. Andréasson, J.; Terazono, Y.; Albinsson, B.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7591-7594.
48. Andréasson, J.; Straight, S. D.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 958-961.
49. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169-1178.
50. (a) Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
51. Frigoli, M.; Mehl, G. H. Chem-Eur. J. 2004, 10, 5243-5250.
52. Pu, S.; Zhang, F.; Xu, J.; Shen, L.; Xiao, Q.; Chen, B. Mater. Lett. 2006, 60, 485-489.
53. Jeong, Y.-C.; Yang, S. I.; Ahn, K.-H.; Kim, E. Chem. Commun. 2005, 2503-2505.
54. Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Kawai, T.; Tamai, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843-14849.
55. Wang, S.; Shen, W.; Feng, Y.; Tian, H. Chem. Commun. 2006, 1497-1499.
56. Kim, M.-S.; Maruyama, H.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4539-4543.
57. Uchida, K.; Saito, M.; Murakami, A.; Nakamura, S.; Irie, M. Adv. Mater. 2003, 15, 121-125.
58. Uchida, K.; Saito, M.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 534-542.
59. Gorodetsky, B.; Samachetty, H. D.; Donkers, R. L.; Workentin, M. S.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2812-2815.
60. Baron, R.; Onopriyenko, A.; Katz, E.; Lioubashevski, O.; Willner, I.; Wang, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2006, 2147-2149.
61. Straight, S. D.; Liddell, P. A.; Terazono, Y.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 777-785.
62. (a) Sun, W.; Zheng, Y.-R.; Xu, C.-H.; Fang, C.-J.; Yan, C.-H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11706-11711.
63. Fang, C.-J.; Zhu, Z.; Sun, W.; Xu, C.-H.; Yan, C.-H. New J. Chem. 2007, 31, 580-586.
64. (a) Zheng, M.-H.; Jin, J.-Y.; Sun, W.; Yan, C.-H. New J. Chem. 2006, 30, 1192-1196.
65. Takami, S.; Irie, M. Tetrahedron 2004, 60, 6155-6161.
66. Kim, E.; Choi, Y.-K.; Lee, M.-H. Macromolecules 1999, 32, 4855-4860.
67. Li, Z.-X.; Sun, W.; Yue, Y.-F.; Zheng, M.-H.; Xu, C.-H.; Jin, J.-Y.; Fang, C.-J.; Yan, C.-H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7675-7679.
68. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K. J.; Foresman, B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA 2003.
69. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
70. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
71. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
73. Demas, J. N.; Grosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
74. (a) Kawai, T.; Kim, M.-S.; Sasaki, T.; Irie, M. Opt. Mater. 2002, 21, 275-278.
75. Fukaminato, T.; Kawai, T.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8372-8377.
76. Raymo, F. M.; Tomasulo, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 327-336.
77. Zheng, M. H. Ph.D. Degree Dissertation. Yanbian University, China, 2006.
78. Charier, S.; Ruel, O.; Baudin, J.-B.; Alcor, D.; Allemand, J.-F.; Meglio, A.; Jullien, L.; Valeur, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1097-1113.
79. 2).