Water and alcohol(s): What's the difference? A proton NMR and DFT study of hetero-association with pyridine

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 6, 2008, Pages 464-471

  Lomas, John S ^a,b   Maurel, François ^b  

^a UNIVERSITÉ PARIS DIDEROT   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

Association constants; Hydrogen bonding; Polar effects; Steric effects

Indexed keywords

BENZENE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

(DIACETOXYIODO) BENZENE; ALIPHATIC ALCOHOLS; DFT STUDY; PROTON NMR;

PYRIDINE;

EID: 46849085789     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1351     Document Type: Article

References (121)

1. R. M. Lynden-Bell, T. Head-Gordon, Mol. Phys. 2006, 104, 3593-3605.
2. T. Head-Gordon, M. E. Johnson, Proc Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 7973-7977.
3. Y. Zubavicus, M. Grunze, Science 2004, 304, 974-976.
4. P. Wernet, D. Nordlund, U. Bergmann, M. Cavallerl, M. Odellus, H. Ogasawara, L. A. Näslund, T. K. Hirsch, L. Ojamäe, P. Glatzel, L. G. M. Pettersson, A. Nilsson, Science 2004, 304, 995-999.
5. J. D. Smith, C. D. Cappa, K. R. Wilson, B. M. Messer, R. C. Cohen, R. J. Saykally, Science 2004, 306, 851-853.
6. P. Saumagne, M. L Josien, Bull. Soc. Chim. Fr. 1958, 813-820.
7. A. N. Sidorov, Opt. Spektr. USSR. 1960, 8, 51-56.
8. W. K. Thompson, J. Chem. Soc 1964, 4028-4034.
9. B. Brun, R. Gaufres, J. Rouvière, J. Salvinien, C. R. Acad. Sci. 1965, 260, 3943-3945.
10. S. C. Mohr, W. D. Wilk, G. M. Barrow, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3048-3052.
11. H. Takahashi, K. Mamola, E. K. Plyler, J. Molec. Spectrosc. 1966, 21, 217-230.
12. J. Rouvière, J. Salvinien, C. R. Acad. Sci., Ser. C 1967, 265, 949-952.
13. A. Le Narvor, E. Gentric, J. Lauransan, P. Saumagne, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976, 72, 1329-1332.
14. L. J. Bellamy, R. J. Pace, Spectrochim. Acta A 1972, 28, 1869-1876.
15. P. McTigue, P. V. Renowden, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1975, 77, 1784-1789.
16. D. J. Millen, G. W. Mines, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1977, 73, 369-377.
17. A. M. Dierckx, P. Huyskens, T. Zeegers-Huyskens, J. Chim. Phys. 1965, 336-344.
18. O. Kasende, T. Zeegers-Huyskens, Spectrosc Letters 1980, 13, 493-502.
19. M. Goethals, T. Zeegers-Huyskens, Spectrosc. Letters 1995, 28, 1125-1135.
20. M. R. Zakin, S. G. Grubb, H. E. King, D. R. Herschbach, J. Chem. Phys. 1986, 84, 1080-1088.
21. E. Zoidis, J. Yarwood, Y. Danten, M. Besnard, Mol. Phys. 1995, 85, 373-383.
22. E. Zoidis, J. Yarwood, Y. Danten, M. Besnard, Mol. Phys. 1995, 85, 385-393.
23. B. C. Bricknell, T. A. Ford, T. M. Letcher, Spectrochim. Acta A 1997, 53, 299-315.
24. G. Maes, Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 1093-1097.
25. G. Maes, J. Smets, J. Mol. Struct. 1992, 270, 141-160.
26. J. Smets, L. Adamowicz, G. Maes, J. Mol. Struct. 1994, 322, 113-130.
27. A. Destexhe, J. Smets, L. Adamowicz, G. Maes, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1506-1514.
28. G. Maes, J. Smets, L. Adamowicz, W. McCarthy, M. K. Van Bael, L. Houben, K. Schoone, J. Mol. Struct. 1997, 470-411, 315-322.
29. J. Smets, W. McCarthy, G. Maes, L. Adamowicz, J. Mol. Struct. 1999, 476, 27-43.
30. A. Dkhissi, L. Adamowicz, G. Maes, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2112-2119.
31. K. Schoone, J. Smets, R. Ramaekers, L. Houben, L. Adamowicz, G. Maes, J. Mol. Struct. 2003, 649, 61-68.
32. W. A. P. Luck, D. Klein, K. Rangsrlwatananon, J. Mol. Struct. 1997, 416, 287-296.
33. K. Berezin, V. V. Nachaev, S. N. Zotov, J. Struct. Chem. 2004, 45, 388-394.
34. E. R. Berg, S. A. Freeman, D. D. Green, D. J. Ulness, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13434-13446.
35. S. Schlucker, R. K. Singh, B. P. Asthana, J. Popp, W. Kiefer, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9983-9989.
36. S. Schlücker, M. Heid, R. K. Singh, B. P. Asthana, J. Popp, W. Z. Kiefer, Phys. Chem. 2002, 216, 267-278.
37. G. Pucher, W. M. Dehn, J. Am. Chem. Soc. 1921, 43, 1753-1759.
38. W. J. Jones, J. B. Speakman, J. Am. Chem. Soc. 1921, 43, 1867-1870.
39. R. J. L. Andon, J. D. Cox, J. Chem. Soc. 1952, 4601-4606.
40. R. J. L. Andon, J. D. Cox, E. F. G. Herlngton, J. Chem. Soc. 1954, 3188-3196.
41. J. R. Johnson, P. J. Kilpatrick, S. D. Christian, H. E. Affsprung, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3223-3229.
42. K. Hirose, M. J. Tanaka, Inorg. Nuclear Chem. 1976, 38, 2285-2287.
43. J. I. Abe, K. Nakanishi, H. Touhara, J. Chem. Thermodyn. 1978, 10, 483-494.
44. E. Matteoli, L. Lepori, J. Chem. Phys. 1984, 80, 2856-2863.
45. I. V. Brovchenko, A. V. Oleinikova, J. Chem. Phys. 1997, 106, 7756-7765.
46. S. D. Christian, E. E. Tucker, A. Mitra, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1977, 73, 537-543.
47. J. N. Spencer, E. S. Holmboe, M. R. Kirshenbaum, S. W. Barton, K. A. Smith, W. S. Wolbach, J. F. Powell, C. Chorazy, Can. J. Chem. 1982, 60, 1183-1186.
48. P. L. Huyskens, L. Vanderheyden, Fluid Phase Equilib. 1989, 49, 271-279.
49. G. G. Siegel, P. L. Huyskens, L. Vanderheyden, Ber. Bunsges. Phys. Chem. 1990, 94, 549-553.
50. W. Marczak, J. K. Lehmann, A. Heintz, J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 269-278.
51. W. Marczak, A. Heintz, M. Bucek, J. Chem. Thermodyn. 2004, 36, 575-582.
52. S. Ernst, W. Marczak, A. Kadziolka, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1994, 42, 83-97.
53. B. Brun, R. Gaufres, J. Rouvière, J. Salvinien, C. R. Acad. Sci. 1965, 260, 3636-3638.
54. B. Brun, J. Salvinien, J. Chim. Phys. 1967, 64, 1319-1325.
55. H. E. Gottlieb, V. Kotylar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
56. P. Pineau, N. Fuson, M. L. Josien, J. Chim. Phys. 1958, 55, 464-469.
57. M. D. Johnston, F. P. Gasparro, I. D. Kuntz, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5715-5724.
58. T. J. V. Findlay, A. D. Kidman, Aust. J. Chem. 1965, 18, 521-530.
59. D. Wandschneider, M. Michalik, A. Heintz, J. Molec. Liquids 2006, 125, 2-13.
60. J. S. Lomas, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1001-1012.
61. P. Borowski, T. Janowski, K. Wolinski, Mol. Phys. 2000, 98, 1331-1341.
62. W. Makulski, J. Mol. Struct. 2008, 872, 81-86.
63. S. Patchkovskii, W. Thiel, J. Comput. Chem. 1999, 20, 1220-1245.
64. R. Laenen, K. Simeonidis, R. Ludwig, J. Chem. Phys. 1999, 111, 5897-5904.
65. R. Ludwig, F. Weinhold, T. C. Farrar, Mol. Phys. 1999, 97, 465-477.
66. R. Ludwig, F. Weinhold, T. C. Farrar, Mol. Phys. 1999, 97, 479-486.
67. M. Huelsekopf, R. Ludwig, J. Molec. Liquids 2000, 85, 102-125.
68. M. Huelsekopf, R. Ludwig, J. Molec. Liquids 2002, 98-99, 163-171.
69. J. Q. Deng, R. H. Lipson, Can. J. Chem. 2006, 86, 886-892.
70. E. Bich, U. Hensen, M. Michalik, D. Wandschnieder, A. Heintz, Phys. Chem., Chem. Phys. 2002, 4, 5827-5832.
71. T. Tassalng, Y. Danten, M. Besnard, E. Zoidis, J. Yarwood, Y. Guissani, B. Guillot, Mol. Phys. 1995, 84, 769-785.
72. T. Tassaing, Vib. Spectrosc. 2000, 24, 15-28.
73. J. P. Chauvel, N. S. True, Chem. Phys. 1985, 95, 435-441.
74. W. Makulski, J. Mol. Struct. 2007, 839, 90-93.
75. G. A. Kumar, M. A. McAllister, J. Org. Chem. 1998, 63, 6968-6972.
76. J. E. Del Bene, S. A. Perera, R. J. Bartlett, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8121-8124.
77. W. Adam, A. Grimison, R. Hoffmann, C. Z. Zuazaga de Ortiz, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1509-1516.
78. J. E. Del Bene, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7146-7151.
79. M. Spoliti, L Bencivenni, F. Ramondo, J. Mol. Struct. 1994, 109, 185-203.
80. M. A. Martoprawlro, G. B. Bacskay, Mol. Phys. 1995, 85, 373-385.
81. P. L. Cummins, J. E. Gready, J. Comput. Chem. 1997, 78, 1496-1512.
82. P. R. Rabien, J. W. Lockman, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782-3797.
83. W. L. Jorgensen, N. A. McDonald, J. Mol. Struct. 1998, 424, 145-155.
84. U. Samanta, P. Chakrabarti, J. Chandrasekhar, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8964-8969.
85. I. Papai, G. Janscó, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2132-2137.
86. K. H. Choi, H. J. Lee, A. Karpfen, C. J. Yoon, J. Park, Y. S. Choi, Chem. Phys. Letters 2001, 345, 338-344.
87. Z. L. Cai, J. R. Reimers, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8769-8778.
88. T. Malaspina, K. Coutinho, S. Canuto, J. Chem. Phys. 2002, 117, 1692-1699.
89. E. E. Fileti, K. Coutinho, T. Malaspina, S. Canuto, Phys. Rev. E 2003, 67, 061504/1-7.
90. G. Y. Lee, O. J. Kim, J. Korean Chem. Soc 2003, 47, 96-103.
91. M. C. Sicilia, A. Nino, C. Munoz-Caro, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8341-8347.
92. J. H. Kim, H. J. Lee, E. J. Kim, H. J. Jung, Y. S. Choi, J. Park, C. J. Yoon, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 921-927.
93. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
94. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
95. M. Ernzerhof, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
96. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Letters 1996, 77, 3865-3868.
97. J. P. Perdew, M. Ernzerhof, K. Burke, J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982-9985.
98. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Camml, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
99. A. Heintz, D. Wandschnieder, U. Lüning, W. Marczak, Fluid Phase Equilib. 2006, 248, 123-133.
100. N. C. Baird, Can J. Chem. 1969, 47, 2306-2307.
101. J. I. Brauman, L. K. Blair, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5986-5992.
102. E. M. Arnett, L E. Small, R. T. Mclver, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5638-5640.
103. L. K. Blair, P. C. Isolam, J. M. Riveros, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1057-1060.
104. R. T. Mclver, J. A. Scott, J. M. Riveros, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2706-2708.
105. M. Graffeuil, J. F. Labarre, C. Lelbovici, J. Mol. Struct. 1974, 23, 65-72.
106. J. E. Bartmess, J. A. Scott, R. T. Mclver, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6046-6056.
107. R. W. Taft, In Steric Effects in Organic Chemistry, M. S. Newman, (ed.). John Wiley, New York, 1956. Ch. 13, pp. 556-675.
108. J. A. MacPhee, A. Panaye, J. E. Dubois, J. Org. Chem. 1980, 45, 1164-1166.
109. J. A. MacPhee, A. Panaye, J. E. Dubois, Tetrahedron Lett. 1978, 3293-3296.
110. J. A. MacPhee, A. Panaye, J. E. Dubois, Tetrahedron 1978, 34, 3553-3562.
111. D. Cleverdon, G. B. Collins, J. W. Smith, J. Chem. Soc. 1956, 4499-4507.
112. G. Coppen, J. Nasielski, Bull. Soc. Chim. Belg. 1963, 72, 626-631.
113. H. H. Perkampus, F. M. Abdel Kerim, Spectrochim. Acta A 1968, 24, 2071-2079.
114. A. Kivinen, J. Murto, S. Liljequist, S. Vaara, Acta Chem. Scand., Ser. A 1975, 29, 911-918.
115. M. I. Cabaco, M. Besnard, J. Yarwood, Mol. Phys. 1992, 75, 139-155.
116. M. I. Cabaco, M. Besnard, J. Yarwood, Mol. Phys. 1992, 75, 157-172.
117. M. Kreyenschmidt, H. H. Eysel, B. P. Asthana, J. Raman Spectrosc 1993, 24, 645-652.
118. V. Deckert, B. P. Asthana, P. C. Mishra, W. Kiefer, J. Raman Spectrosc. 1996, 27, 907-913.
119. R. K. Singh, B. P. Asthana, A. L. Verma, C. M. Pathak, Chem. Phys. Letters 1997, 278, 35-40.
120. B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 263-268.
121. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, MW Wong, C. Gonzalez, JA. Pople Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.