Theoretical investigation of the relationship between proton NMR chemical shift and hydrogen bond strength

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 20, 1998, Pages 6968-6972

  Kumar, Ganesh A ^a   McAllister, Michael A ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000010849     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980759h     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Talalay, P.; Mildvan, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8220.
2. (b) Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1997, 36, 3458.
3. Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Gittis, A.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1997, 36, 14616.
4. (a) Wu, Z. R.; Ebrahimian, S.; Zawrotny, M. E.; Thornburg, L. D.; Perez-Alvarado, G. C.; Brothers, P.; Pollack, R. M.; Summers, M. F. Science 1997, 276, 415.
5. (b) Kim, S. W.; Cha, S.-S.; Cho, H.-S.; Kim, J.-S.; Ha, N.-C.; Cho, M.-J.; Joo, S.; Kim, K K.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H. Biochemistry 1997, 36, 14030.
6. (a) Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. Chem. Biol. 1997, 4, 259.
7. (b) Cleland, W. V.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem., submitted for publication.
8. (a) Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081.
9. (b) Laidig, J. A.; Platts, J. A. J. Phys. Chem. 1996, 700, 13455.
10. Chen, J.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611.
11. Benedict, H.; Hoelger, C.; Aguilar-Parrila, F.; Fehlhammer, W.-P.; Wehlan, M.; Janoschek, R.; Limbach, H. H. THEOCHEM 1996, 378, 11.
12. (e) Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammadi, P.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
13. (f) Tuckerman, M. E.; Marx, D.; Klein, M. L.; Parrinello, M. Science 1997, 275, 817.
14. (g) Sule, P.; Nagy, A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8524.
15. (h) Garcia-Viloca, M.; Gonzalez-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3880.
16. Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G.S.; Benedict, H.; Limbach, H.-H. J. Phys. Chem. A 1997, 707, 9791.
17. Speakman, J. C. J. Chem. Soc. 1949, 3357.
18. Hadzi, D. Pure Appl. Chem. 1965, 77, 435.
19. (a) Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515.
20. (b) Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97.
21. Shan, S.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14474.
22. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 11902.
23. (a) Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665.
24. (b) Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 8559.
25. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 12734.
26. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
27. Kato, Y.; Toledo, L. M.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8575.
28. (a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1927.
29. (b) Marimanikkuppam, S. S.; Lee, I.-S. H.; Binder, D. A.; Young, V. G.; Kreevoy, M. M. Croat. Chem. Acta 1996, 69, 1661.
30. Cleland, W. W. Biochemistry 1992, 37, 317.
31. (a) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 11552.
32. (b) Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943.
33. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 5928.
34. (a) Frey, P. A. Science 1995, 269, 104.
35. (b) Frey, P. A.; Tobin, J. B.; Whitt, S. A. Science 1994, 764, 1887.
36. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
37. (a) Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
38. (b) Emsley, J. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 91.
39. (a) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
40. (b) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
41. (a) Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569.
42. (b) Guthrie, J. P. Chem. Biol. 1996, 3, 163.
43. (a) Wesolowski, T.; Muller, R. P.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15444.
44. (b) Warshel, A.; Papazyan, A.; Kollman, P. A. Science 1995, 269, 102.
45. Warshel, A.; Papazyan, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13665.
46. (a) Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970.
47. (b) Scheiner, S.; Yi, M. J. Phys. Chem. 1996, 700, 9235.
48. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128.
49. Abu-Dari, K.; Raymond, K. N.; Freyberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3688.
50. (a) Kreevoy, M. M.; Liang, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3315.
51. (b) Kreevoy, M. M.; Liang, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5207.
52. McDermott, A.; Ridenour, C. F. In Encylopedia of Nuclear Magnetic Resonance; Wiley & Sons: New York, 1996; Vol. 6, p 3820.
53. (a) Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7561.
54. (b) McAllister, M. A. Can. J. Chem. 1997, 75, 1195.
55. McAllister, M. A. THEOCHEM 1998, 427, 39.
56. Pan, Y.; McAllister, M. A. THEOCHEM 1998, 427, 221.
57. (e) Kumar, G. A.; Pan, Y.; Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J. Comput. Chem. 1998, 19, in press.
58. (f) Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8171.
59. (g) Smallwood, C. J.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11277.
60. (h) Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3159.
61. Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Org. Chem., in preparation.
62. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initia Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986; and references therein.
63. (a) Kohn, W.; Becke, A. D.; Pair, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
64. (b) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
65. Dreizler, R. M.; Gross, E. K. V. Density Functional Theory; Springer: Berlin, 1990.
66. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
68. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
70. Becke, A. D. In Modern Electronic Structure Theory; Yarkony, D. R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegal, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94 (Rev C.I); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
72. (a) McWeeny, R. Phys. Rev. 1962, 726, 1028.
73. (b) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
74. Dodds, J. L.; McWeeny, R.; Sadlej, A. J. Mol. Phys. 1980, 41, 1419.
75. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.