NMR chemical shifts in MNDO approximation: Parameters and results for H, C, N, and O

Journal of Computational Chemistry

Volumn 20, Issue 12, 1999, Pages 1220-1245

  Patchkovskii, S ^a,b   Thiel, W ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

Gauge including atomic orbitals (GIAOs); MNDO; NMR chemical shifts; Overlap effects; Semiempirical parameterization

Indexed keywords

EID: 0000594991     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1096-987x(199909)20:12<1220::aid-jcc3>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (208)

1. Tossell, J. A., ed. Nuclear Magnetic Shieldings and Molecular Structure; Kluwer: Dordrecht, 1993.
2. Mason, J., ed. Multinuclear NMR; Plenum: New York, 1987.
3. True, N. S.; Suarez, C. Adv Mol Struct Res 1995, 1, 115.
4. Jameson, C. J. Ann Rev Phys Chem 1996, 47, 135.
5. Yamaguchi, Y.; Osamura, Y.; Goddard, J. D.; Schaefer, H. F., III. A New Dimension to Quantum Chemistry: Analytic Derivative Methods in Ab Initio Molecular Electronic Structure Theory; Oxford University Press: New York, 1994.
6. Hameka, H. F. Mol Phys 1958, 1, 203.
7. Ditchfield, R. Mol Phys 1974, 27, 789.
8. Kutzelnigg, W. Isr J Chem 1980, 19, 193.
9. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. NMR Basic Principles Progress 1990, 23, 165.
10. Ribas Prado, F.; Giessner-Prettre, C.; Daudey, J. P.; Pullman, A.; Young, F.; Hinton, J. F.; Harpool, D. J Magn Res 1980, 37, 431.
11. Fukui, H.; Miura, K.; Yamazaki, H.; Nosaka, T. J Chem Phys 1985, 82, 1410.
12. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J Am Chem Soc 1990, 112, 8251.
13. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J Chem Phys 1996, 104, 5497.
14. Hansen, A. E.; Bouman, T. D. In ref. 1, p. 117.
15. Gauss, J. J Chem Phys 1993, 99, 3629.
16. Kollwitz, M.; Gauss, J. Chem Phys Lett 1996, 260, 639.
17. Cybulski, S. M.; Bishop, D. M. J Chem Phys 1997, 106, 4082.
18. Gauss, J.; Stanton, J. F. J Chem Phys 1995, 103, 3561.
19. Gauss, J.; Stanton, J. F. J Chem Phys 1996, 104, 2574.
20. Christiansen, O.; Gauss, J.; Stanton, J. F. Chem Phys Lett 1997, 266, 53.
21. Kutzelnigg, W.; van Wüllen, C.; Fleischer, U.; Franke, R.; von Mourik, T. In ref. 1, p. 141.
22. van Wüllen, C.; Kutzelnigg, W. J Chem Phys 1996, 104, 2330.
23. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J Am Chem Soc 1994, 116, 5898.
24. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Erikson, L. A.; Salahub, D. R. In: Seminario, J. M.; Politzer, P. eds. Theoretical and Computational Chemistry, Vol. 2, Elsevier: Amsterdam, 1995.
25. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J Phys Chem 1995, 99, 606.
26. Lee, A. M.; Handy, N. C.; Colwell, S. M. J Chem Phys 1995, 103, 10095.
27. Rauhut, G.; Puyear, S.; Wolinski, K.; Pulay, P. J Phys Chem 1996, 100, 6310.
28. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. Int J Quantum Chem 1997, 61, 899.
29. Gauss, J. Ber Bunsenges Phys Chem 1995, 99, 1001.
30. Chesnut, D. B. In: Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B., eds. Reviews in Computational Chemistry, Vol. 8; Verlag Chemie: Weinheim, 1996, p. 245.
31. Schrekenbach, G.; Ziegler, T. Theor Chem Acc 1998, 99, 71.
32. Sundholm, D.; Gauss, J.; Schäfer, A. J Chem Phys 1996, 105, 11051.
33. Chesnut, D. B. Chem Phys 1997, 214, 73.
34. Pulay, P.; Hinton, J. F.; Wolinski, K. In ref. 1, p. 243.
35. Wolinski, K.; Haacke, R.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J Comput Chem 1997, 18, 816.
36. Olsson, L.; Cremer, D. J Phys Chem 1996, 100, 16881.
37. Olsson, L.; Cremer, D. J Chem Phys 1996, 105, 8995.
38. Pople, J. Disc Faraday Soc 1962, 34, 7.
39. Pople, J. Mol Phys 1965, 7, 301.
40. Ellis, P. D.; Maciel, G. E.; Mclver, J. W., Jr. J Am Chem Soc 1972, 94, 4069; 1973, 95, 5857.
41. Ellis, P. D.; Maciel, G. E.; Mclver, J. W., Jr. J Am Chem Soc 1972, 94, 4069; 1973, 95, 5857.
42. Kondo, M.; Ando, I.; Chujo, R.; Nishioka, A. J Magn Res 1976, 24, 315.
43. Jallali-Heravi, M.; Webb, G. A. J Magn Res 1978, 32, 429.
44. Jallali-Heravi, M.; Webb, G. A. Org Magn Res 1978, 11, 524.
45. Garber, A. R.; Ellis, P. D.; Seidman, K.; Schade, K. J Magn Res 1979, 34, 1.
46. Dobosh, P. A.; Ellis, P. D.; Chou, Y.-C. J Magn Res 1979, 36, 439.
47. Vauthier, E.; Osiot, S.; Tonnard, F. Can J Chem 1982, 60, 957.
48. Vauthier, E. C.; Fliszar, S.; Tonnard, F.; Odiot, S. Can J Chem 1983, 61, 1417.
49. Fukui, H.; Miura, K.; Hirai, A. J Magn Res 1986, 67, 328.
50. Velenik, A.; Lynden-Bell, R. M. Mol Phys 1970, 19, 371.
51. You, X.; Wu, W. Magn Res Chem 1987, 25, 860.
52. Wu, W.; You, X.; Dai, A. Sci Sin B 1988, 31, 1048.
53. You, X.; Wu, W.; Fang, W. Sci China B 1995, 38, 1055.
54. Facelli, J. C.; Grant, D. M. Theor Chim Acta 1987, 71, 277.
55. Sheibe, D. I.; Grishin, Yu. K.; Mamaev, V. M.; Ustynyuk, Yu. A. Organomet Chem USSR 1990, 3(2), 182.
56. Baker, J. D.; Zerner, M. C. Int J Quantum Chem 1992, 43, 327.
57. HYPER NMR, v1.0; Hypercube: Gainesville, FL, 1995.
58. Gilpin, R. K. Anal Chem 1995, 67, A541.
59. Patchkovskii, S. Analytical Computation of First-Order Response Properties in MNDO Methods; PhD thesis, Zürich, 1996.
60. Witanowski, W.; Biedrzycka, Z.; Sicinska, W.; Grabowski, Z.; Webb, G. A. J Magn Res A 1996, 120, 148.
61. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J Am Chem Soc 1977, 99, 4899, 4907.
62. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theor Chim Acta 1992, 81, 391; 1996, 93, 315.
63. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theor Chim Acta 1992, 81, 391; 1996, 93, 315.
64. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Int J Quantum Chem 1992, 44, 807.
65. Thiel, W.; Voityuk, A. A. J Mol Struct (Theochem) 1994, 313, 141.
66. Thiel, W.; Voityuk, A. A. J Phys Chem 1996, 100, 616.
67. Thiel, W. MNDO94, v 4.0, 1994.
68. Fukui, H. Magn Res Rev 1987, 11, 205.
69. London, F. J Phys Radium 1937, 8, 397.
70. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int J Quantum Chem 1979, S13, 225.
71. Patchkovskii, S.; Thiel, W. J Comput Chem 1996, 17, 1318.
72. Weissbluth, M. Atoms and Molecules; Academic Press: New York, 1978.
73. Talman, J. D. Phys Rev A 1993, 48, 243.
74. Čížek, J. Mol Phys 1963, 6, 19.
75. Roothaan, C. C. J. J Chem Phys 1956, 24, 947.
76. Ruedenberg, K.; Roothaan, C. C. J.; Jaunzemis, W. J Chem Phys 1956, 24, 201.
77. Pitzer, R. M.; Kern, C. W.; Lipscomb, W. N. J Chem Phys 1962, 37, 267.
78. Sharma, R. R. Phys Rev A 1978, 18, 726.
79. Wolfram, S. Mathematica, 2nd Ed.; Addison-Wesley: Redwood City, CA, 1991.
80. Shavitt, I.; Karplus, M. J Chem Phys 1965, 43, 398.
81. Kern, C. W.; Karplus, M. J Chem Phys 1965, 43, 415.
82. Rico, J. F. J Comput Chem 1993, 14, 1203.
83. Hehre, W. J.; Stewart, R. F.; Pople, J. A. J Chem Phys 1969, 51, 2657.
84. Bouferguene, A.; Fares, M.; Hogan, P. E. Int J Quantum Chem 1996, 57, 801.
85. Sharma, R. R. Phys Rev A 1976, 13, 517.
86. Löwdin, P. O. Adv Phys 1956, 5, 1.
87. Steinborn, E. O.; Filter, E. Theor Chim Acta 1975, 38, 247, 261, 273.
88. Guseinov, I. I. Phys Rev A 1985, 31, 2851.
89. Jones, H. W.; Bussery, B.; Weatherford, C A. Int J Quantum Chem 1987, S21, 693.
90. Jones, H. W. J Comput Chem 1991, 12, 1217.
91. Bouferguene, A.; Rinaldi, D. Int J Quantum Chem 1994, 50, 21.
92. Prosser, F.P.; Blanchard, C. J Chem Phys 1962, 36, 1112.
93. Homeier, H. H. H.; Steinborn, E. O. Int J Quantum Chem 1991, 39, 625.
94. Rico, J. F.; López, R.; Ramírez, G. J Chem Phys 1989, 91, 4204, 4213.
95. Maslov, I. V.; Homeier, H. H. H.; Steinborn, E. O. Int J Quantum Chem 1995, 55, 9.
96. Weatherford, C. A.; Jones, H. W., eds.; ETO Multicenter Molecular Integrals; Reidel: Dordrecht, 1982.
97. Homeier, H. H. H. Int J Quantum Chem 1993, 45, 545.
98. Obara, S.; Saika, A. J Chem Phys 1988, 89, 1540; 1986, 84, 3963.
99. Obara, S.; Saika, A. J Chem Phys 1988, 89, 1540; 1986, 84, 3963.
100. Patchkovskii, S.; Thiel, W. Manuscript in preparation.
101. 15N-NMR Spectroscopy; Springer: Berlin, 1981.
102. Petrakis, L.; Sederholm, C. H. J Chem Phys 1961, 35, 1174.
103. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Phys 1980, 58, 1200.
104. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
105. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
106. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
107. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
108. Asahi Research Center. Handbook of Proton-NMR Spectra and Data, Vols. 1-10; Academic Press: Tokyo, 1987.
109. Breirmaier, E.; Völter, W. Carbon-13 NMR Spectroscopy; VCH: Weinheim, 1987.
110. 15N-NMR-Spektroskopie; Thieme: Stuttgart, 1982.
111. Kintzinger, J.-P. NMR Basic Principles and Progress, 1981, 17, 1.
112. 17O Spectroscopy in Organic Chemistry; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
113. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J Am Chem Soc 1985, 107, 3902.
114. Stewart, J. J. P. J Comput Chem 1989, 10, 209, 221.
115. Oleari, L.; di Sipio, L.; de Michelis, G. Mol Phys 1966, 10, 97.
116. Fletcher, R. Practical Methods of Optimization; Wiley: Chicester, UK, 1987.
117. Pulay, P. J Comput Chem 1982, 3, 556.
118. Kolb, M.; Thiel, W. J Comput Chem 1993, 14, 775.
119. Weber, W. Ein neues semiempirisches NDDO-Verfahren mit Orthogonalisierungskorrekturen: Entwicklung des Modells, Implementierung, Parameterisierung and Anwendungen; PhD thesis, Zürich, 1996.
120. Garciaviloca, M.; Gelabert, R.; Gonzalezlafont, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J Phys Chem A 1997, 101, 8727.
121. Radeglia, R.; Storek, W.; Engelhardt, G.; Ritschi, F.; Lippmaa, E.; Pehk, T.; Mägi, M.; Martin, D. Org Magn Res 1973, 5, 419.
122. Witanowski, M.; Biedrzycka, Z.; Sicinska, W.; Webb, G. A. Magn Res Chem 1997, 35, 262.
123. Furin, G. G.; Rezvukhin, A. I.; Fedotov, M. A.; Yakobson, G. A. J Fluorine Chem 1982, 22, 231.
124. Jackowski, K.; Jaszunski, M.; Makulski, W. J Magn Res 1997, 127, 139.
125. Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G. J Chem Phys 1997, 106, 9201.
126. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Salahub, D. R. Chem Phys Lett 1996, 261, 335.
127. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Tejima, T.; Nakajima, T.; Sugimoto, M. Chem Phys Lett 1996, 249, 284.
128. Raynes, W. T. Nucl Magn Res 1977, 7, 1.
129. Raynes, W. T.; Panteli, N. Mol Phys 1983, 48, 439.
130. Schneider, W. G.; Bernstein, H. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1958, 28, 601.
131. Jameson, A. K.; Jameson, C. J. Chem Phys Lett 1987, 134, 461.
132. Jameson, C. J.; Jameson, A. K.; Oppusunggu, D.; Wille, S.; Burrell, P. M.; Mason, J. J Chem Phys 1981, 74, 81.
133. Chauvel, J. P., Jr.; Folkendt, M. M.; True, N. S. Magn Res Chem 1987, 25, 101.
134. Chauvel, J. P., Jr.; True, N. S. Chem Phys 1985, 95, 435.
135. Christ, H. A.; Diehl, P.; Schneider, H. R.; Dahn, H. Helv Chim Acta 1961, 44, 865.
136. Raynes, W. T. Mol Phys 1983, 49, 443.
137. Solomon, I. J.; Keith, J. N.; Kacmarek, A. J.; Raney, J. K. J Am Chem Soc 1968, 90, 5408.
138. Jackowski, K.; Raynes, W. T. Mol Phys 1977, 34, 465.
139. Wasylishen, R. E.; Mooibroek, S.; Macdonald, J. B. J Chem Phys 1984, 81, 1057.
140. Williams, E. A.; Cargioli, J. D.; Ewo, A. J Chem Soc Chem Commun 1975, 366.
141. Andersson, L.-O.; Mason, J. J Chem Soc Dalton 1974, 202.
142. Schultheiss, H.; Fluck, E. Z Naturforsch 1977, 32b, 257.
143. Mason, J. In ref. 2, p. 335.
144. Ogg, R. A.; Ray, J. D. J Chem Phys 1956, 25, 1285.
145. Witanowski, M. J Am Chem Soc 1968, 90, 5683.
146. Lichter, R. L.; Roberts, J. D. J Am Chem Soc 1972, 94, 4904.
147. Suarez, C.; True, N. S.; Weiss, B. E. Bol Soc Chil Quim 1989, 34, 15.
148. Bennett, B.; Raynes, W. T. Magn Res Chem 1991, 29, 946.
149. Raynes, W. T.; Raza, M. A. Mol Phys 1969, 17, 157.
150. Ross, B. D.; True, N. S. J Am Chem Soc 1983, 105, 4871.
151. Spiesecke, H.; Schneider, W. G. J Chem Phys 1961, 35, 722.
152. Olah, G. A.; White, A. M. J Am Chem Soc 1969, 91, 5801.
153. van de Ven, L. J. M.; de Haan, J. W. J Chem Soc Chem Commun 1978, 94.
154. Cans, D.; Tiffon, B.; Dubois, J.-E. Tetrahed Lett 1976, 24, 2075.
155. Suarez, C.; Tafazzoli, M.; True, N. S. J Mol Struct 1992, 271, 89.
156. Rummens, F. H. A.; Raynes, W. T.; Bernstein, H. J. J Phys Chem 1968, 72, 2111.
157. Jones, A. J.; Alger, T. D.; Grant, D. M.; Lichtman, W. M. J Am Chem Soc 1970, 92, 2386.
158. Olah, G. A.; Staral, J. S.; Asencio, G.; Liang, G.; Forsyth, D. A.; Mateescu, G. D. J Am Chem Soc 1978, 100, 6299.
159. Crandall, J. K.; Centeno, M. A. J Org Chem 1979, 44, 1183.
160. Sugawara, T.; Kawada, Y.; Katog, M.; Iwamura, H. Bull Chem Soc Jpn 1979, 52, 3391.
161. Chu, P.-S.; True, N. S. J Phys Chem 1985, 89, 2625.
162. Schaefer, T.; Yonemoto, T. Can J Chem 1964, 42, 2318.
163. Kalabin, G. A; Kushnarev, D. F.; Valeyev, R. B.; Trofimov, B. A.; Fedotov, M. A. Org Magn Reson 1982, 18, 1.
164. Alei, M., Jr.; Florin, A. E.; Litchman, W. M.; O'Brien, J. F. J Phys Chem 1971, 75, 932.
165. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J Am Chem Soc 1978, 100, 3889.
166. Borchardt, D. B.; Bauer, S. H. J Chem Phys 1986, 85, 4980.
167. Lichter, R. L.; Roberts, J. D. J Am Chem Soc 1972, 94, 2495.
168. LeMaster, C. B.; LeMaster, C. L.; Tafazzoli, M.; Suarez, C.; True, N. S. J Phys Chem 1988, 92, 5933.
169. Dorie, J.; Mechin, B.; Martin, G. Org Magn Res 1979, 12, 229.
170. Firl, J.; Runge, W. Angew Chem 1973, 85, 671.
171. Delseth, C.; Kintzinger, J.-P. Helv Chim Acta 1976, 59, 466; 1975, 58, 1410.
172. Delseth, C.; Kintzinger, J.-P. Helv Chim Acta 1976, 59, 466; 1975, 58, 1410.
173. Jameson, C. J. Nucl Magn Res 1989, 18, 1.
174. Raynes, W. T.; McVay, R.; Wright, S. J. J Chem Soc Faraday II 1989, 85, 759.
175. Vasquez, P. C.; Boykin, D. W.; Baumstark, A. L. Magn Res Chem 1986, 24, 409.
176. Canet, D.; Goulon-Ginet, C.; Marchal, J. P. J Magn Res 1976, 22, 537; 1977, 25, 397.
177. Canet, D.; Goulon-Ginet, C.; Marchal, J. P. J Magn Res 1976, 22, 537; 1977, 25, 397.
178. Vaara, J.; Kaski, J.; Jokisaari, J.; Diehl, P. J Phys Chem A 1997, 101, 5069, 9185.
179. Burgar, M. I.; St. Amour, T. E.; Flat, D. J Phys Chem 1981, 85, 502.
180. Ferris, T. D.; Lee, P. T.; Farrar, T. C. Magn Res Chem 1997, 35, 571.
181. Ross, B. D.; True, N. S.; Matson, G. B. J Phys Chem 1984, 88, 2675.
182. Martin, G. J.; Gouesnard, J. P.; Dorie, J.; Rabiller, C.; Martin, M. L. J Am Chem Soc 1977, 99, 1381.
183. Folkendt, M. M.; Weiss-Lopez, B. E.; Chauvel, J. P., Jr.; True, N. S. J Phys Chem 1985, 89, 3347.
184. Gorodetsky, M.; Luz, Z.; Mazur, Y. J Am Chem Soc 1967, 89, 1183.
185. Lapachev, V. V.; Mainagashev, I. Ya.; Steklova, S. A.; Fedotov, M. A.; Krivopalov, V. P.; Mamaev, V. P. J Chem Soc Chem Commun 1985, 494.
186. Berger, S.; Rieker, A. Tetrahedron 1972, 28, 3123.
187. Chandrasekaran, S.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. Org Magn Res 1984, 22, 757.
188. Ioffe, S. L.; Blyumenfel'd, A. L.; Shashkov, A. S. Izv Akad Nauk SSSR Ser Khim 1978, 246 [in Russian].
189. Becker, W.; Beck, W.; Rieck, R. Z Naturforsch 1970, 25b, 1332.
190. Stephany, R. W.; de Bie, M. J. A.; Drenth, W. Org Magn Res 1974, 6, 45.
191. Maciel, G. E.; Beatty, D. A. J Phys Chem 1965, 69, 3920.
192. Boykin, D. W. J Chem Res S 1987, 338.
193. Yavari, I.; Staral, J. S.; Roberts, J. D. Org Magn Res 1979, 12, 340.
194. Witanowski, M. Tetrahedron 1967, 23, 4299.
195. Yonemoto, T. J Magn Res 1973, 12, 93.
196. Vogt, H.-H.; Gompper, R. Chem Ber 1981, 114, 2884.
197. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J Am Chem Soc 1978, 100, 4969.
198. Delseth, C.; Nguyen, T. T.-T.; Kintzinger, J.-P. Helv Chim Acta 1980, 63, 498.
199. Chauvel, J. P., Jr.; True, N. S. J Phys Chem 1983, 87, 1622.
200. Chauvel, J. P., Jr.; Conboy, C. B.; Chew, W. M.; Matson, G. B.; Spring, C. A.; Ross, B. D.; True, N. S. J Chem Phys 1984, 80, 1469.
201. Gouesnard, J. P.; Martin, G. J. Org Magn Res 1979, 12, 263.
202. Zagorski, M. G.; Allan, D. S.; Salomon, R. G.; Clennan, E. L.; Heah, P. C.; L'Esperance, R. P. J Org Chem 1985, 50, 4484.
203. Weaver, H. E.; Tolbert, B. M.; La Force, R. C. J Chem Phys 1955, 23, 1956.
204. Firl, J.; Runge, W.; Hartmann, W. Angew Chem 1974, 86, 274.
205. Lown, J. W.; Chauhan, S. M. S.; Koganty, R. R.; Sapse, A.-M. J Am Chem Soc 1984, 106, 6401.
206. Anet, F. A. L.; Yavari, I. Org Magn Res 1976, 3, 327.
207. Yavari, I.; Roberts, J. D. J Org Chem 1978, 43, 4689.
208. Müller, J. Z Naturforsch 1979, 34b, 437.