Identification of a copper(I) intermediate in the conversion of 1-aminocyclopropane carboxylic acid (ACC) into ethylene by Cu(II) - ACC complexes and hydrogen peroxide

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 11, 2008, Pages 4627-4638

  Ghattas, Wadih ^a   Giorgi, Michel ^b   Mekmouche, Yasmina ^a   Tanaka, Tsunehiro ^c   Rockenbauer, Antal ^d   Réglier, Marius ^a   Hitomi, Yutaka ^c   Simaan, A Jalila ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 46749125453     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic702303g     Document Type: Article

References (79)

1. Bleecker, A. B.; Kende, H. Annu. Rev. Cell. Dev. Biol. 2000, 16, 1-18.
2. Adams, D. O.; Yang, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 170-174.
3. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
4. Zhang, Z.; Ren, J.-S.; Clifton, I. J.; Schofield, C. J. Chem. Biol. 2004, 11, 1383-1394.
5. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Rawlings, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 290-292.
6. Baldwin, J. E.; Jackson, D. A.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 206-207.
7. Rocklin, A. M.; Tierney, D. L.; Kofman, V.; Brunhuber, N. M. W.; Hoffman, B. M.; Christoffersen, R. E.; Reich, N. O.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7905-7909.
8. Tierney, D. L.; Rocklin, A. M.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7005-7013.
9. Zhou, J.; Rocklin, A. M.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4602-4609.
10. Rocklin, A. M.; Kato, K.; Liu, H. W.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 171-182.
11. Nishida, Y.; Akamatsu, T.; Ishii, T.; Oda, Y. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1992, 496-497.
12. Kobayashi, T.; Sasaki, Y.; Akamatsu, T.; Ishii, T.; Oda, Y.; Masuda, H.; Einaga, H.; Nishida, Y. Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 1999, 54, 534-541.
13. Ghattas, W.; Gaudin, C.; Giorgi, M.; Rockenbauer, A.; Simaan, A. J.; Reglier, M. Chem. Commun. 2006, 1027-1029.
14. Judas, N.; Raos, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 4892-4894.
15. Ghattas, W.; Giorgi, M.; Gaudin, C.; Rockenbauer, A.; Réglier, M.; Simaan, A. J. Bioinorg. Chem. Appl. 2007, 43424.
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
17. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789.
18. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976.
19. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
20. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
21. (c) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
23. Rockenbauer, A.; Korecz, L. Appl. Magn. Reson. 1996, 10, 29.
24. Thrower, J.; Mirica, L. M.; McCusker, K. P.; Klinman, J. P. Biochemistry 2006, 45 (43), 13108-13117.
25. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380.
26. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
27. Pirrung, M. C. J. Org. Chem. 1987, 52 (19), 4179-4184.
28. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 56.
29. Aoki, K.; Yamazaki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1241-1242.
30. Aoki, K.; Hu, N.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta 1991, 186 (2), 253-261.
31. Schweigert, N.; Acero, J. L.; von Gunten, U.; Canonica, S.; Zehnder, A. J. B.; Eggen, R. I. L. Environ. Mol. Mutagen. 2000, 36, 5-12.
32. Irving, H.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc. 1953, 3192-3210.
33. Sawyer, D. Oxygen Chemistry; International Series of Monographs on Chemistry, 26; Oxford University Press; New York, 1991.
34. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc. 1894, 65, 899.
35. (a) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409-416.
36. (b) Sawyer, D. T. Coord. Chem. Rev. 1997, 165, 297-313.
37. (a) Foley, J.; Tyagi, S.; Hathaway, B. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1-5.
38. (b) Munakata, M.; Kitagawa, S.; Asahara, A.; Masuda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1927-1929.
39. (c) Skelton, B. W.; Waters, A. F.; White, A. M. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1207-1215.
40. (d) Tomislav, P. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, 3.
41. Pattubala, A. N. R.; Munirathinam, N.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 450-458.
42. Osako, T.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4325-4328.
43. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Hutchinson, J. P.; Hyde, J. R.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 1982, 64, L219-L220.
44. (a) Oikawa, S.; Kurasaki, M.; Kojima, Y.; Kawanishi, S. Biochemistry 1995, 34, 8763-8770.
45. (b) Oikawa, S.; Kawanishi, S. Biochemistry 1996, 35, 4584-4590.
46. Park, J. H.; Gopishetty, S.; Szewczuk, L. M.; Troxel, A. B.; Harvey, R. G.; Penning, T. M. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18 (6), 1026-1037.
47. Yamamoto, K.; Kawanishi, S. J. Biol. Chem. 1989, 264 (26), 15435-15440.
48. (a) Johnson, G. R. A.; Nazhat, N. B.; Sandalla-Nazhat, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 407.
49. (b) Johnson, G. R. A.; Nazhat, N. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1990-1994.
50. (c) Goldstein, S.; Czapski, G. J. Free Rad. Biol. Med. 1985, 1, 373.
51. (d) Gorbunova, N. V.; Purmal, A. P.; Skurlatov, Y. I. Russ. J. Phys. Chem. 1975, 49, 1169.
52. (a) Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155-157.
53. (b) MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159-162.
54. (c) Goldstein, S.; Meyerstein, D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 547-550.
55. (a) Wada, A.; Harata, M.; Hasegawa, K.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Mukai, M.; Kitagawa, T.; Einaga, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37 (6), 798-799.
56. (b) Kodera, M.; Kita, T.; Miura, I.; Nakayama, N.; Kawata, T.; Kano, K.; Hirota, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7715-7716.
57. (c) Ohta, T.; Tachiyama, T.; Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Uchida, T.; Kitagawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 4358-4369.
58. (d) Ohtsu, H.; Itoh, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2000, 1051-1052.
59. (e) Ohtsu, H.; Itoh, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, F. Inorg. Chem. 2001, 40, 3200-3207.
60. (f) Ohta, T.; Tachiyama, T.; Yoshizawa, K.; Yamabe, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2581-2585.
61. (g) Chen, P.; Solomon, E. I. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 368-374.
62. (h) Yamaguchi, S.; Wada, A.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Chem. Lett. 2004, 33 (12), 1556-1557.
63. (i) Yamaguchi, S.; Masuda, H. Sci. Technol. Adv. Mater. 2005, 6, 34-47.
64. (j) Chen, P.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10177-10193.
65. (k) Fujii, T.; Naito, A.; Yamaguchi, S.; Wada, A.; Funahashi, Y.; Jitsukawa, K.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Masuda, H. Chem. Commun. 2003, 2700-2701.
66. (l) Osako, T.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Cramer, C. J.; Itoh, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 581-590.
67. (m) Cheruzel, L. E.; Cecil, M. R.; Edison, S. E.; Mashuta, M. S.; Baldwin, M. J.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 2006, 45 (8), 3191-3202.
68. (n) Maiti, D.; Sarjeant, N.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6720-6721.
69. (o) Maiti, D.; Lucas, H. R.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6998-6999.
70. Prigge, S. T.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 2004, 304, 864-867.
71. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541-2561.
72. Bauman, A. T.; Yulk, E. T.; Alkevich, K.; McCormack, A. L.; Blackburn, N. J. J. Biol. Chem. 2006, 281 (7), 4190-4198.
73. Fujii, T.; Yamaguchi, S.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Masuda, H. Chem. Commun. 2006, 4428-4430.
74. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4991-5000.
75. Maiti, D.; Lee, D.-H.; Gaoutchenova, K.; Würtele, C.; Holthausen, M. C.; Sarjeant, A. A. N.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1-5.
76. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Nat. Struct. Biol. 1999, 6 (10), 976-983.
77. Casella, L.; Gulotti, M.; Bartosek, M.; Pallanza, G.; Laurenti, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1235-1237.
78. Clifton, I. J.; McDonough, M. A.; Ehrismann, D.; Kershaw, N. J.; Granatino, N.; Schofield, C. J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 644-669.
79. Hong, S.; Huber, S. M.; Gagliardi, L.; Cramer, C. C.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14190-14192.