Inhibitory effect of umbelliferone aminoalkyl derivatives on oxidosqualene cyclases from S. cerevisiae, T. cruzi, P. carinii, H. sapiens, and A. thaliana: A structure-activity study

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 2, 2007, Pages 226-233

  Oliaro Bosso, Simonetta ^a   Viola, Franca ^a   Taramino, Silvia ^a   Tagliapietra, Silvia ^a   Barge, Alessandro ^a   Cravotto, Giancarlo ^a   Balliano, Gianni ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

Antifungal agents; Antitrypanosomal agents; Coumarin derivatives; Inhibitors; Oxidosqualene cyclase

Indexed keywords

AMINE; ANTIFUNGAL AGENT; COUMARIN DERIVATIVE; LANOSTEROL SYNTHASE; MUTASE; UMBELLIFERONE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARABIDOPSIS; ARTICLE; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; FUNGUS; HUMAN; IC 50; METABOLISM; PNEUMOCYSTIS CARINII; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TRYPANOSOMA CRUZI;

AMINES; ANIMALS; ANTIFUNGAL AGENTS; ARABIDOPSIS; COUMARINS; FUNGI; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; INTRAMOLECULAR TRANSFERASES; PNEUMOCYSTIS CARINII; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRYPANOSOMA CRUZI; UMBELLIFERONES;

EID: 46649116338     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200600234     Document Type: Article

References (38)

1. W. D. Nes, Recent Adv. Phytochem. 1990, 24, 283-327.
2. I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich, B. Eisele, R. Budzinski, P. Müller, R. Maier, M. Mark, J. Lipid Res. 1997, 38, 564-575.
3. M. J. R. Segura, S. Lodeiro, M. M. Meyer, A. J. Patel, S. P. T. Matsuda, Org. Lett. 2002, 4, 4459-4462.
4. S. Lodeiro, M. J. R. Segua, M. Stahl, T. Schulz-Gasch, S. P. T. Matsuda, ChemBioChem 2004, 5, 1581-1585.
5. R. Thoma, T. Schulz-Gasch, B. D'Arcy, J. Benz, J. Aebi, H. Dehmlow, M. Hennig, M. Stihle, A. Ruf, Nature 2004, 432, 118-122.
6. M. Mark, P. Müller, R. Maier, B. Eisele, J. Lipid Res. 1996, 37, 148-158.
7. H. O. Morand, J. D. Aebi, H. Dehmlow, Y. H. Ji, N. Gains, H. Langsfeld, J. Himber, J. Lipid Res. 1997, 38, 373-390.
8. G. R. Brown, D. M. Hollinshead, E. S. E. Strokes, D. S. Clarke, M. A. Eakin, A. J. Foubister, S. C. Glossup, D. Griffiths, M. C. Johnson, F. McTaggart, D. J. Mirrlees, G. J. Smith, R. Wood, J. Med. Chem. 1999, 42, 1306-1311.
9. H. Dehlmlow, J. D. Aebi, S. Jolidon, Y. H. Ji, E. M. von der Mark, J. Himber, O. H. Morand, J. Med. Chem. 2003, 46, 3354-3370.
10. N. S. Ryder, M.-C. Dupont, I. Frank, FEBS Lett. 1986, 204, 239-242.
11. S. Jolidon, A. Polak-Wyss, P. G. Hartman, P. Guerry, Molecular Aspects of Chemotherapy, Polish Scientific Publisher PNW, Warszawa, 1991, pp. 143-152.
12. S. Jolidon, A. Polak-Wyss, P. G. Hartman, P. Guerry, Recent Advances in the Chemistry of Anti-infective Agents, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1993, pp. 223-233.
13. G. Balliano, P. Milla, M. Ceruti, L. Carrano, F. Viola, P. Brusa, L. Cattel, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1904-1908.
14. I. C. Rose, B. A. Sharpe, R. C. Lee, J. H. Griffin, J. O. Capobianco, D. Zakula, R. C. Goldman, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 97-103.
15. F. S. Buckner, J. H. Griffin, A. J. Wilson, W. C. van Voorhis, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1210-1215.
16. J. C. Hinshaw, D.-Y. Suh, P. Garnier, F. S. Buckner, R. T. Eastman, S. P. T. Matsuda, B. M. Joubert, I. Coppens, K. A. Joiner, S. Merali, T. E. Nash, G. D. Prestwich, J. Med. Chem. 2003, 46, 4240-4243.
17. J. A. Urbina, J. L. Concepcion, A. Montalvetti, J. B. Rodriguez, R. Docampo, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2047-2050.
18. G. I. Lapesheva, N. G. Zaitseva, W. D. Nes, W. Zhou, M. Arase, J. Liu, G. C. Hill, M. R. Waterman, J. Biol. Chem. 2006, 281, 3577-3585.
19. S. Oliaro-Bosso, F. Viola, S. P. T. Matsuda, G. Cravotto, S. Tagliapietra, G. Balliano, Lipids 2004, 39, 1007-1012.
20. B. M. Joubert, F. S. Buckner, S. P. T. Matsuda, Org. Lett. 2001, 3, 1957-1960.
21. H. Cerecetto, R. Di Maio, M. Gonzáles, M. Risso, P. Saenz, G. Seoane, A. Denicola, G. Peluffo, C. Quijano, C. Olea-Azar, J. Med. Chem. 1999, 42, 1941-1950.
22. G. Cravotto, G. Balliano, S. Tagliapietra, G. Palmisano, A. Penoni, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 917-924.
23. A. de La Hoz, A. Moreno, E. Vasquez, Synlett 1999, 608-610.
24. M. Curini, F. Epifani, F. Maltese, M. C. Marcotullio, A. Tubaro, G. Altinier, S. P. Gonzales, J. C. Rodriguez, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2241-2243.
25. A. Lenhart, D. J. Reinert, J. D. Aebi, H. Dehmlow, O. H. Morand, G. E. Schulz, J. Med. Chem. 2003, 46, 2083-2092.
26. D. J. Reinert, G. Balliano, G. E. Schulz, Chem. Biol. 2004, 11, 121-126.
27. G. Balliano, F. Viola, M. Ceruti, L. Cattel, Biochim. Biophys. Acta 1988, 959, 9-19.
28. F. Viola, M. Ceruti, L. Cattel, P. Milla, K. Poralla, G. Balliano, Lipids 2000, 35, 297-303.
29. S. Oliaro-Bosso, T. Schulz-Gasch, G. Balliano, F. Viola, ChemBioChem 2005, 6, 2221-2228.
30. G. Cravotto, G. Omiccioli, L. Stevanato, Ultrason. Sonochem. 2005, 12, 213-217.
31. M. Ceruti, G. Balliano, F. Viola, L. Cattel, N. Gerst, F. Schuber, Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 199-208.
32. G. Cravotto, S. Chimichi, B. Robaldo, M. Boccalini, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8383-8386.
33. G. Popják, Methods in Enzymology, Steroids and Terpenoids, Vol. XV (Ed.: R. B. Clayton), Academic Press, New York, 1969, pp. 438-443.
34. R. B. Field, C. E. Holmlund, N. F. Whittaker, Lipids 1979, 14, 741-747.
35. E. J. Corey, S. P. T. Matsuda, C. H. Baker, A. Y. Ting, H. Cheng, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 219, 327-331.
36. P. Milla, F. Viola, S. Oliaro-Bosso, F. Rocco, L. Cattel, B. M. Joubert, R. J. LeClair, S. P. T. Matsuda, G. Balliano, Lipids 2002, 37, 1171-1176.
37. E. J. Corey, S. P. T. Matsuda, B. Bartel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11628-11632.
38. G. L. Peterson, Anal. Biochem. 1977, 83, 346-356.