Cyclopropyne and silacyclopropyne: A world of difference

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 30, 1996, Pages 7158-7163

  Sherrill, C David ^a   Brandow, Christopher G ^a,b   Allen, Wesley D ^a   Schaefer III, Henry F ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONIC STRUCTURE; MATHEMATICAL TECHNIQUES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE;

AB INITIO CALCULATIONS; CYCLOPROPYNES; HARMONIC VIBRATIONAL FREQUENCIES; POTENTIAL ENERGY SURFACES; SILACYCLOPROPYNES; SINGLET STATES;

HYDROCARBONS;

ALKYNE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; ORGANOSILICON DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE;

EID: 9344224535     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960762n     Document Type: Article

References (60)

1. Matthews, H. E.; Irvine, W. M. Astrophys. J. 1985, 298, L61.
2. Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M.; Gottlieb, C. A. Astrophys. J. 1985, 299, L63.
3. Cernicharo, J.; Gottlieb, C. A.; Guélin, M.; Killian, T. C.; Paubert, G.; Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M. Astrophys. J. 1991, 368, L39.
4. Bernheim, R. A.; Kempf, R. J.; Gramas, J. V.; Skell, P. S. J. Chem. Phys. 1965, 43, 196.
5. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Schwab, W.; Čársky, P.; Špirko, V.; Hess, B. A.; Schaad, L. J. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4763.
6. Seburg, R. A.; DePinto, J. T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 835.
7. Herges, R.; Mebel, A. J. Am. Chem. Soc: 1994, 116, 8229.
8. Hehre, W. J.; Pople, J. A.; Lathan, W. A.; Radom, L.; Wasserman, E.; Wasserman, Z. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4378.
9. DeFrees, D. J.; McLean, A. D. Astrophys. J. 1986, 308, L31.
10. Jonas, V.; Böhme, M.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1640.
11. Maier, G.; Preiss, T.; Reisenauer, H. P.; Hess, B. A.; Schaad L. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2014.
12. Shepard, R.; Banerjee, A.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6174.
13. Lee, T. J.; Bunge, A.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 137.
14. Reisenauer, H. P.; Maier, G.; Riemann, A.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 641.
15. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Schwab, W.; Čársky, P.; Hess, B. A.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5183.
16. Fitzgerald, G.; Schaefer, H. F. Isr. J. Chem. 1983, 23, 93.
17. Saxe, P. Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3239.
18. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Pacl, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1248.
19. Frenking, G.; Remington, R. B.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2169.
20. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
21. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823.
22. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum Press, New York, 1977; Vol. 3, Methods of Electronic Structure Theory, pp 1-27.
23. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.
24. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
25. Pulay, P. Mol. Phys. 1969, 17, 197.
26. Goddard, J. D.; Handy, N. C.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1979, 71, 1525.
27. Shavitt, I. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1978, 12, 5.
28. Brooks, B. R.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1979, 70, 5092.
29. Saxe, P.; Fox, D. J.; Schaefer, H. F.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1982, 77, 5584.
30. Brooks, B. R.; Laidig, W. D.; Saxe, P.; Goddard, J. D.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4652.
31. Rice, J. E.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1986, 85, 963.
32. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
33. Scuseria, G. E.; Scheiner, A. C.; Lee, T, J.; Rice, J. E.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1987, 86, 2881.
34. Rittby, M.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3033.
35. Scheiner, A. C.; Scuseria, G. E.; Rice, J. E.; Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5361.
36. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
37. Scuseria, G. E.; Lee, T. J. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5851.
38. Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 94, 27.
39. Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 94, 442.
40. Lee, T. J.; Rice, J. E.; Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. Theor. Chim. Acta 1989, 75, 81.
41. Lee, T. J.; Taylor, P. R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1989, 23. 199.
42. 2 (Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1987, 87, 7076). A value near 1 indicates a closed-shell wave function, whereas a value near O indicates an open-shell singlet diradical. For cyclopropyne S = 0.50, whereas for salicyclopropyne S = 0.63.
43. Grev, R. S.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5128.
44. Janssen, C. L.; Seidl, E. T.; Scuseria, G. E.; Hamilton, T. P.; Yamaguchi, Y.; Remington, R. B.; Xie, Y.; Vacek, G.; Sherrill, C. D.; Crawford, T. D.; Fermann, J. T.; Allen, W. D.; Brooks, B. R.; Fitzgerald, G. B.; Fox, D. J.; Gaw, J. F.; Handy, N. C.; Laidig, W. D.; Lee, T. J.; Pitzer, R. M.; Rice, J. E.; Saxe, P.; Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F. PSI 2.0.8; PSITECH, Inc.: Watkinsville, GA, 1995.
45. Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1980, 73, 2310.
46. Thomas, J. R.; DeLeeuw, B. J.; Vacek, G.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1336.
47. Thomas, J. R.; DeLeeuw, B. J.; Vacek, G.; Crawford, T. D.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1993, 99, 403.
48. Hirota, E.; Endo, Y.; Saito, S.; Duncan, J. L. J. Mol. Spectrosc. 1981, 89, 285.
49. Stigliani, W. M.; Laurie, V. W.; Li, J. C. J. Chem. Phys. 1975, 62, 1890.
50. Kostyk, E.; Welsh, H. L. Can. J. Phys. 1980, 58, 912.
51. Seburg, R. A.; McMahon, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2009.
52. Vacek, G.; Colegrove, B. T.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3193.
53. Izuha, M.; Yamamoto, S.; Sailo, S. Can. J. Phys. 1994, 72, 1206.
54. Maier, G.; Pacl, H.; Reisenauer, H. P.; Meudt, A.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12712.
55. Corey, J. Y. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; Vol. 1, pp 1-56.
56. Sander, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engi. 1994, 33, 1455.
57. 2 asym C-C str, 773.
58. 2 wag, 692.
59. Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J. L.; Dubus, H. J. Mol. Spectrosc. 1987, 122, 313.
60. Gottlieb, C. A.; Killian, T. C.; Thaddeus, P.; Botschwina, P.; Flügge, J.; Oswald, M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4478.