Non-covalent complexes between DNA-binding drugs and double-stranded oligodeoxynucleotides: A study by ESI ion-trap mass spectrometry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 2, 2000, Pages 300-307

  Wan, Katty X ^a   Shibue, Toshimichi ^b   Gross, Michael L ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 [5 (4 METHYL 1 PIPERAZINYL)[2,5' BI 1H BENZIMIDAZOL] 2' YL]PHENOL; DIMINAZENE ACETURATE; DISTAMYCIN A; DOUBLE STRANDED DNA; HOE 33342; OLIGODEOXYNUCLEOTIDE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG BINDING; MASS SPECTROMETRY; STOICHIOMETRY;

EID: 0033977496     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990684e     Document Type: Article

References (71)

1. Lown, J. W. Anti-Cancer Drug Des. 1988, 3, 25-40.
2. Geierstanger, B. H.; Wemmer, D. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 463-93.
3. Pullman, A.; Pullman, B. Q. Rev. Biophys. 1981, 14, 289-380.
4. Lavery, R.; Pullman, B. J. Biomol. Struct. Dyn. 1985, 2, 1021-32.
5. Barber, J.; Cross, H. F.; Parkinson, J. A. Methods Mol. Biol. (Totowa, N. J.) 1993, 17, 87-114.
6. Keniry, M. A.; Shafer, R. H. Methods Enzymol. 1995, 261, 575-604.
7. Krugh, T. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 351-64.
8. Pindur, U.; Fischer, G. Curr. Med. Chem. 1996, 3, 379-406.
9. Searle, M. S. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1993, 25, 403-80.
10. Wang, A. H. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 361-8.
11. Neidle, S.; Berman, H. M. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1983, 41, 43-66.
12. Neidle, S. Drugs Exp. Clin. Res. 1986, 12, 455-62.
13. Portugal, J. Chem.-Biol. Interact. 1989, 71, 311-24.
14. Shubsda, M.; Kishikawa, H.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. J. Mol. Recognit. 1994, 7, 133-9.
15. Andrus, P. G. L.; Strickland, R. D. Biospectroscopy 1998, 4, 37-46.
16. Dagneaux, C.; Porumb, H.; Letellier, R.; Malvy, C.; Taillandier, E. J. Mol. Struct. 1995, 347, 343-50.
17. Hernanz, A.; Navarro, R. Spec. Publ. - R. Soc. Chem. 1991, 94, 387-8.
18. Neault, J. F.; Naoui, M.; Tajmir-Riahi, H. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1995, 13, 387-97.
19. Schmitz, H.-U.; Huebner, W. Biospectroscopy 1995, 1, 275-89.
20. Zimmer, C.; Luck, G. Adv. DNA Sequence Specific Agents 1992, 1, 51-88.
21. Samori, B. NATO ASI Ser., Ser. C 1989, 280, 417-38.
22. Norden, B.; Kubista, M.; Kurucsev, T. Q. Rev. Biophys. 1992, 25, 51-170.
23. Colson, P.; Bailly, C.; Houssier, C. Biophys. Chem. 1996, 58, 125-40.
24. Jenkins, T. C. Methods Mol. Biol. (Totowa, N. J.) 1997, 90, 195-218.
25. Smith, R. D.; Bruce, J. K.; Wu, Q.; Lei, Q. P. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 191-202.
26. Smith, R. D.; Light-Wahl, K. J.; Winger, B. E.; Loo, J. A. Org. Mass Spectrom. 1992, 27, 811-21.
27. Smith, R. D.; Light-Wahl, K. J. Biol. Mass Spectrom. 1993, 22, 493-501.
28. Loo, J. A. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 1-23.
29. Gaskell, S. J. J. Mass Spectrom. 1997, 32.
30. Witte, S.; Neumann, F.; Krawínkel, U.; Przybylski, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18171-18175.
31. Wendt, H.; Duerr, E.; Thomas, R. M.; Przybylski, M.; Bosshard, H. R. Protein Sci. 1995, 4, 1563-70.
32. Ganem, B.; Li, Y. T.; Henion, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6294-6.
33. Baca, M.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3992-3.
34. Ding, J.; Anderegg, R. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 159-64.
35. Light-Wahl, K. J.; Springer, D. L.; Winger, B. E.; Edmonds, C. G.; Camp, D. G. II.; Thrall, B. D.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 803-4
36. Ganem, B.; Li, Y. T.; Henion, J. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1445-8.
37. Bayer, E.; Bauer, T.; Schmeer, K.; Bleicher, K.; Maier, M.; Gaus, H.-I. Anal. Chem. 1994, 66, 3858-63.
38. Goodlett, D. R.; Camp, D. G., II; Hardin, C. C.; Corregan, M.; Smith, R. D. Biol. Mass Spectrom. 1993, 22, 181-3.
39. Hsieh, Y. L.; Li, Y. T.; Hemon, J. D.; Ganem, B. Biol. Mass Spectrom. 1994, 23, 272-6.
40. Gale, D. C.; Goodlett, D. R.; Light-Wahl, K. J.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6027-8.
41. Gale, D. C.; Smith, R. D. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 1154-64.
42. Gao, Q.; Cheng, X.; Smith, R. D.; Yang, C. F.; Goldberg, I. H. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 31-6.
43. Triolo, A.; Arcamone, F. M.; Raffaelli, A.; Alvadori, P. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1186-1194.
44. Iannitti, P.; Sheil, M. M.; Wickham, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1490-1491.
45. Griffey, R. H.; Greig, M. J.; An, H.; Sasmor, H.; Manalili, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 474-475.
46. Schnier, P. D.; Klassen, J. S.; Strittmatter, E. F.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9605-9613.
47. Puschendorf, B.; Petersen, E.; Wolf, H.; Werchau, H.; Grunicke, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 43, 617-24.
48. Zimmer, C.; Waehnert, U. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31-112.
49. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1393-9.
50. Klevit, R. E.; Wemmer, D. E.; Reid, B. R. Biochemistry 1986, 25, 3296-303.
51. Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. Biochemistry 1988, 27, 8088-96.
52. Latt, S. A. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1976, 5, 1-37.
53. Laemmler, G.; Herzog, H.; Saupe, E.; Schuetze, H. R. Bull. W H O 1971, 44, 751-6.
54. Quintana, J. R.; Lipanov, A. A.; Dickerson, R. E. Biochemistry 1991, 30, 10294-306.
55. Pjura, P. E.; Grzeskowiak, K.; Dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1987, 197, 257-71.
56. Teng, M. K.; Usman, N.; Frederick, C. A.; Wang, A. H. J. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 2671-90.
57. Bailly, C.; Colson, P.; Henichart, J. P.; Houssier, C. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3705-9.
58. De Clercq, E.; Dann, O. J. Med Chem. 1980, 23, 787-95.
59. Lane, A. N.; Jenkins, T. C.; Brown, T.; Neidle, S. Biochemistry 1991, 30, 1372-85.
60. Jenkins, T. C.; Lane, A. N.; Neidle, S.; Brown, D. G. Eur. J. Biochem. 1993, 213, 1175-84.
61. Hu, S.; Weisz, K.; James, T. L.; Shafer, R. H. Eur. J. Biochem. 1992, 204, 31-8.
62. Brown, D. G.; Sanderson, M. R.; Skelly, J. V.; Jenkins, T. C.; Brown, T.; Garman, E.; Stuart, D. I.; Neidle, S. EMBO J. 1990, 9, 1329-34.
63. Mauger, A. B. Top. Antibiot. Chem. 1980, 5, 223-306.
64. Sobell, H. M.; Jain, S. C. J. Mol. Biol. 1972, 68, 21-34.
65. Sobell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5328-31.
66. Marzilli, L. G. New J. Chem. 1990, 14, 409-20.
67. Kuroda, R.; Tanaks, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1575-6.
68. Fiel, R. J.; Howard, J. C.; Mark, E. H.; Gupta, N. D. Nucleic Acids Res. 1979, 6, 3093-118.
69. Pasternack, R. F.; Garrity, P.; Ehrlich, B.; Davis, C. B.; Gibbs, E. J.; Orloff, G.; Giartosio, A.; Turano, C. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 5919-31.
70. Sari, M. A.; Battioni, J. P.; Dupre, D.; Mansuy, D.; Le Pecq, J. B. Biochemistry 1990, 29, 4205-15.
71. Lipscomb, L. A.; Zhou, F. X.; Presnell, S. R.; Woo, R. J.; Peek, M. E.; Plaskon, R. R.; Williams, L. D. Biochemistry 1996, 35, 2818-23.