Folding propensity of cyclohexylether-δ-peptides

Organic Letters

Volumn 6, Issue 19, 2004, Pages 3269-3272

  Arndt, Hans Dieter ^a,c   Ziemer, Burkhard ^a   Koert, Ulrich ^b  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^c TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; CYCLOHEXYL ETHER DELTA AMINO ACID; OLIGOMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ETHERS, CYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

EID: 4644245840     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048861q     Document Type: Article

References (46)

1. Reviews: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. (d) Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev. 2001, 101, 3893-4011. (e) Sanford, A. R.; Gong. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659. (f) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 17-29. (g) Balbo Block, M. A.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2004, in press.
2. Reviews: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. (d) Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev. 2001, 101, 3893-4011. (e) Sanford, A. R.; Gong. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659. (f) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 17-29. (g) Balbo Block, M. A.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2004, in press.
3. Reviews: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. (d) Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev. 2001, 101, 3893-4011. (e) Sanford, A. R.; Gong. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659. (f) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 17-29. (g) Balbo Block, M. A.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2004, in press.
4. Reviews: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. (d) Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev. 2001, 101, 3893-4011. (e) Sanford, A. R.; Gong. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659. (f) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 17-29. (g) Balbo Block, M. A.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2004, in press.
5. Reviews: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. (d) Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev. 2001, 101, 3893-4011. (e) Sanford, A. R.; Gong. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659. (f) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 17-29. (g) Balbo Block, M. A.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2004, in press.
6. Reviews: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. (d) Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev. 2001, 101, 3893-4011. (e) Sanford, A. R.; Gong. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659. (f) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 17-29. (g) Balbo Block, M. A.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2004, in press.
7. Reviews: (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015-2022. (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232. (d) Hill, D. J.; Mi'o, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev. 2001, 101, 3893-4011. (e) Sanford, A. R.; Gong. B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659. (f) Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 17-29. (g) Balbo Block, M. A.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2004, in press.
8. Recent examples: (a) Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537. (b) Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405. (c) Brückner, A. M.; Chakraborty, P.; Gellman, S. H.; Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395-4399. (d) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671. (e) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505-510. (f) Zhao, X.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Li, Z. T.; Chen, G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270-279.
9. Recent examples: (a) Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537. (b) Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405. (c) Brückner, A. M.; Chakraborty, P.; Gellman, S. H.; Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395-4399. (d) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671. (e) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505-510. (f) Zhao, X.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Li, Z. T.; Chen, G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270-279.
10. Recent examples: (a) Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537. (b) Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405. (c) Brückner, A. M.; Chakraborty, P.; Gellman, S. H.; Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395-4399. (d) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671. (e) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505-510. (f) Zhao, X.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Li, Z. T.; Chen, G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270-279.
11. Recent examples: (a) Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537. (b) Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405. (c) Brückner, A. M.; Chakraborty, P.; Gellman, S. H.; Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395-4399. (d) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671. (e) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505-510. (f) Zhao, X.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Li, Z. T.; Chen, G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270-279.
12. Recent examples: (a) Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537. (b) Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405. (c) Brückner, A. M.; Chakraborty, P.; Gellman, S. H.; Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395-4399. (d) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671. (e) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505-510. (f) Zhao, X.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Li, Z. T.; Chen, G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270-279.
13. Recent examples: (a) Gademann, K.; Hane, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1534-1537. (b) Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2402-2405. (c) Brückner, A. M.; Chakraborty, P.; Gellman, S. H.; Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395-4399. (d) Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671. (e) Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505-510. (f) Zhao, X.; Jia, M. X.; Jiang, X. K.; Wu, L. Z.; Li, Z. T.; Chen, G. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270-279.
14. Recent examples: (a) Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449. (b) Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6021-6024. (c) Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3. (d) Jiang, H.; Dolain, C.; Leger, J.-M.; Gornitzka, H.; Hue, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034-1035. (e) Goto, H.; Heemstra, J. M.; Hill, D. J.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 889-892. (f) Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148-3162.
15. Recent examples: (a) Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449. (b) Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6021-6024. (c) Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3. (d) Jiang, H.; Dolain, C.; Leger, J.-M.; Gornitzka, H.; Hue, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034-1035. (e) Goto, H.; Heemstra, J. M.; Hill, D. J.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 889-892. (f) Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148-3162.
16. Recent examples: (a) Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449. (b) Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6021-6024. (c) Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3. (d) Jiang, H.; Dolain, C.; Leger, J.-M.; Gornitzka, H.; Hue, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034-1035. (e) Goto, H.; Heemstra, J. M.; Hill, D. J.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 889-892. (f) Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148-3162.
17. Recent examples: (a) Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449. (b) Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6021-6024. (c) Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3. (d) Jiang, H.; Dolain, C.; Leger, J.-M.; Gornitzka, H.; Hue, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034-1035. (e) Goto, H.; Heemstra, J. M.; Hill, D. J.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 889-892. (f) Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148-3162.
18. Recent examples: (a) Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449. (b) Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6021-6024. (c) Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3. (d) Jiang, H.; Dolain, C.; Leger, J.-M.; Gornitzka, H.; Hue, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034-1035. (e) Goto, H.; Heemstra, J. M.; Hill, D. J.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 889-892. (f) Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148-3162.
19. Recent examples: (a) Jiang, H.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448-3449. (b) Hecht, S.; Khan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 6021-6024. (c) Estroff, L. A.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2-3. (d) Jiang, H.; Dolain, C.; Leger, J.-M.; Gornitzka, H.; Hue, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034-1035. (e) Goto, H.; Heemstra, J. M.; Hill, D. J.; Moore, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 889-892. (f) Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Yamamoto, K.; Brown, A. L.; Feng, W.; Furukawa, M.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3148-3162.
20. Review: (a) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Recent examples: (b) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263. (c) van Well, R. M.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; van Raaij, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822-10829. (d) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647-3655. (e) Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.
21. Review: (a) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Recent examples: (b) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263. (c) van Well, R. M.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; van Raaij, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822-10829. (d) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647-3655. (e) Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.
22. Review: (a) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Recent examples: (b) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263. (c) van Well, R. M.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; van Raaij, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822-10829. (d) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647-3655. (e) Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.
23. Review: (a) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Recent examples: (b) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263. (c) van Well, R. M.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; van Raaij, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822-10829. (d) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647-3655. (e) Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.
24. Review: (a) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Recent examples: (b) Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kiran Kumar, S.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257-6263. (c) van Well, R. M.; Marinelli, L.; Altona, C.; Erkelens, K.; Siegal, G.; van Raaij, M.; Llamas-Saiz, A. L.; Kessler, H.; Novellino, E.; Lavecchia, A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822-10829. (d) Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647-3655. (e) Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.
25. (a) Yang, D.; Qu, J.; Li, W.; Zhang, Y.-H.; Ren, Y.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14452-14457.
26. (b) Yang, D.; Qu, J.; Li, W.; Wang, D.-P.; Ren, Y.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14452-14457.
27. Lelais, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4152-4168.
28. (a) Schrey, A.; Osterkamp, F.; Straudi, A.; Rickert, C.; Wagner, H.; Koert, U.; Herrschaft, B.; Harms, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2977-2990.
29. (b) Koert, U. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 325-333.
30. (a) Schrey, A.; Vescovi, A.; Knoll, A.; Rickert, C.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 900-902.
31. (b) Fidzinski, P.; Knoll, A.; Rosenthal, R.; Schrey, A.; Vescovi, A.; Koert, U.; Wiederholt, M.; Strauss, O. Chem. Biol. 2003, 10, 35-43.
32. (c) Vescovi, A.; Knoll, A.; Koert, U. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2983-2997.
33. Arndt, H.-D.; Knoll, A.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2076-2078.
34. Martínez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897-5898.
35. Pietraszkiewicz, M.; Jurczak, J. Tetrahedron 1984, 40, 2967-2970.
36. (a) Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397-4398.
37. (b) Ehrlich, A.; Heyne, H.-U.; Winter, R.; Beyermann, M.; Haber, H.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8831-8838.
38. 2.
39. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Chaha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93-95.
40. 3- symmetric conformation. As a result of slowly interconverting amide bond rotamers, a complex mixture of conformers is observed.
41. de Parrodi, C. A.; Juaristi, E.; Quintero, L.; Clara-Sosa, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1075-1082.
42. Semple, J. E.; Joullié, M. M.; Lysenko, Z.; Wang, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7505-7510.
43. A base-catalyzed equilibration of C-2 cannot be ruled out at this point. The stereochemistry was initially deduced from characteristic NOE data and later confirmed by the X-ray structure of 24.
44. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737-1739.
45. (a) Tsuzuki, S.; Schäfer, L.; Goto, H.; Jemmis, E. D.; Hosoya, H.; Siam, K.; Tanabe, K.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4665-4671.
46. (b) Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2054-2070.