Concise total synthesis of biologically interesting prenylated chalcone natural products: 4′-O-methylxanthohumol, xanthohumol E, and sericone

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 6, 2008, Pages 1205-1210

  Yong, Rok Lee ^a   Li, Xin ^a   Seung, Woo Lee ^a   Chul, Soon Yong ^a   Hwang, Ma Ro ^a   Won, Seok Lyoo ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

4 O methylxanthohumol; Prenylated chalcone; Sericone; Xanthohumol; Xanthohumol E

Indexed keywords

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALDOL REACTIONS; ARYL RINGS; CHALCONES; NATURAL PRODUCTS; SERICONE; SYNTHETIC APPROACH; TOTAL SYNTHESIS; XANTHOHUMOL;

KETONES;

EID: 45849147353     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.6.1205     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Shimizu, K.; Kondo, R.; Sakai, K.; Buabarn, S.; Dilokkunanant, U. Phytochemistry 2000, 54, 737.
2. (b) Jayasinghe, L.; Rupasinghe, G. K.; Hara, N.; Fujimoto, Y. Phytochemistry 2006, 67, 1353.
3. (c) Nishimura, R.; Tabata, K.; Motoki, A.; Ito, Y.; Kimura, Y.; Akihisa, T.; Nagai, H.; Sakuma, A.; Kohno, H.; Suzuki, T. Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 1878.
4. (d) Rodriguez, R. J.; Miranda, C. L.; Stevens, J. F.; Deinzer, M. L.; Buhler, D. R. Food Chemical. Toxicol. 2001, 39, 437.
5. Narender, T.; Shweta; Tanvir, K.; Rao, M. S.; Srivastava, K.; Puri, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2453.
6. Enoki, T.; Ohnogi, H.; Nagamine, K.; Kudo, Y.; Sugiyama, K.; Tanabe, M.; Kobayashi, E.; Sagawa, H.; Kato, I. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6013.
7. Jayasinghe, L.; Balasooriya, B. A. I. S.; Padmini, W. C.; Hara, N.; Fujimoto, Y. Phytochemistry 2004, 65, 1287.
8. Yin, S.; Fan, C.-Q.; Wang, Y.; Dong, L.; Yue, J.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 12, 4387.
9. (a) Akihisa, T.; Tokuda, H.; Hasegawa, D.; Ukiya, M.; Kimura, Y.; Enjo, F.; Suzuki, T.; Nishino, H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 38.
10. (b) Akihisa, T.; Tokuda, H.; Ukiya, M.; Iizuka, M.; Schneider, S.; Ogasawara, K.; Mukainaka, T.; Iwatsuki, K.; Suzuki, T.; Nishino, H. Cancer Lett. 2003, 201, 133.
11. (c) Tabata, K.; Motani, K.; Takayanagi, N.; Nishimura, R.; Asami, S.; Kimura, Y.; Ukiya, M.; Hasegawa, D.; Akihisa, T.; Suzuki, T. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1404.
12. Kimura, Y.; Baba, K. Int. J. Cancer 2003, 106, 429.
13. Haraguchi, H.; Ishikawa, H.; Mizutani, K.; Tamura, Y.; Kinoshita, T. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 339.
14. Hsieh, H.-K.; Lee, T. H.; Wang, J.-P.; Wang, J.-J.; Lin, C.-N. Pharm. Res. 1998, 15, 39.
15. Sugil, M.; Ohkita, M.; Taniguchi, M.; Baba, K.; Kawai, Y.; Tahara, C.; Takaoka, M.; Matsumura, Y, Bio. Pharm. Bull. 2005, 28, 607.
16. Stevens, J. F.; Ivancic, M.; Hsu, V.; Deinzer, M. L. Phytochemistry 1997, 44, 1575.
17. Stevens, J. F.; Page, J. E. Phytochemistry 2004, 65, 1317.
18. Miranda, C. L.; Stevens, J. F.; Helmrich, A.; Henderson, M. C.; Rodriguez, R. J.; Yang, Y.-H.; Deinzer, M. L.; Barnes, D. W.; Buhler, D. R. Food Chemical. Toxicol. 1999, 37, 271.
19. (a) Miranda, C. L.; Aponso, G. L. M.; Stevens, J. F.; Deinzer, M. L.; Buhler, D. R. Cancer Lett. 2000, 149, 21.
20. (b) Miranda, C. L.; Yang, Y.-H.; Henderson, M. C.; Stevens, J. F.; Santana-Rios, G.; Deinzer, M. L.; Buhler, D. R. Drug Metab. Dispos. 2000, 28, 1297.
21. (c) Henderson, M. C.; Miranda, C. L.; Stevens, J. F.; Deinzer, M. L.; Buhler, D. R. Xenobiotica 2000, 30, 235.
22. (a) Overk, C. R.; Yao, P.; Chadwick, L. R.; Nikolic, D.; Sun, Y.; Cuendet, M. A.; Deng, Y.; Hedayat, A. S.; Pauli, G. F.; Farnsworth, N. R.; van Breemen, R. B.; Bolton, J. L. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 6246.
23. (b) Miranda, C. L.; Stevens, J. F.; Ivanov, V.; McCall, M.; Frei, B.; Deinzer, M. L.; Buhler, D. R. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3876.
24. Stevens, J. F.; Miranda, C. L.; Frei, B.; Buhler, D. R. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1277.
25. Wang, Q.; Ding, Z.-H.; Liu, J.-K.; Zheng, Y.-T. Antiviral Res. 2004, 64, 189.
26. Gerhäuser, C.; Alt, A.; Heiss, E.; Gamal-Eldeen, A.; Klimo, K.; Knauft, J.; Neumann, I.; Scherf, H.-R.; Frank, N.; Bartsch, H.; Becker, H. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 959
27. Khupse, R. S.; Erhardt, P. W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1507.
28. Diller, R. A.; Riepl, H. M.; Rose, O.; Frias, C.; Henze, G.; Prokop, A. Chem. Biodivers. 2005, 2, 1331.
29. Jain, A. C.; Sinha, S. P. Indian J. Chem. Sec. B 1994, 33, 317.
30. Zyl, J. J. V.; Rall, G. J. H.; Roux, D. G. J. Chem. Research (S) 1979, 97.
31. a) Lee, Y. R.; Choi, J. H.; Yoon, S. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7539.
32. (b) Wang, X.; Lee, Y. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6275.
33. (c) Lee, Y. R.; Kim, Y. M. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2401.
34. (d) Lee, Y. R.; Kim, J. H. Synlett 2007, 2232.
35. (a) Wang, X.; Lee, Y. R. Synthesis 2007, 3044.
36. (a) Lee, Y. R.; Xia, L. Synthesis 2007, 3240.
37. (c) Lee, Y. R.; Lee, W. K.; Noh, S. K.; Lyoo, W. S. Synthesis 2006, 853.
38. (d) Lee, Y. R.; Kim, D. H. Synthesis 2006, 603.
39. (e) Lee, Y. R.; Xia, L. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1579.
40. (f) Lee, Y. R.; Wang, X.; Kim, Y. M.; Shim, J. J.; Kim, B. N.; Han, D. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1735.
41. (g) Lee, Y. R.; Li, X. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1739.
42. (h) Lee, Y. R.; Wang, X. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2061.
43. (i) Lee, Y. R.; Xia, L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3283.
44. (j) Lee, Y. R.; Li, X.; Kim, J. H. J. Org. Chem. in press.
45. (k) Lee, Y. R.; Xia, L. Synlett. in press.
46. Yang, Y.-G.; Zhang, Y.; Cao, X.-P. Huaxue Xuebao 2005, 63, 1901.
47. Sun, S.; Watanabe, S.; Saito, T. Phytochemistry 1989, 28, 1776.
48. (a) Daikonya, A.; Katsuki, S.; Kitanaka, S. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1326.
49. (b) Daikonya, A.; Katsuki, S.; Wu, J.-B.; Kitanaka, S. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1566.
50. (c) Su, C.-R.; Kuo, P.-C.; Wang, M.-L.; Liou, M.-J.; Damu, A. G.; Wu, T.-S. J. Nat. Prod. 2003, 66, 990
51. Vakalopoulos, A.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 2001, 3, 2185.
52. Stevens, J. F.; Taylor, A. W.; Nickerson, G. B.; Ivancic, M.; Henning, J.; Haunold, A.; Deinzer, M. L. Phytochemistry 2000, 53, 759.