First concise synthesis of biologically interesting nigrolineabenzopyran A, (±)-blandachromene II, and (±)-daurichromene D

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 11, 2007, Pages 2061-2064

  Yong, Rok Lee ^a   Wang, Xue ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

Benzopyran; Blandachromene II; Daurichromene D; Nigrolineabenzopyran A

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; ETHYLENE;

BENZOPYRAN; BLANDACHROMENE II; DAURICHROMENE D; ELECTROCYCLIZATION REACTION; NIGROLINEABENZOPYRAN A;

AMINES;

EID: 36949032903     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.11.2061     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
2. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q.; Affleck, R. L.; Lillig, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954.
3. (c) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J.; Roecker, A. J.; Cao, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968.
4. (d) Lee, J. H.; Bang, H. B.; Han, S. Y.; Jun, J.-G. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 2104.
5. (a) Atwal, K. S.; Grover, G. J.; Ahmed, S. Z.; Ferrara, F. N.; Harper, T. W.; Kim, K. S.; Sleph, P. G.; Dzwonczyk, S.; Russell, A. D.; Moreland, S.; McCullough, J. R.; Normandin, D. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3971.
6. (b) Evans, J. M.; Fake, C. S.; Hamilton, T. C.; Poyser, R. H.; Watts, E. A. J. Med. Chem. 1983, 26, 1582.
7. (c) Cassidy, F.; Evans, J. M.; Hadley, M. S.; Haladij, A. H.; Leach, P. E.; Stemp, G. J. Med. Chem. 1992, 35, 1623.
8. (d) Gericke, R.; Harting, J.; Lues, I.; Schittenhelm, C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3074.
9. (e) Bergmann, R.; Gericke, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 492.
10. (f) Atwal, K. S.; Grover, G. J.; Ferrara, F. N.; Ahmed, S. Z.; Sleph, P. G.; Dzwonczyk, S.; Normandin, D. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1966.
11. (g) Elomri, A.; Mitaku, S.; Michel, S.; Skaltsounis, A.-L.; Tillequin, F.; Koch, M.; Pierré, A.; Guilbaud, N.; Léonce, S.; Kraus-Berthier, L.; Rolland, Y.; Atass, G. J. Med. Chem. 1996, 39, 4762.
12. (h) Chromenes, Chromanones, and Chromones in The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Ellis, G. P., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1977; Chapter 2.
13. (a) Hepworth, J. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Pergamon: New York, 1984; Vol. 3, p 737.
14. (b) Bigi, F.; Chesini, L.; Magi, R.; Sartori, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1033.
15. (c) Nielsen, S. F.; Olsen, C. E.; Christensen, S. B. Tetrahedron 1997, 53, 5573.
16. (d) Dorta, R. L.; Martín, A.; Suárez, E.; Betancor, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 2273.
17. (e) Henry, G. E.; Jacobs, H. Tetrahedron 2001, 57, 5335.
18. (f) Nguyen, V. T. H.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 815.
19. (g) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, L.; Surivet, J.-P.; Sylvain, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11966.
20. Rukachaisirikul, V.; Tadpetch, K.; Watthanaphanit, A.; Saengsanae, N.; Phongpaichit, S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1218.
21. Velozo, L. S. M.; Ferreira, M. J. P.; Santos, M. I. S.; Moreira, D. L.; Emerenciano, V. P.; Kaplan, M. A. C. Phytochemistry 2006, 67, 492.
22. (a) Sacchetti, G.; Maietti, S.; Muzzoli, M.; Scaglianti, M.; Manfredini, S.; Radice, M.; Bruni, R. Food Chem. 2005, 91, 621.
23. (b) Konishi, T.; Konoshima, T.; Daikonya, A.; Kitanata, S. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 121.
24. (c) Costantin, M. B.; Sartorelli, P.; Limberger, R. P.; Henriques, A. T.; Steppe, M.; Ferreira, M. J. P.; Ohara, M. T.; Emerenciano, V. P.; Kato, M. J. Planta. Med. 2001, 67, 771.
25. Iwata, N.; Wang, N.; Yao, X.; Kitanaka, S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1106.
26. Chinese Mareria Medica; Jiangsu New Medical College, Ed.; Shanghai People's Pub. House: Shanghai, 1977; p 2506
27. Kashiwada, Y.; Yamazaki, K.; Ikeshiro, Y.; Yamasisbi, T.; Fujioka, T.; Milashi, K.; Mizuki, K.; Cosentino, L. M.; Fowke, K.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K.-H. Tetrahedron 2001, 57, 1559.
28. (a) Lee, Y. R.; Choi, J. H.; Yoon, S. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7539.
29. (b) Lee, Y. R.; Choi, J. H.; Trinh, D. T. L.; Kim, N. W. Synthesis 2005, 3026.
30. (c) Lee, Y. R.; Kim, D. H. Synthesis 2006, 603.
31. (d) Lee, Y. R.; Lee, W. K.; Noh, S. K.; Lyoo, W. S. Synthesis 2006, 853.
32. (e) Lee, Y. R.; Wang, X. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1933.
33. (f) Lee, Y. R.; Xia, L. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1585.
34. (g) Wang, X.; Lee, Y. R. Synthesis 2007, 3044.
35. (h) Lee, Y. R.; Xia, L. Synthesis 2007, 3244.
36. (i) Wang, X.; Lee, Y. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6275.
37. (j) Lee, Y. R.; Kim, J. H. Synlett 2007, 2232.
38. Umbreit, M. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526.