Chemistry, biology, and QSAR studies of substituted biaryl hydroxamates and mercaptoacetamides as HDAC inhibitors - Nanomolar-potency inhibitors of pancreatic cancer cell growth

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 3, 2008, Pages 487-501

  Kozikowski, Alan P ^a   Chen, Yufeng ^a   Gaysin, Arsen M ^a   Savoy, Doris N ^b   Billadeau, Daniel D ^b   Kim, Ki Hwan ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^b MAYO GRADUATE SCHOOL   (United States)

Author keywords

Biphenyls; HDAC inhibitors; Isoform selectivity; Pancreatic cancer; Phenylthiazoles

Indexed keywords

ACETAMIDE DERIVATIVE; BICYCLO COMPOUND; ENZYME INHIBITOR; HISTONE DEACETYLASE; HYDROXAMIC ACID; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL PROLIFERATION; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; HUMAN; IC 50; PANCREAS TUMOR; PATHOLOGY; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ACETAMIDES; BICYCLO COMPOUNDS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; ENZYME INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; PANCREATIC NEOPLASMS; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 45749114198     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700314     Document Type: Article

References (30)

1. M. Grunstein, Nature 1997, 389, 349-352.
2. A. P. Wolffe, D. Guschin, J. Struct. Biol. 2000, 129, 102-122.
3. S. K. Kurdistani, M. Grunstein, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 276-284.
4. K. Struhl, Z. Moqtaderi, Cell 1998, 94, 1-4.
5. P. A. Marks, V. M. Richon, R. A. Rifkind, J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 1210-1216.
6. W. K. Kelly, V. M. Richon, O. O'Connor, T. Curley, B. MacGregor-Curtelli, W. Tong, M. Klang, L. Schwartz, S. Richardson, E. Rosa, M. Drobnjak, C. Cordon-Cordo, J. H. Chiao, R. Rifkind, P. A. Marks, H. Scher, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 3578-3588.
7. M. A. Carducci, J. Gilbert, M. K. Bowling, D. Noe, M. A. Eisenberger, V. Sinibaldi, Y. Zabelina, T. L. Chen, L. B. Grochow, R. C. Donehower, Clin. Cancer Res. 2001, 7, 3047-3055.
8. Y. Sasakawa, Y. Naoe, T. Inoue, T. Sasakawa, M. Matsuo, T. Manda, S. Mutoh, Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 1079-1090.
9. P. A. Marks, V. M. Richon, T. Miller, W. K. Kelly, Adv. Cancer Res. 2004, 91, 137-168.
10. P. Marks, R. A. Rifkind, V. M. Richon, R. Breslow, T. Miller, W. K. Kelly, Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 194-202.
11. E. Hu, E. Dul, C. M. Sung, Z. Chen, R. Kirkpatrick, G. F. Zhang, K. Johanson, R. Liu, A. Lago, G. Hofmann, R. Macarron, M. de Los Frailes, P. Perez, J. Krawiec, J. Winkler, M. Jaye, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 307, 720-728.
12. K. B. Glaser, J. Li, L. J. Pease, M. J. Staver, P. A. Marcotte, J. Guo, R. R. Frey, R. B. Garland, H. R. Heyman, C. K. Wada, A. Vasudevan, M. R. Michaelides, S. K. Davidsen, M. L. Curtin, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 325, 683-690.
13. M. S. Finnin, J. R. Donigian, A. Cohen, V. M. Richon, R. A. Rifkind, P. A. Marks, R. Breslow, N. P. Pavletich, Nature 1999, 401, 188-193.
14. A. Vannini, C. Volpari, G. Filocamo, E. C. Casavola, M. Brunetti, D. Renzoni, P. Chakravarty, C. Paolini, R. De Francesco, P. Gallinari, C. Steinkuhler, S. Di Marco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 15064-15069.
15. J. R. Somoza, R. J. Skene, B. A. Katz, C. Mol, J. D. Ho, A. J. Jennings, C. Luong, A. Arvai, J. J. Buggy, E. Chi, J. Tang, B. C. Sang, E. Verner, R. Wynands, E. M. Leahy, D. R. Dougan, G. Snell, M. Navre, M. W. Knuth, R. V. Swanson, D. E. McRee, L. W. Tari, Structure 2004, 12, 1325-1334.
16. S. M. Sternson, J. C. Wong, C. M. Grozinger, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2001, 3, 4239-4242.
17. A. Mai, S. Massa, R. Pezzi, S. Simeoni, D. Rotili, A. Nebbioso, A. Scognamiglio, L. Altucci, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2005, 48, 3344-3353.
18. A. P. Kozikowski, Y. Chen, A. Gaysin, B. Chen, M. A. D'Annibale, C. M. Suto, B. C. Langley, J. Med. Chem. 2007, 50, 3054-3061.
19. T. Suzuki, A. Kouketsu, Y. Itoh, S. Hisakawa, S. Maeda, M. Yoshida, H. Nakagawa, N. Miyata, J. Med. Chem. 2006, 49, 4809-4812.
20. P. Siliphaivanh, P. Harrington, D. J. Witter, K. Otte, P. Tempest, S. Kattar, A. M. Kral, J. C. Fleming, S. V. Deshmukh, A. Harsch, P. J. Secrist, T. A. Miller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4619-4624.
21. M. Curtin, K. Glaser, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2373-2392.
22. G. D. Mendenhall, D. L. Smith, Org. Synth. 1966, 46, 85-89.
23. G. Quelever, S. Burlet, C. Garino, N. Pietrancosta, Y. Laras, J. L. Kraus, J. Comb. Chem. 2004, 6, 695-698.
24. S. Wittich, H. Scherf, C. Xie, G. Brosch, P. Loidl, C. Gerhauser, M. Jung, J. Med. Chem. 2002, 45, 3296-3309.
25. C. J. Watkins, M. Romero-Martin, K. G. Moore, J. Ritchie, P. W. Finn, I. Kalvinsh, E. Loza, I. Starchenkov, K. Dikovska, R. M. Bokaldere, V. Gailite, M. Vorona, V. Andrianov, D. Lolya, V. Semenikhina, A. Amolins, C. J. Harris, J. E. Duffy (Prolifix Limited, UK), WO 02/026696A1, 2002.
26. B. Chen, P. A. Petukhov, M. Jung, A. Velena, E. Eliseeva, A. Dritschilo, A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1389-1392.
27. N. Khan, M. Jeffers, S. Kumar, C. Hackett, F. Boldog, N. Khramtsov, X. Qian, E. Mills, S. C. Berghs, N. Carey, P. W. Finn, L. S. Collins, A. Tumber, J. W. Ritchie, P. B. Jensen, H. S. Lichenstein, M. Sehested, Biochem. J. 2007, DOI: 10.1042/BJ20070779.
28. K. B. Glaser, J. Li, L. J. Pease, M. J. Staver, P. A. Marcotte, J. Guo, R. R. Frey, R. B. Garland, H. R. Heyman, C. K. Wada, A. Vasudevan, M. R. Michaelides, S. K. Davidsen, M. L. Curtin, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 325, 683-690.
29. T. Kumagai, N. Wakimoto, D. Yin, S. Gery, N. Kawamata, N. Takai, Komatsu, A. Chumakov, Y. Imai, H. P. Koeffler, Int. J. Cancer 2007, 121, 656-665.
30. T. Fujita, J. Iwasa, C. Hansch, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5175-5180.