Radical cyclization of haloacetals: The Ueno-Stork reaction

Synthesis

Volumn , Issue 12, 2004, Pages 1903-1928

  Salom Roig, Xavier J ^a   Dénès, Fabrice ^a   Renaud, Philippe ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

Acetals; Cyclizations; Lactones; Radicals; Stereoselectivity; Tethers; Total synthesis

Indexed keywords

HALOACETALS; RADICAL CYCLIZATION;

ALCOHOLS; CARBON; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMICAL BONDS;

ACETAL DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; COBALT; GAMMA LACTONE DERIVATIVE; INDIUM; NATURAL PRODUCT; NICKEL; RADICAL; SAMARIUM; SAMARIUM DIIODIDE; SPIRO COMPOUND; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; TIN DERIVATIVE; TITANIUM; ZIRCONIUM;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; FRAGMENTATION REACTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 4444367074     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-831161     Document Type: Review

References (239)

1. Curran, D. P. Synthesis 1988, 417.
2. Curran, D. P. Synthesis 1988, 489.
3. Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon: Oxford, 1988.
4. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions; VCH: Weinheim, 1996.
5. Fossey, J.; Lefort, D.; Sorba, J. Free Radicals in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, 1995.
6. Motherwell, W. B.; Crich, D. Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1992.
7. Parsons, A. F.; Bar, G. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 251.
8. Renaud, P.; Sibi, M. P. Radicals in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
9. Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig, T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237.
10. McCarrol, A. J.; Walton, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2224.
11. Giese, B. Org. React. 1996, 48, 301.
12. Bowman, W. R.; Fletcher, A. J.; Potts, G. B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2747.
13. Fallis, A. G.; Brinza, I. M. Tetrahedron 1997, 53, 17543.
14. Yet, L. Tetrahedron 1999, 55, 9349.
15. Bowman, W. R.; Cloonan, M. O.; Krintel, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2885.
16. Zhang, W. Tetrahedron 2001, 57, 7237.
17. Ishibashi, H.; Sato, T.; Ikeda, M. Synthesis 2002, 695.
18. Rheault, T. R.; Sibi, M. P. Synthesis 2003, 803.
19. Lee, E. In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 2; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001, 303.
20. Clive, D. L. J.; Beaulieu, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 307.
21. Hanessian, S.; Di Fabio, R.; Marcoux, J. F.; Prud'homme, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3436.
22. Beckwith, A. L. J.; Pigou, P. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 85.
23. Curran, D. P.; Chang, C.-T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3140.
24. Curran, D. P.; Tamine, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2746.
25. Ueno, Y.; Chino, K.; Watanabe, M.; Moriya, O.; Okawara, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5564.
26. Ueno, Y.; Moriya, O.; Chino, K.; Watanabe, M.; Okawara, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1351.
27. Stork, G.; Mook, R. Jr.; Biller, S. A.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3741.
28. Stork, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 149.
29. Stork, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1990, 675.
30. Smith, T. W.; Butler, G. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 6.
31. Dräger, G.; Garming, A.; Maul, C.; Noltemeyer, M.; Thiericke, R.; Zerlin, M.; Kirschning, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1324.
32. Grieco, P. A.; Oguri, T.; Yokoyama, Y. Tetrahedron Lett. 1978, 419.
33. Stork, G.; Mook, R. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3720.
34. Stork, G.; Sher, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 303.
35. Petrzilka, M. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2286.
36. Engman, L.; Gupta, V. J. Org. Chem. 1997, 62, 157.
37. Srikrishna, A.; Nagaraju, S.; Sharma, G. V. R. Synth. Commun. 1992, 22, 1127.
38. Yorimitsu, H.; Oshima, K. In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001, 11.
39. Villar, F.; Equey, O.; Kolly-Kovac, T.; Renaud, P. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1566.
40. Inoue, K.; Sawada, A.; Shibata, I.; Baba, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4661.
41. Rai, R.; Collum, D. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6221.
42. Stork, G.; Sher, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6765.
43. Studer, A.; Amrein, S. Synthesis 2002, 835.
44. Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Synlett 1999, 1415.
45. Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 747.
46. Chuang, C.-P.; Jiang, V. J. J. Chin. Chem. Soc. 1989, 36, 177.
47. Yamazaki, O.; Yamaguchi, K.; Yokoyama, M.; Togo, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5440.
48. Mikami, S.; Fujita, K.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Matsubara, S.; Oshima, K. Org. Lett. 2001, 3, 1853.
49. Takami, K.; Mikami, S.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2003, 59, 6627.
50. Fujita, K.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3137.
51. Graham, S. R.; Murphy, J. A.; Coates, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2415.
52. Kita, Y.; Nambu, H.; Ramesh, N. G.; Anilkumar, G.; Matsugi, M. Org. Lett. 2001, 3, 1157.
53. Nambu, H.; Anilkumar, G.; Matsugi, M.; Kita, Y. Tetrahedron 2003, 59, 77.
54. Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Chem. Lett. 2000, 104.
55. Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 225.
56. Roy, S. C.; Guin, C.; Rana, K. K.; Maiti, G. Tetrahedron 2002, 58, 2435.
57. Byers, J. In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001, 72.
58. Ollivier, C.; Bark, T.; Renaud, P. Synthesis 2000, 1598.
59. Yorimitsu, H.; Nakamura, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K.; Omoto, K.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11041.
60. Ichinose, Y.; Matsunaga, S.-i.; Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3155.
61. Albrecht, U.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 910.
62. Breithor, M.; Herden, U.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1997, 53, 8401.
63. Hoffmann, H. M. R.; Herden, U.; Breithor, M.; Rhode, O. Tetrahedron 1997, 53, 8383.
64. Rhode, O.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 2000, 56, 6479.
65. Luebbers, T.; Schaefer, H. J. Synlett 1991, 861.
66. Boivin, J.; Camara, J.; Zard, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7909.
67. Tanaka, S.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Matsubara, S.; Oshima, K. Synlett 2001, 1278.
68. Ferrier, R. J.; Petersen, P. M.; Taylor, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1247.
69. Ferrier, R. J.; Petersen, P. M. Tetrahedron 1990, 46, 1.
70. Keck, G. E.; Burnett, D. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2958.
71. Kim, S.; Lim, C. J.; Song, C.; Chung, W.-j. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14306.
72. Nakamura, E.; Inubushi, T.; Aoki, S.; Machii, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8980.
73. Mayer, S.; Prandi, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3117.
74. Mayer, S.; Prandi, J.; Bamhaoud, T.; Bakkas, S.; Guillou, O. Tetrahedron 1998, 54, 8753.
75. Ollivier, C.; Renaud, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4717.
76. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2669.
77. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P.; Palit, D. K.; Mittal, J. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 3968.
78. Pandey, G.; Rao, K. S. S. P.; Rao, K. V. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 4309.
79. Fukuzawa, S.-i.; Tsuchimoto, T. Synlett 1993, 803.
80. Yanada, R.; Nishimori, N.; Matsumura, A.; Fujii, N.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4585.
81. Yanada, R.; Koh, Y.; Nishimori, N.; Matsumura, A.; Obka, S.; Mitsuya, H.; Fujii, N.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 2417.
82. Zhou, L.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1633.
83. Fujita, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Synlett 2002, 337.
84. Hayashi, Y.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 63.
85. Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2000, 2, 651.
86. Inoue, R.; Nakao, J.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 71, 2039.
87. Tang, J.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Synlett 1998, 1075.
88. Tang, J.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron 1999, 55, 1893.
89. Giese, B.; Thoma, G. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1135.
90. Lübbers, T.; Schäfer, H. J. Synlett 1990, 44.
91. Lübbers, T.; Schäfer, H. J. Synlett 1992, 743.
92. Hackmann, C.; Schäfer, H. J. Tetrahedron 1993, 49, 4559.
93. Vaupel, A.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8349.
94. Vaupel, A.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 231.
95. Vaupel, A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 5743.
96. Plietker, B.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7827.
97. Plietker, B.; Seng, D.; Fröhlich, R.; Metz, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3669.
98. Riguet, E.; Klement, I.; Reddy, C. K.; Cahiez, G.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5865.
99. Banerjee, R. Chem. Rev. 2003, 103, 2083.
100. Begley, M. J.; Bhandal, H.; Hutchinson, J. H.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1317.
101. Busato, S.; Tinembart, O.; Zhang, Z.-d.; Scheffold, R. Tetrahedron 1990, 46, 3155.
102. Lee, E. R.; Lakomy, I.; Bigler, P.; Scheffold, R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 146.
103. Pattenden, G. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 361.
104. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519.
105. Tada, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1998, 56, 544.
106. Torii, S.; Inokuchi, T.; Yukawa, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 5875.
107. Ali, A.; Harrowven, D. C.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2851.
108. Last, K.; Hoffmann, H. M. R. Synthesis 1989, 901.
109. Giese, B.; Erdmann, P.; Göbel, T.; Springer, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4545.
110. Ladlow, M.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4317.
111. Baldwin, J. E.; Moloney, M. G.; Parsons, A. F. Tetrahedron 1991, 47, 155.
112. Bhandal, H.; Pattenden, G.; Russell, J. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2299.
113. Bhandal, H.; Patel, V. F.; Pattenden, G.; Russell, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2691.
114. Bambaoud, T.; Prandi, J. Chem. Commun. 1996, 1229.
115. Fujioka, T.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2002, 4, 2257.
116. Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6514.
117. Wakabayashi, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5374.
118. Tsuji, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4137.
119. Palacios, S. M.; Rossi, R. A. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 812.
120. Nazareno, M. A.; Palacios, S. M.; Rossi, R. A. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 421.
121. Cossy, J.; Ranaivosata, J.-L.; Bellosta, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8161.
122. Weiguny, J.; Schäfer, H. J. Liebigs Ann. Chem. 1994, 235.
123. Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J.-C. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds Recommendation 1993; Blackwell: Oxford, 1993.
124. López, J. C.; Fraser-Reid, B. Chem. Commun. 1997, 2251.
125. López, J. C.; Gómez, A. M.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1533.
126. López, J. C.; Gómez, A. M.; Fraser-Reid, B. Aust. J. Chem. 1995, 48, 333.
127. McCague, R.; Pritchard, R. G.; Stoodley, R. J.; Williamson, D. S. Chem. Commun. 1998, 2691.
128. Beckwith, A. L. J.; Page, D. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5144.
129. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
130. Beckwith, A. L. J.; Zimmermann, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5791.
131. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
132. Corminboeuf, O.; Renaud, P.; Schiesser, C. H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1578.
133. Villar, F.; Renaud, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8655.
134. Nouguier, R.; Gastaldi, S.; Stien, D.; Bertrand, M.; Villar, F.; Andrey, O.; Renaud, P. Tetrahedron: Asvmmetry 2003, 14, 3005.
135. Renaud, P.; Beaufils, F.; Feray, L.; Schenk, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4230.
136. Idris, M. S.; Larsen, D. S.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Tiffin, P. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2195.
137. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
138. Giese, B.; Damm, W.; Batra, R. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 355.
139. Kahn, M.; Chen, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1623.
140. Stork, G.; Mah, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3609.
141. Stork, G.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 500.
142. Beckwith, A. L. J.; Page, D. M. Tetrahedron 1999, 55, 3245.
143. Haudrechy, A.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1991, 216, 375.
144. Dalla, V.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7857.
145. López, J. C.; Gómez, A. M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3871.
146. Renaud, P. In Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
147. Yokomatsu, T.; Shimizu, T.; Yuasa, Y.; Shibuya, S. Synlett 1995, 1280.
148. Lau, W. Y.; Zhang, L.; Wang, J.; Cheng, D.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4297.
149. Lavallée, J.-F.; Just, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3469.
150. Yoo, S.-E.; Im, M.-N. K.; Cho, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 680.
151. Srikrishna, A.; Danieldoss, S.; Venkateswarlu, S.; Sattigeri, J. A. J. Indian Chem. Soc. 1997, 74, 864.
152. Srikrishna, A.; Danieldoss, S. Synth. Commun. 2001, 31, 2357.
153. Morikawa, T.; Nishiwaki, T.; Iitaka, Y.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 671.
154. Itoh, T.; Sakabe, K.; Kudo, K.; Ohara, H.; Takagi, Y.; Kihara, H.; Zagatti, P.; Renou, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 252.
155. Morikawa, T.; Nishiwaki, T.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2407.
156. Yadav, J. S.; Gadgil, V. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1824.
157. Itoh, T.; Sakabe, K.; Kudo, K.; Zagatti, P.; Renou, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4071.
158. Itoh, T.; Kudo, K.; Tanaka, N.; Zagatti, P.; Renou, M. Enantiomer 2001, 6, 43.
159. Villar, F.; Equey, O.; Renaud, P. Org. Lett. 2000, 2, 1061.
160. Moriya, O.; Okawara, M.; Ueno, Y. Chem. Lett. 1984, 1437.
161. López, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3450.
162. Chapleur, Y.; Moufid, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 39.
163. Moufid, N.; Chapleur, Y.; Mayon, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 991.
164. Tulshian, D.; Czarniecki, M.; Doll, R. J.; Ahn, H. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1210.
165. Begley, M. J.; Ladlow, M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1095.
166. Dulcère, J.-P.; Mihoubi, M. N.; Rodriguez, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5709.
167. White, J. D.; Shin, H. Tetrahedron Lett 1997, 38, 1141.
168. Armer, R. E.; Dutton, C. J.; Fenner, B. R.; Greenwood, S. D. W.; Hall, K. T.; Rutge, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 139.
169. Shimizu, M.; Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Synlett 1998, 655.
170. McDonald, C. E.; Dugger, R. W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2413.
171. Wee, A. G. H. Tetrahedron 1990, 46, 5065.
172. Metz. P.; Stölting, J.; Läge, M.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2195.
173. Srikrishna, A.; Viswajanani, R.; Sattigeri, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 469.
174. Holton, R. A.; Juo, R. R.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. E.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558.
175. Pezechk, M.; Brunetiere, A. P.; Lallemand, J. Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3715.
176. Venugopalan, B.; Karnik, P. J.; Bapat, C. P.; Chatterjee, D. K.; Iyer, N.; Lepcha, D. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 697.
177. Ami, E. i.; Rajesh, S.; Wang, J.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y.; Ishida, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2931.
178. Srikrishna, A.; Krishnan, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4995.
179. Audin, C.; Lancelin, J.-M.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3691.
180. De Mesmaeker, A.; Hoffmann, P.; Ernst, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 57.
181. Venugopalan, B.; Shinde, S. L.; Karnik, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6305.
182. Venugopalan, B.; Karnik, P. J.; Shinde, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1015.
183. Graham, S. R.; Murphy, J. A.; Kennedy, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3071.
184. Sharma, G. V. M.; Chander, A. S.; Reddy, V. G.; Krishnudu, K.; Rao, M. H. V. R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1997.
185. Kim, K. S.; Kim, J. H.; Kim, Y. K.; Park, Y. S.; Hahn, C. S. Carbohydr. Res. 1989, 194, C1.
186. Srikrishna, A.; Sharma, G. V. R.; Nagaraju, S. Synth. Commun. 1992, 22, 1221.
187. Harrison, T.; Pattenden, G.; Meyers, P. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3869.
188. Harrison, T.; Myers, P. L.; Pattenden, G. Tetrahedron 1989, 45, 5247.
189. Srikrishna, A.; Nagaraju, S.; Venkateswarlu, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 429.
190. Clive, D. L. J.; Huang, X. Tetrahedron 2001, 57, 3845.
191. Labadie, G. R.; Craverc, R. M.; Gonzalez-Sierra, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1811.
192. Zanoni, G.; Re, S.; Meriggi, A.; Castronovo, F.; Vidari, G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1785.
193. Katsumata, A.; Takasu, K.; Ihara, M. Heterocycles 1999, 51, 733.
194. Hatakeyama, S.; Ochi, N.; Numata, H.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1202.
195. Kim, M.; Kawada, K.; Gross, R. S.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 504.
196. Ihara, M.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K.; Kametani, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1438.
197. Ihara, M.; Yasui, K.; Taniguchi, N.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1469.
198. White, J. D.; Blakemore, P. R.; Green, N. J.; Hauaser, E. B.; Hoéoboski, M. A.; Keown, L. E.; Kolz, C. S. N.; Phillips, B. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7750.
199. Hindson, A. C.; MacCorquodale, F.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 871.
200. Vite, G. D.; Alonso, R.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2268.
201. Alonso, R. A.; Vite, G. D.; McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 573.
202. Henry, K. J. Jr.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 5128.
203. Nagano, H.; Tada, A.; Isobe, Y.; Yajima, T. Synlett 2000, 1193.
204. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195.
205. Malacria, M. Chem. Rev. 1996, 96, 289.
206. Yadav, J. S.; Gadgil, V. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1824.
207. Yadav, J. S.; Praveen, T. K. K.; Gadgil, V. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3687.
208. Nagano, H.; Ohtani, Y.; Odake, E.; Nakagawa, J.; Mori, Y.; Yajima, T. J. Chem. Res., Synop. 1999, 338.
209. Labadie, G. R.; Cravero, R. M.; Gonzalez-Sierra, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1811.
210. Kim, S.; Hyun, Oh. D. Synlett 1998, 525.
211. Lee, E.; Lim, J. W.; Yoon, C. H.; Sung, Y.-s.; Kim, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8391.
212. Woltering, T. J.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 7389.
213. Stork, G.; Franklin, P. J. Aust. J. Chem. 1992, 45, 275.
214. Nakai, E.-i.; Kitahara, E.-i.; Sayo, N.; Ueno, Y.; Nakai, T. Chem. Lett. 1985, 1725.
215. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Bose, D. S.; Devi, R. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1320.
216. Rao, A. V. R.; Bhanu, M. N.; Sharma, G. V. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 707.
217. Yadav, J. S.; Praveen Kumar, T. K.; Maniyan, P. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2965.
218. Hareau-Vittini, G.; Kocienski, P.; Reid, G. Synthesis 1995, 1007.
219. Miyaoka, H.; Nagaoka, H.; Okamura, T.; Yamada, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2882.
220. Hashimoto, K.; Shirahama, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2625.
221. Montchamp, J.-L.; Peng, J.; Frost, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 6999.
222. Gössinger, E.; Schwartz, A.; Sereinig, N. Tetrahedron 2001, 57, 3045.
223. Stork, G.; La Clair, J. J.; Spargo, P.; Nargund, R. P.; Totah, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5304.
224. Hutchinson, J. H.; Pattenden, G.; Myers, P. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1313.
225. Begley, M. J.; Cheshire, D. R.; Harrison, T.; Hutchinson, J. H.; Myers, P. L.; Pattenden, G. Tetrahedron 1989, 45, 5215.
226. Yamane, T.; Izhizaki, M.; Suzuki, M.; Takahashi, M.; Hiroya, K.; Takano, S.; Ogasawara, K. Heterocycles 1996, 42, 65.
227. Yamada, O.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 2785.
228. Yamada, O.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7747.
229. Tsukuda, T.; Watanabe, M.; Ontsuka, H.; Hattori, K.; Shirai, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1825.
230. Srikrishna, A.; Kumar, P. P.; Reddy, T. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5815.
231. Clive, D. L. J.; Yu, M. Chem. Commun. 2002, 2380.
232. Clive, D. L. J.; Huang, X. Tetrahedron 2002, 58, 10243.
233. Nicolaou, K. C.; Follmann, M.; Roecker, A. J.; Hunt, K. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2103.
234. Yoshimitsu, T.; Yanagisawa, S.; Nagaoka, H. Org. Lett. 2000, 2, 3751.
235. Njardarson, J. T.; McDonald, I. M.; Spiegel, D. A.; Inoue, M.; Wood, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 2435.
236. Matsushita, T.; Ashida, H.; Kimachi, T.; Takemoto, Y. Chem. Commun. 2002, 814.
237. Stork, G.; Sher, P. M.; Chen, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6384.
238. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815.
239. Quan, L. G.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12424.