Magnesium in methanol (Mg/MeOH) in organic syntheses

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 13, 2004, Pages 1263-1287

  Lee, G H ^a   Youn, I K ^a   Choi, E B ^a   Lee, H K ^a   Yon, G H ^a   Yang, H C ^a   Pak, C S ^a  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION; METHANOL; REDUCTION;

% REDUCTIONS; CONJUGATED DOUBLE BONDS; DESULFONYLATION; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANIC TRANSFORMATIONS; REDUCTIVE CLEAVAGE; REDUCTIVE CYCLIZATION; REDUCTIVE ELIMINATION;

MAGNESIUM;

AMIDE; CARBOXYLIC ACID; ESTER DERIVATIVE; MAGNESIUM; METHANOL; NITRILE; SULFONIC ACID DERIVATIVE; SULFOXIDE;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTRON TRANSPORT; ELIMINATION REACTION; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 4444273065     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043370087     Document Type: Review

References (293)

1. Silrerman, G. S.; Rakita, P. E. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technolngy, 1994, vol 12, (Wiley-Interscience, New York 4th ed.) pp. 768-786.
2. Bruch, M.; Jun, Y. M.; Luedtke, A. E.; Schneider, M.; Timberlake, J. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2969.
3. Mundy, B. P.; Bruss, D. R.; Kim, Y.; Larsen, R. D.; Warnet, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3927.
4. Rupp, H.; Schwarz, W.; Musso, H. Chem. Ber. 1983, 116, 2554.
5. Mundy, B. P.; Kim. Y.; Warnet, R. J. Heterocycles 1983, 20, 1727.
6. Mundy, B. P.; Srinivasa, R.; Kim, Y.; Dolph, T.; Warnet, R. J.
7. Bhushan, V.; Chandrasekaran, S. Chem. Lett. 1982, 1537.
8. Pons, J. M.; Zahara, J. P.; Santelli, M Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3965.
9. Eaton, P. E.; Jobe, P. G.; Nyi, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6636.
10. Corey, E. J.; Danheiser, R. L.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 260.
11. Tyrlik, S.; Wolochowicz, I. Bull. Soc. Chem. Fr. 1973, 2147.
12. Jacobsen, S. M.; Smith, W. E. Inorg. Chim. Acta 1985, 98, L63.
13. Sanchez, I. H.; Larraza, M. I.; Rojas, I.; Brena, F. K.; Flores, H. J.; Jankowski, K.; Heterocycles 1985, 23, 3033.
14. Shono, T.; Nishiguchi, I.; Ohmizu, H.; Mitani, M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 545.
15. Zechmeister, L.; Rom, P. Chem. Ber. 1926, 59B, 567.
16. Zechmeister, L.; Truka, J. Chem. Ber. 1926, 63B, 2883.
17. Zechmeister, L.; Rom, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1929, 486, 117.
18. de Laszlo, S. E.; Ley, S.V.; Porter, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 344.
19. Youn, I. K.; Yon, G. H.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1986, 21, 2409.
20. Boyle, E. A.; Mangan, F. R.; Markwell, R. E.; Smith, S.A.; Thomson, M.J.; Ward, R.W.; Wyman, P.A. J. Med. Chem. 1986, 29, 894.
21. Youn, I. K.; Pak, C.S. Bull Korean Chem. Soc. 1987, 8, 434.
22. Hudlicky, T. Natchus, M.G.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 4641.
23. Choi, E. B.; Youn, J. K.; Pak, C. S. Synthesis 1988, 792.
24. Walkup, R. D.; Park, G. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5505.
25. Walkup, R. D.; Park, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1597.
26. Corey, E. J.; Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2303.
27. Profitt, J.A.; Watt, D. S.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 127.
28. Camps, P.; Ortuno, R. M.; Serratosa, F. Tetrahedron 1976, 32, 2583.
29. Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Raggio, M. L.; Sherman, S. A.; Wroble, R. R.I Watt, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1536.
30. Profitt, J. A.; Ong, H. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 3972.
31. Heissler, D.; Riehl, J.-J. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3957.
32. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L.; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638.
33. Maity, S. K.; Mukherhee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757.
34. Braish, T. F.; Fuchs, P. L. Synth. Commun. 1985, 15, 549.
35. Garratt, P. J.; Doecke, C. W.; Weber, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 449.
36. Molander, G. A.; LaBelle, B. E.; Hahn, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5259.
37. Lansbury, P. T.; Galbo, J. P., Springer, J. P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 147.
38. Paquette, L. A.; Okazaki, M. E.; Caille, J. -C. J. Org. Chem. 1988, 53, 477.
39. Brettle, R.; Shibib, S. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2915.
40. Brettle, R.; Shibib, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2912.
41. Danieli, B.; Palmisano, G.; Lesma, G.; Riva, R.; Riva, S.; Demartin, F.; Masciocchi, N. √ J. Org. Chem. 1984, 49, 4138.
42. Ainscow, R. B.; Brettle, R.; Shibib, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 1781.
43. Hutchins, R. O.; Suchismita; Zipkin, R. E.; Taffer, I. M.; Sivakumar, R.; Monaghan, A.; Elisseou, E. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 55.
44. Hutchins, R. O.; Suchismita; Zipkin, R. E.; Taffer, I. M. Synth. Commun. 1989, 19, 1519.
45. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformation, 1989, VCH Publishers, Inc. New York, pp 33, reference cited therein.
46. Lee, G. H.; Choi, E. B.; Lee, E.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1428
47. Anderson, J. D.; Baizer, M. M.; Petrovich, J. P. J. Org. Chem. 1966, 31, 3890
48. Petrovich, J. P.; Anderson, J. D.; Baizer, M. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3897.
49. Pandey, G.; Hajra, S. Angew. Chem. Int. Edn. Engl. 1994, 33, 1169.
50. Inanaga, J; Handa, Y.; Tabuchi, T.; Otsubo, K.; Yamaguchi, M.; Hanamoto, T. Tetrahedron Lett, 1991, 32, 6557.
51. Enholm, E. J.; Kinter, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7784.
52. Thebtaranonth, C; Thebtaranonth, Y. Tetrahedron 1990, 46, 1385.
53. Lee, G. H.; Lee, E.; Pak, C. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1523.
54. Pak, C. S.; Kim, T. H.; Ha, S. J. J. Org. Chem., 1998, 63, 10006.
55. Molander, G.A. Chem. Rev. 1992, 92, 29.
56. Pasupathy, K. Synlett Lett. 2003, 12, 1942.
57. Curran, D. P.; Poter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions: concepts, guidelines, and synthetic application: VCH, Weinheim;1995 pp. 23-101(chapter 2).
58. Curran, D. P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M. and Fleming, I. Eds, Pergamon Press; Oxford, 1991 vol. 4; pp779-831.
59. Molander, G. A.; McWilliams, J. C.; Noll, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1265.
60. Molander, G. A.; Losada, C. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2935.
61. Molander, G. A.; Shakya, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 5885.
62. Hays, D. S.; Fu G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 4
63. Cossy, J.; Madaci, A.; Pete, J. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1541.
64. Colclough, D.; White, J. B. Smith, W. B. Chu, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 6303.
65. Molander, G. A.; Mckie,J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 3132.
66. Inokuchi, T.; Kawafuchi, H.; Torii, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4983.
67. Swartz, J. E.; Mahachi, T. J. Kariv-Miller, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3622.
68. Kariv-Miller, E; Maeda, H.; Lombardo, F.J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4022.
69. Little, R. D.; Fox, D. P.; Hijfte, L. V.; Dannecker, R.; Sowell, G.; Wolin, R. L.; Moens, L.; Baizer, M. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2287.
70. Pattenden, G.; Robertson, G. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4617.
71. Shono, T.; Nishiguchi, I; Omizu, H. Chem. Lett. 1976, 1233.
72. Shono, T.; Mitani, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5284.
73. Cossy, J.; Belotti, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6113.
74. Belotti, D.; Cossy, J.; Pete, J. P.; Portella, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 4196.
75. Belotti, D.; Cossy, J.; Pete, J. P.; Portella, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4591.
76. For V( ): (a) Raw, A. S.; Pedersen, S. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 830.
77. Konradi, A. W.; Pedersen, S. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4506.
78. For Zn: Corey, E. J.; Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2821.
79. For Na: Stork, G. Malhotra, S.; Thompson, H.; Uchibayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1148.
80. For Li: Pradhan, S. K.; Kadam, S. R.; Kolhe, J. N.; Radhakrishnan, √T. V.; Sohani, S. V.; Thaker, V. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 2622.
81. Spreitzer, H.; Kalchhauser, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1900, 709.
82. Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307.
83. Imamoto, T. Lanthanides in Organic Synthesis; Academic Press: London, Great Britain, 1994.
84. Molander, G. A. Chem. Rev. 1992, 92, 29.
85. Molander, G. A. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds; Pergamon Press: Oxford, Great Britan, 1991; Vol. 1, Chapter 9, pp. 251.
86. Lee, G. H.; Choi, E. B.; Lee, E.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5607.
87. Lee, G. H.; Choi, E. B.; Lee, E.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2195.
88. Lee, G. H.; Choi, E. B., Lee, E.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4541.
89. Lee, G. H.; Lee, H. K.; Choi, E. B.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 1141.
90. Park, J.; Pedersen, S. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5924.
91. Takahara, P. M.; Freudenberger, J. H.; Konradi, A.W.; Pedersen, S. F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7177.
92. Freundenberger, J. H.; Konradi, A. W.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8014.
93. Enholm, E. J.; Trivellas, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1063.
94. Enholm, E. J.; Satici, H.; Trivellas, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 5841.
95. Enholm, E. J.; Trivellas, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6463.
96. Wenkert, E.; Yoder, J. E. J.Org. Chem, 1970, 35, 2986.
97. Stocker, J. H.; Jenevein, R. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 2807.
98. Huffman, J. W.; Charles, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6486.
99. Coulombeau, A.; Rassat, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1587.
100. Greenwood, J. M.; Qureshi, I. H.; Sutherland, J. K. J. Chem. Soc. 1965, 3154.
101. House, H. O.; Muller, H. C.; Pitt, C. G.; Wickham, P. P. J. Org. Chem. 1963, 28, 2407.
102. Beringer, F. M.; Galton, S. A.; Huang, S. J. Tetrahedron 1963, 19, 809.
103. Kabasakalian, P.; Mcglotten, J.; Basch, A.; Yudis, M. D. J. Org. Chem. 1961, 26, 1738.
104. Mandell, L.; Powers, F. M.; Day, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5284.
105. Schmitz, E.; Eichhorn, I. The Chemistry of the Ether Linkage; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1967; Chapter 7, pp. 311-319.
106. Hudlicky, T.; Sinai-Zingde, G.; Natchus, M. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5287.
107. Shim, S. C.; Hwang, J.-T.; Kang, H.-Y.; Chang, M. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4765.
108. Posner, G. H.; Tang, P.-W. J. Org. Chem. 1978, 43, 4131
109. Phenyl 4-phenyl-1-butenyl sulfide subjected to the same reaction condition with excess magnesium (>10 equiv.) was recovered completely.
110. Corey, E. J.; Danheiser, R. L.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 260.
111. Vigevani, A.; Pasqualucci, R. N.; Grimshaw, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 2388.
112. Molander, G. A.; Kenny, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8236.
113. Knoll,H. Z. Chem. 1982, 22, 245.
114. Flies, F.; Lalande, R.; Maillard, B. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 439.
115. Bower, K. W.; Giese, R. W.; Grimshaw, J.; House, H. O.; Kolodny, N. H.; Kronberger, K.; Roe, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2783.
116. House, H. O.; Giese, R. W.; Kronberger, K.; Kaplan, J. P.; Simeone.J. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2800.
117. Gourley, R. N.; Grimshaw, J.; Miller, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 2318.
118. Jone, G. C.; Ledford, T. H. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 615.
119. Baizer, M. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 3847.
120. Baizer, M. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 1670.
121. Blaldon, P.; Conforth, J. W.; Jaeger, R. H. J. Chem, Soc. 1958, 863.
122. Lund, H. Acta Chim. Scand. 1957, 283.
123. Chavan, S. P.; Ethiraj, K. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2281.
124. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649.
125. Kang, S.-K.; Kim, S-G.; Park, D.-C.; Lee, J.-S.; Yoo, W, -J.; Pak, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 9.
126. Lee, G. H.; Pak, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 619.
127. Furstner, A.; Weidmann, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 2307.
128. Furstner, A.; Weidmann,, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 1363.
129. Weidmann, H.; Koglbauer, U.; Furstner, A. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 561.
130. Furstner, A.; Jumbam, D.; Teslic, J.; Weidmann, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 2213.
131. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2400.
132. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chem. Acta 1979, 62, 2411.
133. Ferrier, R. J.; Prasit, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1645.
134. Beau, J.-M.; Aburaki, S.; Pougny, J.-R.; Siany, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 621.
135. Ferrier, R. J.; Schemidt, P.; Tyler, P. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 301.
136. Bernotas, R. C.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1123.
137. Villalobos, A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 12.
138. Coleman, R. S.; Dong, Y.; Carpenter, A. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3732.
139. Ferrier, R. J.; Furneaux, R. H.; Prasit, P.; Tyler, P. C.; Brown, K. L.; Gainsford, G. J.; Diehl, J. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1621.
140. Chavan, S. P.; Sharma, A. K.; Ethiraj, K. S. SynLett 2001, 6, 857.
141. Osborn, M. E.; Pegues, J. F.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 167.
142. Dikinson, J, M.; Murphy, J. A.; Patterson, C. W.; Wooster, N. J. J. Chem. Soc., PerKin Trans 1 1990, 1179.
143. Kang, S.-K.; Kim, S.-G.; Cho, D.-G.; Jeon, J.-H. Synth. Commun. 1993, 23, 681.
144. Ha, S. J.; Lee, G. H.; Yoon, I. K.; Park, C. S. Synth. Commun. 1999, 29, 3165.
145. Jager, V.; Grund, H.; Schwab, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 78.
146. Timms, G. H.; Wildsmith, E. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 195.
147. Corey, E. J.; Richman, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5276.
148. Molander, G. A.; Stengel, P. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6660.
149. Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Luche, J-L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7619.
150. Kimpe, N. D.; Jolie, R.; Smaele, D. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1221.
151. Mcgrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem, Soc. 1993, 115, 11485.
152. Raggio, M. L.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1873.
153. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org, Chem. 1981, 46, 3936.
154. Takano, S.; Yamada, S.; Numata, H, Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 760.
155. Geze, M.; Blanchard, P.; Fourrey, J. L,; Robert-Gero, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7638.
156. Aberhart, D. J.; Hsu, C. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 4374.
157. Brettle, R.; Shibib, S. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2915.
158. Brettle, R.; Shibib, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2912.
159. Das, B.; Kashinatham, A.; Venkataiah, B. Synth. Commun. 1999, 29, 3799.
160. Das, B.; Madhusudhan, P. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9099.
161. M. Hudlicky, "Reductions in Organic Chemistry", Ellis Horwood Limited, England, 1984.
162. Fortunato, J. M.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1976, 41, 2194.
163. Klemm, L. H.; Olson, D. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 4524.
164. Yamashita, M.; Kato, Y.; Suemitsu, R. Chem. Lett. 1980, 847.
165. Melamed, U.; Feit, B. J. Chem. Soc. Perkin 1. 1980, 1267.
166. Mellor, J. M.; Schofield, S. R.; Korn, S. R. Tetrahedron 1997, 53, 17151.
167. Gammill, R. B.; Gold, P. M.; Mizsak, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3095.
168. Gammill, R. B.; Sobieray, D. M.; Gold, P. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 3555.
169. Roper, J. M.; Bauer, D. P. Synthesis 1983, 1041.
170. Arterburn, J. B.; Pannala, M.; Gonzalez, A. M; Chamberlin R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7847.
171. Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon Press, 1983, Vol 4, pp. 255.
172. Kikugawa, Y.; Kashimura, M. Synthesis 1982, 785.
173. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Nortey, S. O. J. Org. Chem. 1981, 46, 355, and references cited therein,
174. Srikrishna, A.; Reddy, T. J.; Viswajanani, R. Tetrahedron 1996, 52, 1631.
175. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2733.
176. Corey, E. J.; McCaully, R. J.; Sachdev, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2476.
177. Hudson, C. B.; Robertson, A. V. Aust. J. Chem. 1967, 20, 1935.
178. Omote, Y.; Funjinuma, Y. K.; Kuo. T.; Sugiyama, N. Nippon Kagaku Zasshi, 1966, 87, 760.
179. Suh, Y.-G.; Kim, Y. H.; Park, M. H.; Choi, Y. H.; Lee, H. K.; Moon, J. Y.; Min, K. H.; Shin, D. Y.; Jung, J. K.; Park, O. H.; Jeon, R. O.; Park, S.H.; Kang, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. 11, 559.
180. Kascheres, A.; Oliveira, C. M. A.; De Azevedo, B. M.; Nobre, C. M. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 7.
181. Dzierba, C. D.; Zandi, K. S.; Moellers, T.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4711.
182. Haigh, D. Tetrahedron 1994, 50, 3177.
183. Wei, Z.-Y.; Knaus, E. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4439.
184. Walkup, R. D.; Kim, S. W.; Wagy, S. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6486.
185. Walkup, R. D.; Kim, S. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 3433.
186. Bhattacharya, A. K.; Jain, D. C.; Sharma, R. P. J. Chem. Res., Synop. 1998, 12, 768.
187. Gaudin, J.-M. Tetrahedron 2000, 56, 4769.
188. Matsumoto, M.; Watanabe, N. Heterocycles 1987, 26, 911.
189. Tanaka, M.; Ohshima, T.; Mitsuhashi, H.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Heterocycles 1994, 37, 739.
190. Hofman, S.; Gao, L.J.; Dingenen, H. V.; Hosten, N. G. C.; Haver, D. V.; De Clerq, P. J.; Milanesio, M.; Viterbo, D. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2851.
191. Jones, D. G.; Taylor, A. W. C. Quarterly Reviews 1950, 3, 195.
192. Bosshard, P.; Eugster, C. H. Adv. Het. Chem. 1964, 7, 377.
193. Dean, F. M. Adv. Het. Chem. 1982, 30, 167.
194. Dominguez, C.; Csaky, A. G.; Plumet, J. Synthetic Commun. 1990, 20, 119.
195. Dominguez, C.; Csaky, A. G.; Magano, J.; Plumet, J. Synthesis 1989, 172.
196. Profitt, J. A.; Ong, H. H. J. Org. Chem. 1979, 44, 3972.
197. Yanagisawa, H.; Ishihara, S.; Ando, A.; Kanazaki, T. Chem. Lett. 1989, 137.
198. Chen, Q. -Q.; Falk, H.; Micura, R. Monatsh Chem. 1995, 126, 473.
199. Olah, G. A.; Surya-Prakash, G. K.; Arvanaghi, M.; Bruce, M. R. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1981, 20, 92.
200. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformation, 1989, VCH Publishers, Inc. New York, pp. 33, references cited therein
201. Yee, N, K, N.; Coates, R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4598.
202. Kundig, E. P.; Cunningham, Jr. A. F. Tetrahedron, 1988, 44, 6855.
203. Brown, A. C.; Carpino, L A. J. Org. Chem. 1985, 50, 1749.
204. Carpino, L. A.; Lin, Y. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 247.
205. Ravindran, B.; Deshpande, S. G.; Pathak, T. Tetrahedron 2001, 57, 1093.
206. Luker, T.; Whitby, R. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7661.
207. Bendetti, F.; Berti, F.; Risaliti, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6443.
208. Antelo, B.; Castedo, L.; Delamano, J.; Gomez, A.; Lopez, C., Tojo, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1188.
209. Booysen, J. F.; Holzapfel, C. W. Synth. Commun. 1995, 25, 1473.
210. Suzuki, M.; Kato, K.; Watanabe, Y., Satoh, T.; Matsumura, K.; Watanabe, Y.; Noyori, R. Chem. Commun. 1999, 307.
211. Alonso, D. A.; Costa, A.; Najera, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7943.
212. Alonso, D. A.; Alonso, E.; Najera, C.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 1997, 53, 4835.
213. Holzapfel, C. W.; Portwig, M. Heterocycles 1997, 45, 1433.
214. Lai, J, -Y.; Yu, J.; Mekonnen, B.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7167.
215. Lai, J, -Y.; Yu, J.; Hawkins, R. D.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5691
216. Julia, M.; Paris, J-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833.
217. Kocienski, P. Phosphorus and Sulphur, 1985, 24, 97.
218. Kocienski, P. J. Chem. Ind. (London), 1981, 548.
219. Marko, I. E.; Murphy, F.; Dolan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2089.
220. Marko, I. E.; Murphy, F.; Kumps, L.; Touillaux, R.; Craig, D.; Carballares, S.; Dolan, S. Tetrahedron 2001, 57, 2609.
221. Yoshimatsu, M.; Hibino, M. Chem. Phar. Bull. 2000, 48, 1395.
222. Kende, A. S.; Mnedoza, J. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7105.
223. Hara, M.; Suzuki, S.; Taniguchi, T.; Tokunaga, Y.; Fukumoto, K. Synlett. 1994, 859.
224. Toyota, A.; Nishimura, A.; Kaneko, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4687.
225. Lee, J. W.; Son, H. J.; Jung, Y. E.; Lee, J. H. Synth. Commun. 1996, 26, 1499.
226. Kocienski, P. J. Protecting Groups, Thieme, New York, 1994, pp.209-215.
227. Roemmele, R. C.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2367 and references cited therein
228. Tanner, D.; Ming H. H.; Bergdahl, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6493.
229. Ji, S.; Gortler, A.L.B.; Waring, A.; Battisti, A. J.; Bank, S.; Closson, W.D.; Wriede, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5311.
230. Compagnone, R. S.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1986, 51, 1713.
231. Vedejs, E.; Lin, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1602.
232. Parsons, A. F.; Pettifer, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1667.
233. Nyasse, B.; Grehn, L.; Ragnarsson, U.; Maia, H.L.S.; Monteiro, L.S.; Leito, I; Koppel, I.; Koppel J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 2025 and references cited therein.
234. Matthews, J. L.; McArthur, D. R.; Muir, K. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5401.
235. Nyasse, B.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc. Chem. Commum. 1997, 1017.
236. Grehn, L.; Nyasse, B.; Ragnarsson, U. Synthesis 1997, 1429.
237. Vedejs E, Lin S, Klapars A, Wang J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9796.
238. Goulaouic-Dubois, C.; Guggisberg, A.; Hesse, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5969.
239. Pak, C. S.; Lim, D. S. Synth. Commun. 2001, 31, 2209.
240. Nenajdenko, V. G.; Karpov, A. S.; Balenkova, E. S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2517.
241. Alonso, D. A.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 9455.
242. Molander, G. A,; Stengel, P. J. Tetrahedron 1997, 53, 8887.
243. Hamada, Y.; Okamoto, N.; Hara, O. Heterocycles 2000, 52, 929.
244. Demopoulos, V. J.; Gavalas, A., Rekatas, G.; Tani, E. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1145.
245. Okabe, K.; Natsume, M. Tetrahedron 1991, 47, 7615.
246. Prashad, M.; Liu, Y.; Repic, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2277.
247. Freudenberg, K.; Brums, F. Chem. Ber. 1922, 55, 3233.
248. Kenner, G. W.; Murray, M. A. J. Chem. Soc. 1949, S178.
249. Denney, D. B.; Goldstein, B. J. Org. Chem. 1956, 21, 479.
250. Closson, W. D.; Wriede, P.; Bank, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1581.
251. Green, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1981, 108.
252. Kovacks, J.; Ghatak, U. R. J. Org. Chem. 1966, 31, 119.
253. Sureshan, K. M.; Sashidhar, M. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3037.
254. Sureshan, K. M.; Sashidhar, M. S.; Praveen, T., Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Carbohydrate Research 2003, 338, 1147.
255. Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
256. Shine, H. J.; Chamness, J. T. J. Org. Chem. 1963, 28, 1232.
257. Newbold, B. T. J. Chem. Soc. 1961, 4260.
258. Blackadder, D. A.; Hinshelwood. C. J. Chem. Soc. 1957, 2898.
259. Radell, J.; Spialter, L.; Hollander, J. J. Org. Chem. 1956, 21, 1051.
260. Badger, G. M.; Lewis, G. E. J. Chem. Soc. 1953, 2147.
261. Meisenheimer, J.; Witte, K. Chem. Ber. 1903, 36, 4153.
262. Cullen, E.; L'Ecuyer, P. Can. J. Chem. 1961, 39, 862.
263. Sandler, S. R.; Karo, W. Organic Functional Group Preparation 2nd ed. Academic Press, New York, 1986, vol. II p422.
264. Tabei, K,; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1538.
265. McKillop, A.; Raphael, R. A.; Taylor, E. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 1670.
266. Joshua, C. P.; Ramdas, P. K. Synthesis 1974, 873.
267. Prajapati, D.; Borah, H. N.; Sandhu, J. S.; Ghosh, A. C. Synth. Commun. 1995, 25, 4025.
268. Harizi, A.; Zantour, H. Synth. Commun. 2002, 32, 387.
269. Maiti, S. N.; Spevak, P.; Reddy, A. V. N. Synth. Commun. 1988, 18, 1201.
270. Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D., Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109.
271. Khurana, J. M., Gogia, A.; Bankhwal, R. K. Synth. Commun. 1997, 27, 1801.
272. Sugden, J. K. Chem. Ind. 1969, 260.
273. Bryce-Smith, D.; Wakefield, B.; Blues, E. T. Proc. Chem. Soc. 1963, 219.
274. Bryce-Smith, D.; Wakefield, B. J. Org. Synth. 1967, 47, 103.
275. Cahiez, G.; Bernard, D.; Normant, J. F. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 107.
276. Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Forte, M. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 115.
277. Keirstead, K. F. Can. J. Chem. 1953, 31, 1064.
278. Sridhar, M.; Vadivel, S. K.; Bhalerao, U. T. Synth. Commun. 1997, 27, 1347.
279. Joshua, C. P.; Ramadas, P. K. Synthesis 1974, 873.
280. Yoshida, T.; Nishiyachi, M.; Nakashima, N.; Murase, M., Kotani, E. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 872.
281. Murase, M.; Wadanabe, K.; Yoshida, T.; Tobinaga, S. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 81.
282. Rhomberg, A.; Tavs, P. Monatsh. Chem. 1967, 98, 105.
283. Teichmann, H.; Jatkowski, M.; Hilgetag, G. Angew. Chem. 1967, 79, 379.
284. Nesterov, L. V.; Mutalapova, R. I. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 51.
285. Deoxygenation of sulfoxide was extensively reviewed. Madesclaire, M. Tetrahedron 1988, 44, 6537.
286. Bartsch, H.; Erker, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 199.
287. Balicki, R Synthesis 1991, 155.
288. Handa, Y.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 298.
289. Gasco, A.; Boulton A. J. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 29, 251.
290. Mukaiyama, T.; Nambu, H.; Okamoto, M. J. Org. Chem. 1962, 27, 3651.
291. Grundmann, C. Ber. 1964, 97, 575
292. Rho, H. S.; Ko, B.-S. Synth. Commun. 2001. 31, 283.
293. Rho, H,-S.; Ko, B.-S. Synth Commun. 1999, 29, 2875.