Enaminone-based synthesis of dipodazine derivatives

Helvetica Chimica Acta

Volumn 89, Issue 2, 2006, Pages 240-248

  Wagger, Jernej ^a   Bevk, David ^a   Meden, Anton ^a   Svete, Jurij ^a   Stanovnik, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DERIVATIVES; ESTERS; FUNCTIONAL POLYMERS; MIXTURES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

(RS)-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE; DIMETHYLAMINO)METHYLIDENE]-6-METHYL-1-(PHENYLMETHYL) PIPERAZINE-2,5-DIONE; ENAMINO FUNCTIONALITY; RACEMIC DIPODAZINE ANALOGUES;

AROMATIC COMPOUNDS;

3 [(DIMETHYLAMINO)METHYLIDENE] 6 METHYL 1 (PHENYLMETHYL)PIPERAZINE 2,5 DIONE; 6 METHYL 1 (PHENYLMETHYL)PIPERAZINE 2,5 DIONE; ALANINE DERIVATIVE; ALANINE METHYL ESTER; DIPODAZINE DERIVATIVE; ENAMINE; INDOLE ALKALOID; NATURAL PRODUCT; PIPERAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 33644696785     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200690026     Document Type: Article

References (82)

1. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 155;
2. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 7;
3. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 1;
4. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1.
5. R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Wells, Tetrahedron Lett. 1977, 1, 61;
6. J. T. Baker, R. J. Wells, in 'Natural Products as Medicinal Reagents', Eds. J. L. Beal, E. Reinhard, Hippokrates, Stuttgart, 1981, p. 299;
7. K. H. Hollenbeak, F. J. Schmitz, Lloydia 1977, 40, 479;
8. P. Djura, D. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1980, 45, 735;
9. S. Aoki, Y. Ye, K. Higuchi, A. Takashima, Y. Tanaka, I. Kitagawa, M. Kohayashi, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1372;
10. G. Guella, I. Mancini, H. Zibrowius, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 773;
11. G. Guella, I. Mancini, H. Zibrowius, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1444;
12. A. Dalkafuoki, J. Ardisson, N. Kunesh, L. Lacombe, J. E. Poisson, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5325;
13. A. A. Tymiak, K. L. Rinehart Jr., G. J. Bakus, Tetrahedron 1985, 41, 1039;
14. E. G. L. Koh, H. Sweatmen, J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2000, 251, 141;
15. P. Molina, M. J. Vilaplana, Synthesis 1994, 1197;
16. P. Molina, P. Almendros, P. M. Fresneda. Tetrahedron 1994, 50, 2241;
17. J. M. Chezal, G. Delmas, S. Mavel, H. Elakmaoui, J. Metin, A. Diez, Y. Blache, A. Gueiffier, M. Rubiralta, J. C. Teulade, O. Chavignon, J. Org. Chem. 1997, 62, 4085;
18. G. Delmas, P. Deplat, J. M. Chezal, O. Chavignon, A. Gueiffier, Y. Blache, J. L. Chabard, G. Dauphin, J. C. Teulade, Heterocycles 1996, 43, 1229;
19. O. Chavignon, J. C. Teulade, D. Roche, M. Madesclaire, Y. Blache, A. Gueiffier, J. L. Chabard, G. Dauphin, J. Org. Chem. 1994, 59, 6413.
20. S. Sakemi, H. H. Sun, J. Org. Chem. 1991, 56, 4304;
21. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep. Nat. Prod. Rep. 2002, 20, 1;
22. P. M. Fresneda, P. Molina, J. A. Bleda, Tetrahedron 2001, 57, 2355.
23. L. H. Franco, E. B. K. Joffé. L. Puricelli, M. Tatian, A. M. Seldes, J. A. Palermo, J. Nat. Prod. 1998, 67, 1130;
24. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep. Nat. Prod. Rep. 2002, 20, 1.
25. M. Compel, M. Leost, E. B. K. Joffé, L. Puricelli, L. H. Franco, J. Palermo, L. Meijer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1703.
26. a) D. Komagata, R. Sawa, N. Kinoshita, C. Imada, T. Sawa, H. Naganawa, M. Hamada, Y. Okami, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1992, 45, 1681;
27. b) K. Kakinuma, K. L. Rinehart, J. Antibiot. 1974, 27, 733;
28. c) C. Avendaño, N. Cabezas, E. de la Cuesta, J. F. Gonzáles, ARKIVOC 2005, IX, 30.
29. G. Lindgren, L. Bohlin, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3283;
30. A.-L. Johnson, J. Bergman, M. Sjögren, L. Bohlin. Tetrahedron 2004, 60, 961.
31. D. Sørensen, T. Larsen Ostenfeld, C. Christophersen, P. Nielsen Halfdan, U. Anthoni, Phytochemistry 1999, 51, 1181;
32. A.-L. Johnson, T. Janosik, J. Bergman, ARKIVOC 2002, VIII, 57.
33. a) B. Stanovnik, Prog. Heterocycl. Chem. 1993, 5, 34;
34. b) B. Stanovnik, Molecules 1996, 1, 123;
35. c) B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1581;
36. d) B. Stanovnik, J. Svete, in 'Targets in Heterocyclic Systems; Chemistry and Properties', Eds. O. A. Attanasi, D. Spinelli, Società Chimica Italiana. Rome, 2000, Vol. 4, p. 105;
37. e) B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 2000, 1077;
38. f) B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev. 2004, 104, 2433 and refs. cit. therein.
39. J. Svete. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 437;
40. J. Svete, Monatsh. Chem. 2004, 135, 629;
41. J. Svete, J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 361 and refs. cit. therein.
42. U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, S. Pirc, S. Rečnik, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2367;
43. U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, S. Rečnik, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron 2005, 61, 3991;
44. U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, S. Rečnik, B. Stanovnik, J. Svete, Synthesis 2005, 1087;
45. U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2187;
46. U. Grošelj, D. Bevk, R. Jakše, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2927.
47. a) S. Pirc, D. Bevk, S. Golič Grdadolnik, J. Svete, ARKIVOC 2003, XIV, 37;
48. b) J. Westman, R. Lundin, Synthesis 2003, 1025;
49. c) P. Čebašek, J. Wagger, D. Bevk, R. Jakše, J. Svete, B. Stanovnik, J. Comb. Chem. 2004, 6, 356;
50. d) P. Čebašek, D. Bevk, S. Pirc, B. Stanovnik, J. Svete, J. Comb. Chem. 2006, 8, 95.
51. L. Selič, R. Jakše, K. Lampič, L. Golic, S. Golič-Grdadolnik, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2802;
52. L. Selič, B. Stanovnik, Tetrahedron 2001, 57, 3159;
53. R. Jakše, S. Rečnik, J. Svete, A. Golobič, L. Golič, B. Stanovnik. Tetrahedron 2001, 57, 8395;
54. U. Grošelj, A. Drobnič, S. Rečnik, J. Svete, B. Stanovnik, A. Golobič, N. Lah, I. Leban, A. Meden, S. Golič Grdadolnik, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3403:
55. R. Jakše, V. Krošelj, S. Rečnik, G. Soršak, J. Svete, B. Stanovnik, S. Golič Grdadolnik, Z. Naturforsch. B 2002, 57, 453;
56. L. Selič, S. Rečnik, B. Stanovnik. Heterocycles 2002, 58, 577.
57. R. Jakše, J. Svete, B. Stanovnik, A. Golobič, Tetrahedron 2004, 60, 4601;
58. Z. Časar, D. Bevk, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 2005, 61, 7508.
59. K. Szardenigs, T. S. Burkoth, G. C. Look, D. A. Campbell, J. Org. Chem. 1996, 61, 6720.
60. V. Favero, G. Porzi, S. Sandri, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 599.
61. C. Shin, K. Sato, A. Ohtsuka, K. Mikami, J. Yoshimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3876;
62. L. Birkhofer, A. Ritter, P. Neuhausen, Liebigs Ann. Chem. 1962, 659, 190.
63. M. Aitali, S. Allaoud, A. Karim, C. Melite, A. Mortreoux. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1367;
64. T. Curtius, W. Sieber, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921, 54, 1430.
65. E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, in 'Stereochemistry of Organic Compounds'. John Wiley & Sons, New York, 1994, p. 297 and refs. cit. therein.
66. A. Bax, R. Freeman, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1099;
67. J. J. Titman, J. Foote, J. Jarvis, J. Keeler, D. Neuhaus, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 419;
68. T. Ando, N. Koseki, R. F. Toia, J. E. Casida, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 90;
69. P. Fischer, E. Schweizer, J. Langner, U. Schmidt. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 567;
70. W. Willker, D. Leibfritz, Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 632;
71. S. Golič Grdadolnik, B. Stanovnik, Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 482;
72. E. Osz, E. Szilágyi, J. Marton, J. Mol. Struct. 1998, 442, 267;
73. K. Furihata, H. Seto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6271;
74. H. Seki, T. Tokunaga, H. Ulsumi, K. Yamaguchi, Tetrahedron 2000, 56, 2935;
75. T. Tokunaga, H. Seki, S. Yasuike, M. Ikoma, J. Kurita, K. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1031;
76. K. Ding. Magn. Reson. Chem. 2000, 38. 321.
77. Collect Software, Nonius, BV, Delft, The Nelherlands, 1998.
78. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
79. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl Cryst. 1999, 32, 115.
80. S. R. Hall, G. S. D. King, J. M. Stewart, The Xtal3.4 User's Manual, University of Western Australia, Lamb, Perth, 1995.
81. M. N. Burnett, C. K. Johnson, ORTEP-III: Oak Ridge Thermal Ellipsoid Plot Program for Crystal Structure Illustrations, Oak Ridge National Laboratory Report ORNL-6895, 1996.
82. H. Wang, B. E. Robertson, in 'Structure and Statistics in Crystallography', Eds. A. J. C. Wilson, Adenine Press, New York, 1985.