A simple stereoselective synthesis of aplysinopsin analogs

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 10, 2000, Pages 2802-2811

  Selič, Lovro ^a,c   Jakše, Renata ^a   Lampič, Kristina ^a   Golič, Ljubo ^a   Golič Grdadolnik, Simona ^b   Stanovnik, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

^c Lek Research and Development C20   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 [(DIMETHYLAMINO)METHYLIDENE]IMIDAZOLINE 2,4 DIONE DERIATIVE; APLYSINOPSIN DERIVATIVE; METHYL 2 [[2,2 BIS(ETHOXYCARBONYL)ETHENYL]AMINO] 3 (DIMETHYLAMINO)PROP 2 ENOATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033773802     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2802::AID-HLCA2802>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (30)

1. a) B. Stanovnik, 'Methyl 2-Benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems' in 'Progress in Heterocyclic Chemistry', Eds. H. Suschitzky, E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1993, Vol. 5, p. 34-53;
2. b) B. Stanovnik, Molecules 1996, 1, 123;
3. c) B. Stanovnik, J. Svete, Synlett 2000, 1077.
4. a) L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2418;
5. b) J. Smodiš, B. Stanovnik, Tetrahedron 1998, 54, 9799;
6. c) L. Pizzioli, B. Ornik, J. Svete, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 231;
7. d) L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, B. Stanovnik, Heterocycles 1998, 49, 133;
8. e) M. Škof, J. Svete, B. Stanovnik, L. Golič, S. Golič-Grdadolnik, L. Selič, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2332;
9. f) M. Škof, J. Svete, M. Kmetič, S. Golič-Grdadolnik, B. Stanovnik, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1581;
10. g) L. Selič, S. Golič-Grdadolnik, B. Stanovnik, Heterocycles 1997, 45, 2349;
11. h) R. Toplak, L. Selič, G. Soršak, B. Stanovnik, Heterocycles 1997, 45, 555.
12. a) L. Selič, B. Stanovnik, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1634;
13. b) L. Selič, B. Stanovnik, Synthesis 1999, 479.
14. L. Selič, B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1527.
15. R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Quinn, R. J. Wells, Tetrahedron Lett. 1977, 61.
16. K. H. Lollenbeak, F. J. Schmitz, Lloydia 1977, 10, 480.
17. P. Djura, O. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1980, 45, 735.
18. G. Guella, I. Mancini, H. Zibrowius, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1989, 71, 773.
19. G. Guella, I. Mancini, H. Zibrowius, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1988, 72, 1444.
20. J. T. Baker, R. J. Wells, in 'Natural Products as Medicinal Reagents', Eds. J. L. Beal, E. Reinhard, Hippokrates Verlag, Stuttgart 1981, pp. 299-303.
21. A. Dalkafouki, J. Ardisson, N. Kunesch, L. Lacombe, J. E. Poisson, Tetrahedron Lett. 1991, 5325.
22. P. Molina, M. J. Vilaplana, Synthesis 1994, 1197.
23. P. Molina, P. Almendros, P. M. Fresneda, Tetrahedron 1994, 50, 2241.
24. O. Chavignon, J. C. Teulade, D. Roche, M. Madesclaire, Y. Blache, A. Gueiffier, J. L. Chabard, G. Dauphin, J. Org. Chem. 1994, 59, 6413.
25. J. M. Chezal, G. Delmas, S. Mavel, H. Elakmaoui, J. Métin, A. Diez, Y. Blache, A. Gueiffier, M. Rubiralta, J. C. Teulade, O. Chavignon, J. Org. Chem. 1997, 62, 4085.
26. L. Selič, B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 813.
27. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, G. Polidori, J. Appl. Crystallogr. 1994, 37, 435.
28. S. R. Hall, G. S. D. King, J. M. Stewart, The Xtal3.4 User's Manual, University of Western Australia, Lamb, Perth, 1995.
29. a) M. N. Burnett, C. K. Johnson, ORTEP-III Report LRNL-6895, Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA, 1996;
30. b) L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.