Selective synthesis of 4-alkylidene-β-lactams and N,N′- diarylamidines from azides and aryloxyacetyl chlorides via a ketenimine-participating one-pot cascade process

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 9, 2008, Pages 3574-3577

  Yang, Yun Yun ^a   Shou, Wang Ge ^a   Hong, Deng ^a   Wang, Yan Guang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG PRODUCTS; PATHOGENS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYLOXYACETYL CHLORIDES; AZIDES; LACTAMS; STOICHIOMETRIC RATIO;

AMIDES;

AMIDINE; AZIDE; BETA LACTAM; BETA LACTAM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

ACETIC ACIDS; ACYLATION; ALKYLATION; AMIDINES; AZIDES; BETA-LACTAMS; CHLORIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; KETAMINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN;

EID: 43449112669     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702733h     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Magriotis, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4377-4379.
2. (b) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377-386.
3. (c) Rosenblum, S. B.; Huynh, T.; Afonso, A.; Davis, H. R.; Yumibe, N.; Clader, J. W.; Burnett, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 973-980.
4. (d) Veinberg, G.; Vorona, M.; Shestakova, I.; Kanepe, I.; Lukevics, E. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1741-1757.
5. (e) Singh, G. S. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 93-109.
6. (a) Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Rev. 2007, 107, 4437-4492.
7. (b) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383-389.
8. (c) Walz, A. J.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5103-5105.
9. (a) Singh, G. S. Tetrahedron 2003, 59, 7631-7649.
10. (b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oirabide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 8, 3223.
11. (c) Jarrahpour, A.; Zarei, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8712-8714.
12. (a) Hart, D. J.; Ha, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1447-1465.
13. (b) Chen, L.; Zhao, G.; Ding, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2611-2614.
14. (c) Gilman, H.; Speeter, M. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2255-2256.
15. (d) Yuan, Q.; Jian, S. Z.; Wang, Y. G. Synlett 2006, 1113, 1115.
16. (a) Zhao, L.; Li, C. J. Chem. Asian J. 2006, 1, 203-209.
17. (b) Fustero, S.; Fernández, B.; Bello, P.; del Pozo, C.; Arimitsu, S.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2007, 9, 4251-4253.
18. (a) Cainelli, G.; Giacomini, D.; Galletti, P.; Quintavalla, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 9, 1765-1774.
19. (b) Broccolo, F.; Cainelli, G.; Callabiano, G.; Cocuzza, C. E. A.; Fortuna, C. G.; Galletti, P.; Giacomini, D.; Musumarra, G.; Musumeci, R.; Quintavalla, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 2804-2811.
20. (a) Bachi, M. D.; Goldberg, O.; Grass, A.; Vaya, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1481-1485.
21. (b) Prasad, K.; Kneussel, P.; Schulz, G.; Stutz, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1247-1250.
22. (c) Greengrass, C. W.; Hoople, D. W. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1161-1164.
23. (d) Battaglia, A.; Cainelli, G.; Giacomini, D.; Martelli, G.; Panunzio, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4347-4350.
24. (a) Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038-2039.
25. (b) Cho, S. H.; Yoo, E. J.; Bae, I.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046-16047.
26. (c) Yoo, E. J.; Bae, I.; Cho, S. H.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 1347-1349.
27. (d) Whiting, M.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3157-3161.
28. (e) Krow, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 435-449.
29. (a) Alajarín, M.; Vidal, Á.; Ortín, M.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3027-3030.
30. (b) Alajarín, M.; Vidal, À.; Ortín, M.-M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4282-4292.
31. (c) Alajarín, M.; Vidal, Á.; Ortín, M.-M.; Bautista, D.; New, J. Chem. 2004, 28, 570-577.
32. (d) Alajarín, M.; Vidal, Á.; Ortín, M.-M.; Bautista, D. Synlett 2004, 99, 1-994.
33. (a) Alajarín, M.; Molina, P.; Vidal, Á.; Tovar, F. Tetrahedron 1997, 53, 13449-13472.
34. (b) Alajarín, M.; Vidal, Á.; Ortín, M.-M. Tetrahedron 2005, 61, 7613-7621.
35. (c) Cassidy, M. P.; Raushel, J.; Fokin, V. V. Angew. Chem, Int. Ed. 2006, 45, 3154-3157.
36. (a) Alajarín, M.; Ortín, M.-M.; Sánchez-Andrada, P.; Vidal, Á.; Bautista, D. Org. Lett. 2005, 7, 5281-5284.
37. (b) Alajarín, M.; Ortín, M.-M.; Sánchez-Andrada, P.; Vidal, Á. J. Org. Chem. 2006, 71, 8126-8139.
38. (a) Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2006, 8, 4517-4520.
39. (b) Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2007, 9, 5023-5025.
40. (c) Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Tetrahedron 2008, 64, 487-492.
41. (a) Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646.
42. (b) Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523-575.
43. (c) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G.; Villegas, M. Tetrahedron 2005, 61, 2779-2794.
44. (d) Cossio, F.; Alonso, C.; Lecea, B.; Ayerbe, M.; Rubiales, G.; Palacios, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 2839-2847.
45. (a) Collins, J. L.; Shearer, B. G.; Oplinger, J. A.; Lee, S.; Garvey, E. P.; Salter, M.; Duffy, C.; Burnette, T. C.; Furfine, E. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 2858-2871.
46. (b) Meiering, S.; Inhoff, O.; Mies, J.; Vincek, A.; Garcia, G.; Kramer, B.; Dormeyer, M.; Krauth-Siegel, R. L. J. Med. Chem. 2005, 48, 4793-4802.
47. (c) Black, S. L.; Jales, A. R.; Brandt, W.; Lewis, J. W.; Husbands, S. M. J. Med. Chem. 2003, 46, 314-317.
48. (a) Bambirra, S.; Bouwkamp, M. W.; Meetsma, A.; Hessen, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9182-9183.
49. (b) Jiang, X.; Bollinger, J. C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15678-15679.
50. (c) DeRosa, F.; Kibbe, M. R.; Najjar, S. F.; Citro, M. L.; Keefer, L. K.; Hrabie, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3786-3787.
51. Ito, K.; Kizuka, Y.; Ihara, S. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1217-1224.
52. (a) Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366-12367.
53. (b) Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4156-4158.
54. (c) Kusturin, C. L.; Liebeskind, L. S.; Neumann, W. L. Org. Lett. 2002, 4, 983-985.
55. (d) Kosugi, M.; Ogata, T.; Tamura, H.; Sano, H.; Migita, T. Chem. Lett. 1986, 1197, 1200.
56. (e) Katritzky, A. R.; Huang, T.-B.; Voronkov, M. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 1043-1045.
57. (f) Charette, A. B.; Grenon, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1677-1680.
58. (g) Mandal, S.; Gauniyal, H. M.; Pramanik, K.; Mukhopadhyay, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 9753-9756.
59. (h) Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038-2039.
60. (i) Yoo, E. J.; Bae, I.; Cho, S. H.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 1347-1350.
61. For a review, see: Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240.
62. (a) Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 478-482.
63. (b) Lang, S.; Kennedy, A. R.; Murphy, J. A.; Payne, A. H. Org. Lett. 2003, 5, 3655-3658.
64. (c) Reddy, D. S.; Judd, W. R.; Aubé, J. Org. Lett. 2003, 5, 3899-3902.
65. (d) Reddy, P. G.; Vahghese, B.; Baskaran, S. Org. Lett. 2003, 5, 583-585.