Which factors determine the acidity of the phytochromobilin chromophore of plant phytochrome?

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 10, Issue 18, 2008, Pages 2528-2537

  Anders Borg, O ^a   Durbeej, Bo ^b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPARTIC ACID; BILIVERDIN; DRUG DERIVATIVE; HISTIDINE; PHYTOCHROME; PHYTOCHROMOBILIN; WATER;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; LIGHT; PH; PLANT; QUANTUM THEORY;

ABSORPTION; ASPARTIC ACID; BILIVERDINE; HISTIDINE; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; LIGHT; PHYTOCHROME; PLANTS; QUANTUM THEORY; WATER;

EID: 43049143068     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b719190a     Document Type: Article

References (66)

1. W. Rüdiger F. Thümmler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1216
2. B. Karniol J. R. Wagner J. M. Walker R. D. Vierstra Biochem. J. 2005 392 103
3. N. C. Rockwell Y.-S. Su J. C. Lagarias Annu. Rev. Plant Biol. 2006 57 837
4. N. C. Rockwell J. C. Lagarias Plant Cell 2006 18 4
5. J. C. Lagarias H. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4821
6. V. A. Sineshchekov Biochim. Biophys. Acta 1995 1228 125
7. W. Rüdiger F. Thümmler E. Cmiel S. Schneider Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80 6244
8. S. P. A. Fodor J. C. Lagarias R. A. Mathies Biochemistry 1990 29 11141
9. F. Andel III J. C. Lagarias R. A. Mathies Biochemistry 1996 35 15997
10. C. Kneip P. Hildebrandt W. Schlamann S. E. Braslavsky F. Mark K. Schaffner Biochemistry 1999 38 15185
11. F. Andel III J. T. Murphy J. A. Haas M. T. McDowell I. van der Hoef J. Lugtenburg J. C. Lagarias R. A. Mathies Biochemistry 2000 39 2667
12. M. A. Mroginski D. H. Murgida D. von Stetten C. Kneip F. Mark P. Hildebrandt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16734
13. J. J. van Thor M. Mackeen I. Kuprov R. A. Dwek M. R. Wormald Biophys. J. 2006 91 1811
14. J. J. van Thor K. L. Ronayne M. Towrie J. Am. Chem. Soc. 2007 129 126
15. M. A. Mroginski D. H. Murgida P. Hildebrandt Acc. Chem. Res. 2007 40 258
16. J. R. Wagner J. S. Brunzelle K. T. Forest R. D. Vierstra Nature 2005 438 325
17. J. R. Wagner J. Zhang J. S. Brunzelle R. D. Vierstra K. T. Forest J. Biol. Chem. 2007 282 12298
18. X. Yang E. A. Stojković J. Kuk K. Moffat Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 12571
19. D. H. Murgida D. von Stetten P. Hildebrandt P. Schwinté F. Siebert S. Sharda W. Gärtner M. A. Mroginski Biophys. J. 2007 93 2410
20. A. Remberg I. Lindner T. Lamparter J. Hughes C. Kneip P. Hildebrandt S. E. Braslavsky W. Gärtner K. Schaffner Biochemistry 1997 36 13389
21. T. Lamparter F. Mittmann W. Gärtner T. Börner E. Hartmann J. Hughes Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 11792
22. Y. Mizutani S. Tokutomi K. Aoyagi K. Horitsu T. Kitagawa Biochemistry 1991 30 10693
23. Y. Mizutani S. Tokutomi T. Kitagawa Biochemistry 1994 33 153
24. J. Matysik P. Hildebrandt W. Schlamann S. E. Braslavsky K. Schaffner Biochemistry 1995 34 10497
25. H. Foerstendorf E. Mummert E. Schäfer H. Scheer F. Siebert Biochemistry 1996 35 10793
26. H. Foerstendorf C. Benda W. Gärtner M. Storf H. Scheer F. Siebert Biochemistry 2001 40 14952
27. B. Durbeej O. A. Borg L. A. Eriksson Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 5066
28. B. Durbeej O. A. Borg L. A. Eriksson Chem. Phys. Lett. 2005 416 83
29. B. Durbeej L. A. Eriksson Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 4053
30. J. J. van Thor B. Borucki W. Crielaard H. Otto T. Lamparter J. Hughes K. J. Hellingwerf M. P. Heyn Biochemistry 2001 40 11460
31. B. Borucki D. Stetten S. Seibeck T. Lamparter N. Michael M. A. Mroginski H. Otto D. H. Murgida M. P. Heyn P. Hildebrandt J. Biol. Chem. 2005 280 34358
32. H. M. Strauss J. Hughes P. Schmieder Biochemistry 2005 44 8244
33. T. Rohmer H. Strauss J. Hughes H. de Groot W. Gärtner P. Schmieder J. Matysik J. Phys. Chem. B 2006 110 20580
34. K. E. Wilk S. J. Harrop L. Jankova D. Edler G. Keenan F. Sharples R. G. Hiller P. M. G. Curmi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 8901
35. A. B. Doust C. N. J. Marai S. J. Harrop K. E. Wilk P. M. G. Curmi G. D. Scholes J. Mol. Biol. 2004 344 135
36. D. von Stetten S. Seibeck N. Michael P. Scheerer M. A. Mroginski D. H. Murgida N. Krauss M. P. Heyn P. Hildebrandt B. Borucki T. Lamparter J. Biol. Chem. 2007 282 2116
37. O. A. Borg B. Durbeej J. Phys. Chem. B 2007 111 11554
38. K. Inomata M. A. S. Hammam H. Kinoshita Y. Murata H. Khawn S. Noack N. Michael T. Lamparter J. Biol. Chem. 2005 280 24491
39. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
40. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
41. M. E. Casida, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, ed., D. P. Chong,, World Scientific, Singapore, 1995, p. 155
42. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454
43. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218
44. M. A. L. Marques E. K. U. Gross Annu. Rev. Phys. Chem. 2004 55 427
45. R=R(S1)
46. K. Heyne J. Herbst D. Stehlik B. Esteban T. Lamparter J. Hughes R. Diller Biophys. J. 2002 82 1004
47. J. B. Foresman M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1992 96 135
48. F. Furche R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 2002 117 7433
49. H. Nakatsuji, in Computational Chemistry: Reviews of Current Trends, ed., J. Leszczynski,, World Scientific, Singapore, 1997, vol. 5, p. 62
50. B. O. Roos, in Ab initio Methods in Quantum Chemistry, Part II, ed., K. P. Lawley,, Wiley, New York, 1987, p. 399
51. M. J. Frisch et al., GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
52. G. Schüürmann M. Cossi V. Barone J. Tomasi J. Phys. Chem. A 1998 102 6706
53. M. D. Liptak K. C. Gross P. G. Seybold S. Feldgus G. C. Shields J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6421
54. G. I. Almerindo D. W. Tondo J. R. Pliego, Jr J. Phys. Chem. A 2004 108 166
55. G. A. A. Saracino R. Improta V. Barone Chem. Phys. Lett. 2003 373 411
56. Y. Fu L. Liu R.-Q. Li R. Liu Q.-X. Guo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 814
57. Y. Takano K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2005 1 70
58. J. B. Cross J. S. Duca J. J. Kaminski V. S. Madison J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11004
59. J. Quenneville D. M. Popović A. A. Stuchebrukhov J. Phys. Chem. B 2004 108 18383
60. A. R. Klingen G. M. Ullmann Biochemistry 2004 43 12383
61. J. F. Ireland P. A. H. Wyatt Adv. Phys. Org. Chem. 1976 12 131
62. P. Wan D. Shukla Chem. Rev. 1993 93 571
63. W. Bartok P. J. Lucchesi N. S. Snider J. Am. Chem. Soc. 1962 84 1842
64. T. Z. Förster Elektrochem. Angew. Phys. Chem. 1950 54 531
65. J. Gao N. Li M. Freindorf J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4912
66. G. Granucci J. T. Hynes P. Millié T.-H. Tran-Thi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12243