Relative ground and excited-state pKa values of phytochromobilin in the photoactivation of photochrome: A computational study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 39, 2007, Pages 11554-11565

  Borg, O Anders ^b   Durbeej, Bo ^a  

^a UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITED STATES; GROUND STATE; LIGHT ABSORPTION; PHOTOISOMERIZATION; PROTON TRANSFER; PROTONATION;

PHOTOACTIVATION; PHYTOCHROMOBILIN; PYRROLENIC NITROGENS;

HORMONES;

EID: 35349013140     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0727953     Document Type: Article

References (81)

1. Pratt, L. H. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 10.
2. Quail, P. H.; Boylan, M. T.; Parks, B. M.; Short, T. W.; Xu, Y.; Wagner, D. Science 1995, 268, 675.
3. Rockwell, N. C.; Su, Y.-S.; Lagarias, J. C. Annu. Rev. Plant Biol. 2006, 57, 837.
4. Rockwell, N. C.; Lagarias, J. C. Plant Cell 2006, 18, 4.
5. Karniol, B.; Wagner, J. R.; Walker, J. M.; Vierstra, R. D. Biochem. J. 2005, 392, 103.
6. Rüdiger, W.; Thümmler, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1216.
7. Lagarias, J. C.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4821.
8. Rüdiger, W.; Thümmler, F.; Cmiel, E.; Schneider, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1983, 80, 6244.
9. Fodor, S. P. A.; Lagarias, J. C.; Mathies, R. A. Biochemistry 1990, 29, 11141.
10. Andel, F., III; Lagarias, J. C.; Mathies, R. A. Biochemistry 1996, 35, 15997.
11. Kneip, C.; Hildebrandt, P.; Schlamann, W.; Braslavsky, S. E.; Mark, F.; Schaffner, K. Biochemistry 1999, 38, 15185.
12. Andel, F., III; Murphy, J. T.; Haas, J. A.; McDowell, M. T.; van der Hoef, I.; Lugtenburg, J.; Lagarias, J. C.; Mathies, R. A. Biochemistry 2000, 39, 2667.
13. Mroginski, M. A.; Murgida, D. H.; von Stetten, D.; Kneip, C.; Mark, F.; Hildebrandt, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16734.
14. Hasegawa, J.; Isshiki, M.; Fujimoto, K.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 90.
15. Wagner, J. R.; Brunzelle, J. S.; Forest, K. T.; Vierstra, R. D. Nature 2005, 438, 325.
16. Evans, K.; Grossmann, J. G.; Fordham-Skelton, A. P.; Papiz, M. Z. J. Mol. Biol. 2006, 364, 655.
17. Inomata, K.; Hammam, M. A. S.; Kinoshita, H.; Murata, Y.; Khawn, H.; Noack, S.; Michael, N.; Lamparter, T. J. Biol. Chem. 2005, 280, 24491.
18. van Thor, J. J.; Mackeen, M.; Kuprov, I.; Dwek, R. A.; Wormald, M. R. Biophys. J. 2006, 91, 1811.
19. van Thor, J. J.; Ronayne, K. L.; Towrie, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 126.
20. Hoff, W. D.; Jung, K.-H.; Spudich, J. L. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1997, 26, 223.
21. Spudich, J. L.; Yang, C.-S.; Jung, K.-H.; Spudich, E. N. Annu. Rev. Cell. Dev. Biol. 2000, 16, 365.
22. van der Horst, M. A.; Hellingwerf, K. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 13.
23. Mizutani, Y.; Tokutomi, S.; Aoyagi, K.; Horitsu, K.; Kitagawa, T. Biochemistry 1991, 30, 10693.
24. Mizutani, Y.; Tokutomi, S.; Kitagawa, T. Biochemistry 1994, 33, 153.
25. Matysik, J.; Hildebrandt, P.; Schlamann, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K. Biochemistry 1995, 34, 10497.
26. Foerstendorf, H.; Mummert, E.; Schäfer, E.; Scheer, H.; Siebert, F. Biochemistry 1996, 35, 10793.
27. Foerstendorf, H.; Benda, C.; Gärtner, W.; Storf, M.; Scheer, H.; Siebert, F. Biochemistry 2001, 40, 14952.
28. van Thor, J. J.; Borucki, B.; Crielaard, W.; Otto, H.; Lamparter, T.; Hughes, J.; Hellingwerf, K. J.; Heyn, M. P. Biochemistry 2001, 40, 11460.
29. Borucki, B.; von Stetten, D.; Seibeck, S.; Lamparter, T.; Michael, N.; Mroginski, M. A.; Otto, H.; Murgida, D. H.; Heyn, M. P.; Hildebrandt, P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 34358.
30. Strauss, H. M.; Hughes, J.; Schmieder, P. Biochemistry 2005, 44, 8244.
31. Rohmer, T.; Strauss, H.; Hughes, J.; de Groot, H.; Gärtner, W.; Schmieder, P.; Matysik, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20580.
32. Durbeej, B.; Borg, O. A.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5066.
33. Durbeej, B.; Borg, O. A.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 83.
34. Durbeej, B.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4053.
35. Head-Gordon, M.; Rico, R. J.; Oumi, M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21.
36. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 362.
37. Nakatsuji, H. In Computational Chemistry: Reviews of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; Vol. 2; World Scientific: Singapore, 1997; p 62.
38. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
39. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 155.
40. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
41. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
42. Marques, M. A. L.; Gross, E. K. U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 427.
43. Caneès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
44. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
45. Roos, B. O. In Ab Initio Methods in Quantum Chemistry; Lawley, K. P., Ed.; Wiley: New York, 1987; Part II, p 399.
46. Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 399.
47. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
48. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
49. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
50. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222.
52. Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Serrano-Andres, L.; Lindh, R.; Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 626.
53. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165. In the calculations, version 5.7 was used, see http://www.cosmologic.de.
54. Richardson, W. H.; Peng, C.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Case, D. A. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 207.
55. Schüürmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
56. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 6421.
57. Pliego, J. R., Jr.; Riveras, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
58. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
59. Magill, A. M.; Yates, B. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1205.
60. Klicić, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
61. Mujika, J. I.; Mercero, J. M.; Lopez, X. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099.
62. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
63. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
64. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
65. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Çaǧm, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
66. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
67. Cross, J. B.; Duca, J. S.; Kaminski, J. J.; Madison, V. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11004.
68. Quenneville, J.; Popović, D. M.; Stuchebrukhov, A. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18383.
69. Klingen, A. R.; Ullmann, G. M. Biochemistry 2004, 43, 12383.
70. 1).
71. Heyne, K.; Herbst, J.; Stehlik, D.; Esteban, B.; Lamparter, T.; Hughes, J.; Diller, R. Biophys. J. 2002, 82, 1004.
72. Sineshchekov, V. A. Biochim Biophys. Acta 1995, 1228, 125.
73. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
74. Nielsen, I. B.; Åxman, Petersen, M.; Lammich, L.; Brøndsted Nielsen, M.; Andersen, L. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12592.
75. Förster, T. Z. Elektrochem. Angew. Phys. Chem. 1950, 54, 531.
76. Weller, A. Prog. React. Kinet. 1961, 1, 189.
77. Shizuka, H. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 141.
78. Wan, P.; Shukla, D. Chem. Rev. 1993, 93, 571.
79. Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19.
80. Agmon, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 13.
81. a unit corresponds to a free-energy difference of about 0.06 eV at T= 298.15 K.