Phytochromobilin C15-Z,syn → C15-E,anti isomerization: Concerted or stepwise?

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 6, Issue 21, 2004, Pages 5066-5073

  Durbeej, Bo ^a   Borg, O Anders ^a   Eriksson, Leif A ^a,b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHYTOCHROME; PHYTOCHROMOBILIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENERGY; ISOMERIZATION; MOLECULAR MODEL; PHOTOCHEMISTRY; PHOTORECEPTOR; QUANTUM CHEMISTRY; RED LIGHT;

EID: 9444296590     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b411005f     Document Type: Article

References (49)

1. M. Furuya and P.-S. Song, in Photomorphogenesis in Plants, ed. R. E. Kendrick and G. H. M. Kronenberg, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2nd edn., 1994, p. 105.
2. L. H. Pratt, Photochem. Photobiol., 1995, 61, 10.
3. P. H. Quail, M. T. Boylan, B. M. Parks, T. W. Short, Y. Xu and D. Wagner, Science, 1995, 268, 675.
4. J. C. Lagarias and H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4821.
5. W. Rüdiger and F. Thümmler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1216.
6. P. Eilfeld, P. Eilfeld and W. Rüdiger, Photochem. Photobiol., 1986, 44, 761.
7. Y. Inoue, W. Rüdiger, R. Grimm and M. Furuya, Photochem. Photobiol., 1990, 52, 1077.
8. C.-F. Zhang, D. L. Farrens, S. C. Björling, P.-S. Song and D. S. Kliger, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4569.
9. S. C. Björling, C.-F. Zhang, D. L. Farrens, P.-S. Song and D. S. Kliger, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4581.
10. H. Kandori, K. Yoshihara and S. Tokutomi, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10958.
11. R. D. Scurlock, C. H. Evans, S. E. Braslavsky and K. Schaffner, Photochem. Photobiol., 1993, 58, 106.
12. V. A. Sineshchekov, Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1228, 125.
13. K. Teuchner, M. Schulz-Evers, D. Leupold, D. Strehlow and W. Rüdiger, Chem. Phys. Lett., 1997, 268, 157.
14. M. Bischoff, G. Hermann, S. Rentsch and D. Strehlow, Biochemistry, 2001, 40, 181.
15. W. Rüdiger, F. Thümmler, E. Cmiel and S. Schneider, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 6244.
16. S. P. A. Fodor, J. C. Lagarias and R. A. Mathies, Biochemistry, 1990, 29, 11141.
17. Y. Mizutani, S. Tokutomi and T. Kitagawa, Biochemistry. 1994, 33, 153.
18. J. Matysik, P. Hildebrandt, W. Schlamann, S. E. Braslavsky and K. Schaffner, Biochemistry, 1995, 34, 10497.
19. F. Andel III, J. C. Lagarias and R. A. Mathies, Biochemistry, 1996, 35, 15997.
20. C. Kneip, P. Hildebrandt, W. Schlamann, S. E. Braslavsky, F. Mark and K. Schaffner, Biochemistry, 1999, 38, 15185.
21. R. S. H. Liu and A. E. Asato, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 259.
22. W. Rüdiger, Photochem. Photobiol., 1992, 56, 803.
23. H. Foerstendorf, E. Mummert, E. Schäfer, H. Scheer and F. Siebert, Biochemistry, 1996, 35, 10793.
24. H. Foerstendorf, C. Benda, W. Gärtner, M. Storf, H. Scheer and F. Siebert, Biochemistry, 2001, 40, 14952.
25. M. Garavelli, P. Celani, F. Bernardi, M. A. Robb and M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6891.
26. M. Garavelli, T. Vreven, P. Celani, F. Bernardi, M. A. Robb and M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1285.
27. R. Gonzâlez-Luque, M. Garavelli, F. Bernardi, M. Merchán, M. A. Robb and M. Olivucci, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 9379.
28. K. C. Hasson, F. Gai and P. A. Anfinrud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 15124.
29. F. Gai, K. C. Hasson, J. C. McDonald and P. A. Anfinrud, Science, 1998, 279, 1886.
30. G. Groenhof, M. Bouxin-Cademartory, B. Hess, S. P. de Visser, H. J. C. Berendsen, M. Olivucci, A. E. Mark and M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4228.
31. M. A. Robb and M. Olivucci, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2001, 144, 237.
32. S. Fantacci, A. Migani and M. Olivucci, J. Phys. Chem. A, 2004. 108, 1208.
33. M.-A. Mroginski, K. Németh, I. Magdó, M. Müller, U. Robben, C. Della Védova, P. Hildebrandt and F. Mark, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 10885.
34. M.-A. Mroginski, C. Kneip, P. Hildebrandt and F. Mark, J. Mol. Struct., 2003, 661, 611.
35. C. R. W. Guimaräes, J. D. D. Neto and R. B. De Alencastro, Int. J. Quantum Chem., 1998, 70, 1145.
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
37. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
38. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
39. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11623.
40. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria and M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 1998, 109, 8218.
41. M. E. Casida, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, ed. D. P. Chong, World Scientific, Singapore, 1995, p. 155.
42. R. Bauernschmitt and R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett., 1996, 256, 454.
43. C.-P. Hsu, S. Hirata and M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 451.
44. B. Durbeej and L. A. Eriksson, Chem. Phys. Lett., 2003, 375, 30.
45. B. Durbeej and L. A. Eriksson, Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 4190.
46. A. Sanchez-Galvez, P. Hunt, M. A. Robb, M. Olivucci, T. Vreven and H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2911.
47. M. Boggio-Pasqua, M. J. Bearpark, P. A. Hunt and M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1456.
48. F. Andel III, K. C. Hasson, F. Gai, P. A. Anfinrud and R. A. Mathies, Biospectroscopy, 1997, 3, 421.
49. V. A. Sineshchekov, V. N. Lapko, A. V. Sineshchekov, G. V. Kozhukh and A. V. Udal'tsov, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 1990, 5, 219.